咔唑-9-基-(2-甲基)乙酸 | 21607-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 咔唑-9-基-(2-甲基)乙酸
• 英文名称: Carbazole-9-yl-(2-methyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(9H-carbazol-9-yl)propanoic acid；2-carbazol-9-yl-propionic acid；Carbazolylpropionsaeure；Carbazole-9-ylpropionic acid；2-carbazol-9-ylpropanoic acid
• CAS: 21607-78-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD23146671
• 分子量: 239.274
• InChiKey: IKQKPQWEGNKPJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C
• 沸点：
  391.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咔唑-9-基-(2-甲基)乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以84.35%的产率得到carbazol-9-yl-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Shukla, Yogendra K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 8, p. 799 - 802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(9H-carbazol-9-yl)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到咔唑-9-基-(2-甲基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  外消旋 2-(1H-Pyrrol-1-yl) 链烷酸作为 α-氨基酸等价物的非酶促、对映收敛动态动力学拆分 (DKR)

  摘要：

  我们报告了一种有效的外消旋 2-(1H-pyrrol-1-yl) 链烷酸动态动力学拆分 (DKR) 系统，该系统由通过活化底物和对映体的快速外消旋化步骤组成。

  DOI：

  10.1246/cl.150826

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>N</i>-Benzylic Heterocycles: A Nickel and Photoredox Dual Catalysis Approach
  作者：Cristofer Pezzetta、Davide Bonifazi、Robert W. M. Davidson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03338

  日期：2019.11.15

  Reported herein is a dual nickel- and photoredox-catalyzed modular approach for the preparation of enantioenriched N-benzylic heterocycles. α-Heterocyclic carboxylic acids, easily obtainable from common commercial material, are reported as suitable substrates for a decarboxylative strategy in conjunction with a chiral pyridine–oxazoline (PyOx) ligand, providing quick access to enantioenriched drug-like

  本文报道了用于制备对映体富集的N-苄基杂环的双重镍和光氧化还原催化的模块化方法。据报道，很容易从常见的商业原料中获得的α-杂环羧酸与手性吡啶-恶唑啉（PyOx）配体一起用作脱羧策略的合适底物，可快速获得对映体富集的类药物产品。已表明在杂环部分上存在指导基团是有益的，在许多情况下提供了改进的立体选择性。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE FOUNDATION

  公开号：US20170008820A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Provided is a method for producing an optically active carboxylic acid ester at a high yield and with high enantioselectivity using dynamic kinetic resolution, said optically active carboxylic acid ester having an α-nitrogen substituent. This method for producing an optically active carboxylic acid ester includes a step in which racemic carboxylic acid represented by formula (a) and a specific alcohol or phenol derivative are reacted in a polar solvent having a dipole moment of at least 3.5 in the presence of an acid anhydride and an asymmetric catalyst, one enantiomer of the racemic carboxylic acid is selectively esterified, and the other enantiomer is racemized. In formula (a), Ra1 represents a nitrogen-containing heteroaromatic ring group bonded to an assymetric carbon via a nitrogen atom constituting a ring, and Ra2 is an organic group.

  提供了一种利用动力学选择性分辨法高产率和高对映选择性生产光学活性羧酸酯的方法，所述光学活性羧酸酯具有α-氮取代基。该生产光学活性羧酸酯的方法包括在极性溶剂中，通过在酸酐和不对称催化剂存在下，使式（a）表示的消旋羧酸和特定醇或酚衍生物反应的步骤中，选择性地酯化消旋羧酸的一个对映异构体，并使另一个对映异构体消旋。在式（a）中，Ra1代表通过氮原子构成环的氮含杂芳环团与不对称碳键合，Ra2是有机基。
• RAPID N-ALKYLATION OF CARBAZOLE, PHENOTHIAZLNE AND ACRIDONE UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：Xingjun Fan、Jinmao You、Tianquan Jiao、Ganzu Tan、Xianda Yu

  DOI：10.1080/00304940009355927

  日期：2000.6

  application of microwave in organic synthesis, sparked by the pioneering papers of Gedye, Majetich and their co-workers in 1986: has demonstrated that reactions can be conducted safely in commercial microwave ovens with remarkable rate enhancements and dramatic reductions of reaction times compared to conventional heating.5 Bogdal et ul. reported a method of N-alkylations of carbazole under microwave irradiation

  用自动分析仪和新型荧光试剂对氨基酸和部分寡肽进行分离和定量测定，用作柱前或柱后衍生化正在深入开发中。由于大多数氨基酸和寡肽在220-254nm有弱紫外吸收，为了提高检测灵敏度和提高选择性，衍生化试剂如9-芴基甲基氯甲酸酯（Fmoc）、442-邻苯二甲酰亚胺基）-苯甲酰氯（PIB-Cl）和其他一般使用。最近，我们发现了一种荧光化合物，如吖啶酮-N-乙酸、咔唑-9-基-丙酸等，在柱前液相色谱法测定氨基酸和多肽方面具有较高的灵敏度和选择性。 .2 传统上，这些化合物是通过几个步骤合成的，回流时间长，产物经过困难纯化后收率低。微波在有机合成中的应用，由 Gedye、Majetich 及其同事在 1986 年的开创性论文引发：证明了反应可以在商用微波炉中安全进行，与传统的相比，反应速度显着提高，反应时间显着减少加热。 5 Bogdal 等人。报道了一种在微波辐射下咔唑 N-烷基化的方法”，但它不适用
• Lactam polymer derivatives
  申请人：Arnold C. Stephen

  公开号：US20060069235A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Lactam polymers has been modified with sodium borohydride (NaBH 4 ) to yield lactam polymers bearing hydroxyl functional groups. These functional groups are useful for the covalent attachment of reactive groups, fluorescent probes, antimicrobial agents, bioactive factors, and drugs. The resulting as components for medical devices, specifically ophthalmic devices and more specifically contact lenses. Hydrogels based on these polymers are also useful for biomedical applications in the areas of drug delivery, tissue engineering, and implantable devices.

  内酰胺聚合物用硼氢化钠（NaBH 4 ) 对内酰胺聚合物进行改性，从而得到带有羟基官能团的内酰胺聚合物。这些官能团可用于共价连接活性基团、荧光探针、抗菌剂、生物活性因子和药物。这些聚合物可用作医疗设备的组件，特别是眼科设备，尤其是隐形眼镜。基于这些聚合物的水凝胶还可用于药物输送、组织工程和植入设备等领域的生物医学应用。
• Shukla Yogendra K., Srivastava Savitri D., Indian J. Pharm. Sci, 56 (1994) N 1, S 30-33
  作者：Shukla Yogendra K., Srivastava Savitri D.

  DOI：——

  日期：——