17α-cyano-17β-hydroxyandrost-4-en-3-one | 38394-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-cyano-17β-hydroxyandrost-4-en-3-one
• 英文别名: 4-androstene-3-one-17β-hydroxynitrile；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonitrile；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonitrile
• CAS: 38394-98-8
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂
• 分子量: 313.44
• InChiKey: JYCSLUASXDFIEL-MPRNQXESSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-206 °C
• 沸点：
  498.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-cyano-17β-hydroxyandrost-4-en-3-one 在 三乙胺 、 丙酮氰醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 表雄酮
  参考文献：
  名称：

  一种17-羟基腈甾体衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种甾体化合物的制备方法，尤其是涉及一种种17‑羟基腈甾体衍生物的制备方法。本发明以3，17‑二酮甾体化合物(I)为原料，将3，17‑二酮甾体化合物(I)与丙酮氰醇在弱有机碱的溶液中反应得到17‑β羟基腈甾体衍生物(II)，中间体(II)与丙酮氰醇在强碱溶液中反应得到17‑α羟基腈甾体衍生物(III)。该发明新工艺原料易得，操作简单，能够有效控制副反应，提高反应收率和质量；工艺设计中不涉及高危反应，易于实现工业化；不存在高污染反应，减轻了环保处理压力。

  公开号：

  CN107619424A
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 生成 17α-cyano-17β-hydroxyandrost-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  TEICHMULLER, GERHARD;SCHMIDT, FRANK;GRAUPNER, ELKE;KRAHMER, SIGRID;RABE, +

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The regio- and stereo-selective reduction of steroidal 4-en-3-ones using Na2S2O4/NaHCO3 and CuCl/NaBH4
  作者：Chunli Wang、Xiaoyu Chen、Yaoqing Huang、Jesse Yang、Ying Chen

  DOI：10.1016/j.steroids.2013.09.011

  日期：2013.12

  and stereoselective reduction of big up tri, open(4)-3-keto moiety in certain steroids using Na(2)S(2)O(4)/NaHCO(3) and CuCl/NaBH(4), respectively. Using either one of the two reduction agents in the reaction, the 17-substituents in the D ring were observed to have clearly influenced the stereoselective reduction of 4-ene in the A ring by the so-called conformational transmission effect. Na(2)S(2)O(4)/NaHCO(3)

  本文介绍了使用Na（2）S（2）O（4）/ NaHCO（3）和CuCl / NaBH（4）在某些类固醇中大向上的tri，open（4）-3-keto部分的区域选择性和立体选择性还原）， 分别。在反应中使用两种还原剂中的任一种，观察到D环中的17个取代基通过所谓的构象传递效应明显影响了A环中4-烯的立体选择性还原。Na（2）S（2）O（4）/ NaHCO（3）区域选择性还原CC在17-取代-rost-4-en-3-one衍生物的4位到5alpha-H-3-one为主要异构体。并且作为扩展应用，还通过四个步骤从雄酮-4-en-3,17-二酮（AD）进一步合成了表雄酮（11）。由此产生的总产率为约45％。在存在CuCl / NaBH（4）的情况下，Tri变大，open（4）-3-keto共轭还原的17-螺环乙烯缩酮保护的androst-4-en-3-one衍生物主要产生3alpha-羟基-5be
• Steroids and Steroidases. XI. Synthetic Approaches to C-17 Bis(2-hydroxyethyl)-amino Compounds as Potential Precursors of 17-Hydroxyandrostane Nitrogen Mustards
  作者：J. Bryan Jones、Jeffrey D. Leman

  DOI：10.1139/v71-395

  日期：1971.7.15

  The synthesis of some potential nitrogen mustard precursor 17α-bis(2-hydroxyethyl)aminomethyl androst-17β-ol derivatives has been achieved by two routes. During the investigation, unequivocal proof was obtained that addition of cyanide to 17-keto steroids gives predominantly 17β-hydroxy-17α-cyano epimers.

  一些潜在的氮芥子前体17α-双(2-羟乙基)氨甲基雄烯-17β-醇衍生物的合成已通过两种途径实现。在研究过程中，获得了明确证据，即将氰化物加入17-酮类固醇主要产生17β-羟基-17α-氰基对映体。
• The Syntheses of the Corticoid Side Chain. I. An Improved Method for the Preparation of 17α-Hydroxyprogesterone from Androst-4-ene-3,17-dione
  作者：Issei Nitta、Shinichiro Fujimori、Hiroaki Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.58.978

  日期：1985.3

  The 17β-cyano-17α-hydroxyandrost-4-en-3-one can be prepared from androst-4-ene-3,17-dione in an excellent yield. This derivative can be converted into 17α-hydroxyprogesterone, an intermediate of corticosteroids.

  17β-cyano-17α-hydroxyandrost-4-en-3-one 可以从 androst-4-ene-3,17-dione 以极好的收率制备。这种衍生物可以转化为 17α-羟基孕酮，一种皮质类固醇的中间体。
• Synthesis and characterization by 1H and 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy of 17α-cyano, 17α-aminomethyl, and 17α-alkylamidomethyl derivatives of 5α-dihydrotestosterone and testosterone
  作者：Elisabeth Mappus、Christophe Chambon、Marc Rolland de Ravel、Catherine Grenot、Claude Y. Cuilleron

  DOI：10.1016/s0039-128x(97)00046-9

  日期：1997.8

  17 alpha-Aminomethyl, 17 alpha-acetamidomethyl, and 17 alpha-hemiglutaramidomethyl derivatives of dihydrotestosterone and testosterone have been prepared by hydrocyanation of 3,3'-(ethylenedioxy)-5 alpha-androstan-17-one and 3,3'-ethylenedioxyandrost-5-en-17-one, reduction of the corresponding acetylated 17 alpha-cyanohydrins with lithium aluminium hydride, and acylation of the resulting 17 alpha-aminomethyl

  二氢睾丸激素和睾丸激素的17α-氨基甲基，17α-乙酰氨基甲基和17α-半谷氨酰胺甲基衍生物已通过3,3'-（乙撑二氧基）-5α-雄烷-17-和3,3'-乙撑二氧基雄烷的氢氰化反应制得-5--1-17，用氢化铝锂还原相应的乙酰化的17α-氰醇，并用乙酸酐或戊二酸单甲酯的单酰氯酰化所得的17个α-氨基甲基衍生物。皂化17种α-半戊二酰胺基甲基甲酯可得到相应的半戊酰胺基衍生物，而酸水解17种α-乙酰酰胺基甲基和17种α-半戊二酰胺基甲基衍生物的3-乙烯缩酮可再生3-氧代和3-氧代-4-烯功能。通过1H和13C NMR确定了17个取代的类固醇的17α-构型，并通过与17个α-和17个β-氰基-17-羟基和4-4-烯-3-酮，17个β-氰基的NMR数据进行比较来确认具有已知17-构型的二氢睾丸激素和睾丸激素的-3,3'-（亚乙二氧基）androst-5-en-17-ol，17α-炔基和17α-己酸
• Cleavage of Acetals Promoted by Copper (II) Sulphate Adsorbed on Silica Gel
  作者：G. M. Caballero、E. G. Gros

  DOI：10.1080/00397919508011371

  日期：1995.2

  Copper sulphate supported on silica gel promotes the easy removal of cyclic acetals and tetrahydropyranyl ethers to give the respective parent carbonyl and hydroxyl compounds.