(R,Z)-tert-butyl 2-(9-((2,4-difluorophenyl)ethynyl)-7-oxo-2,5,6,7-tetrahydrobenzo[b][1,5]oxazonine-6-carboxamido)-3-(isobutylthio)-propanoate | 1385774-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,Z)-tert-butyl 2-(9-((2,4-difluorophenyl)ethynyl)-7-oxo-2,5,6,7-tetrahydrobenzo[b][1,5]oxazonine-6-carboxamido)-3-(isobutylthio)-propanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[[(3Z)-9-[2-(2,4-difluorophenyl)ethynyl]-7-oxo-2,5-dihydro-1,6-benzoxazonine-6-carbonyl]amino]-3-(2-methylpropylsulfanyl)propanoate
• CAS: 1385774-90-2
• 化学式: C₃₁H₃₄F₂N₂O₅S
• 分子量: 584.684
• InChiKey: NHOLFBSRTHQRSN-SJOJWXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-tert-butyl 2-(9-((2,4-difluorophenyl)ethynyl)-7-oxo-2,5,6,7-tetrahydrobenzo[b][1,5]oxazonine-6-carboxamido)-3-(isobutylthio)-propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(R,Z)-2-(9-((2,4-difluorophenyl)ethynyl)-7-oxo-2,5,6,7-tetrahydrobenzo[b][1,5]oxazonine-6-carboxamido)-3-(isobutylthio)-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of conformationally constrained benzoylureas as BH3-mimetics

  摘要：

  模仿BH3结构域并与Bcl-2蛋白结合的小分子设计已成为发现新型抗癌药物的一种有前途的方法。我们揭示了作为构象探针的构象约束苯甲酰脲骨架的设计和合成。苯甲酰脲中的分子内氢键在螺旋模仿中发挥了关键作用，有助于非环状底物的预组织，以通过环闭合转化实现高效的约束模拟物合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob25618e
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸乙酯 在 哌啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 、 水 、 chloroamine-T 、 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.33h， 生成 (R,Z)-tert-butyl 2-(9-((2,4-difluorophenyl)ethynyl)-7-oxo-2,5,6,7-tetrahydrobenzo[b][1,5]oxazonine-6-carboxamido)-3-(isobutylthio)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of conformationally constrained benzoylureas as BH3-mimetics

  摘要：

  模仿BH3结构域并与Bcl-2蛋白结合的小分子设计已成为发现新型抗癌药物的一种有前途的方法。我们揭示了作为构象探针的构象约束苯甲酰脲骨架的设计和合成。苯甲酰脲中的分子内氢键在螺旋模仿中发挥了关键作用，有助于非环状底物的预组织，以通过环闭合转化实现高效的约束模拟物合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob25618e