(4-chlorobenzoyl)-L-methionine | 71456-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-chlorobenzoyl)-L-methionine
• 英文别名: N-p-chlorobenzoyl-L-methionine；N-(4-chloro-benzoyl)-L-methionine；N-(p-chlorobenzoyl)-L-methionine；(2S)-2-[(4-chlorobenzoyl)amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 71456-29-6
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃S
• mdl: MFCD16378386
• 分子量: 287.767
• InChiKey: FZMXUJANQDCASA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorobenzoyl)-L-methionine 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4-chlorobenzoyl)-L-methionyl-L-methionine
  参考文献：
  名称：

  新型肾脏保护性甲硫氨酸肽模拟物的设计、合成和药理学筛选：改善顺铂诱导的肾毒性

  摘要：

  顺铂 (CP) 是一种有效的化疗药物，可用于治疗各种类型的癌症，但需要努力减少其毒副作用。先前的研究揭示了肽在降低 CP 诱导的肾毒性方面的有希望的作用。在此，使用N-酰基苯并三唑作为酰化剂以高收率合成了新型 Met 基肽模拟物。合成靶标对 CP 处理的肾细胞系 (LLC-PK1) 的肾脏保护作用的评估表明，用 1/3 IC 50的靶标II、IIIa-g预处理减弱了 CP 诱导的细胞死亡，其中CP的 IC 50从 3.28 升高µM 到 9.25-41.1 µM。最有效的化合物IIIg , II和IIIb在 CP 处理的 LLC-PK1 细胞中表现出抗氧化应激，这通过提高 GSH/GSSG 比率和 SOD 浓度以及降低 ROS 和 MDA 得到证实。此外，使用 Sprague Dawley 大鼠的体内实验表明，IIIg对 CP 诱导的肾毒性具有肾脏保护作用，这可以通过改善肾功能测试结果和减轻

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105100
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-chlorobenzoyl)-L-methionine
  参考文献：
  名称：

  巯基乙酸硫酯及其水解产物巯基乙酸共同抑制金属-β-内酰胺酶L1 †

  摘要：

  由包括L1在内的金属β-内酰胺酶（MβLs）引起的“超级细菌”感染已成为一种新兴威胁。为了探究巯基乙酸硫酯抑制L1是硫酯本身或其水解产物的贡献，合成了十种巯基乙酸硫酯1-10，它们特异性地抑制了L1，IC 50值在0.17至1.2μM范围内，发现有8种是IC 50值。最佳抑制剂（IC 50 = 0.17μM）。这些硫酯使头孢唑啉对表达L1的大肠杆菌的抗菌活性恢复了2-4倍。的UV-vis监测表明，1，8和9在Tris缓冲液（pH 6.0-8.5）中未水解，但被L1水解。进一步的HPLC监测表明1/3的硫酯9被转化为巯基乙酸。STD-NMR监测表明，硫酯及其水解产物巯基乙酸共同抑制L1。

  DOI：

  10.1039/c8md00091c

文献信息

• N-(Substituted amino)alkanoyl-aminoalkanoic acids and salts, their use
  申请人：BYK Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US04250183A1

  公开（公告）日：1981-02-10

  N-substituted .omega.-aminoalkanoyl-.omega.-aminoalkanoic acids and their pharmacologically-acceptable salts (with a base) are useful, e.g., in pharmaceutical-composition form for the treatment or prophylaxis of diseases which are based on inadequate performance of the pancreas, the bile and/or the liver. The compounds are prepared, e.g., by reacting an N-(mono- or di-substituted) .omega.-amino-alkanoic acid with an N-(unsubstituted or monosubstituted) .omega.-aminoalkanoic acid.

  N-取代ω-氨基烷酰基-ω-氨基烷酸及其药学上可接受的盐（与碱基）是有用的，例如以药物组合物形式用于治疗或预防基于胰腺、胆汁和/或肝脏不足表现的疾病。这些化合物可以通过将N-(单取代或双取代)ω-氨基烷酸与N-(未取代或单取代)ω-氨基烷酸反应制备而成。
• N-substituierte omega-Aminoalkanoyl-omega-aminoalkansäuren, ihre Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0003056A1

  公开（公告）日：1979-07-25

  N-substituierte w-Aminoalkanoyl-w-aminoalkansäuren der allgemeinen Formel worin R' einen aliphatischen oder alicyclischen Hydrocarbylcarbonylrest, eine gegebenenfalls substituierte Benzoylgruppe, eine Furoylgruppe, eine Thenoylgruppe oder eine Nicotinoylgruppe bedeutet, R2 ein Wasserstoffatom, einen substituierten Niedrigalkylrest oder eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe bedeutet, R3 ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten Niedrigalkylrest oder eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe bedeutet, wobei R2 und R3 nicht gleichzeitig ein Wasserstoffatom und R2 und R3 nicht gleichzeitig einen geradkettigen Niedrigalkylrest bedeuten, A eine -(CH2)m-Gruppe oder eine -CH(R4)-Gruppe bedeutet, B eine -(CH2)n-Gruppe oder eine -CH(R5)-Gruppe bedeutet, m und n gleich oder verschieden sind und eine positiv ganze Zahl von 1 bis 5 bedeuten, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und eine Methylgruppe, eine Benzylgruppe, eine Hydroxymethylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine Methylmercaptomethylgruppe oder eine 2-Methylmercaptoethylgruppe bedeuten oder R3 und R5 gemeinsam eine Trimethylengruppe bedeuten, sowie ihre Salze mit anorganischen und organischen Basen, sind neue Verbindungen. Sie entfalten an Warmblütlern eine Schutzwirkung für Magen und Leber; daneben bewirken sie eine Steigerung der Sekretion von Pankreas und Leber (Galle). Verfahren zur Herstellung der neuen, pharmakologisch wirksamen Verbindungen sowie der zu ihrer Herstellung benötigten Zwischenprodukte werden angegeben.

  通式如下的 N-取代的 w-氨基烷酰基-w-氨基烷酸 其中 R'代表脂肪族或脂环族烃基羰基、任选取代的苯甲酰基、呋喃基、苯甲酰基或烟酰基，R2 代表氢原子、取代的低级烷基或任选取代的苯基，R3 代表氢原子、任选取代的低级烷基或任选取代的苯基，其中 R2 和 R3 不同时代表氢原子，R2 和 R3 不同时代表直链低级烷基、A 代表-(CH2)m-基团或-CH(R4)-基团，B 代表-(CH2)n-基团或-CH(R5)-基团，m 和 n 相同或不同，且代表 1 至 5 的正整数，R4 和 R5 相同或不同，且代表甲基、苄基、羟甲基、苄基、炔基、炔烃基、炔烃基或炔烃基。羟甲基、2-羟乙基、甲基巯基或 2-甲基巯乙基，或 R3 和 R5 共同代表三亚甲基，以及它们与无机和有机碱的盐类，都是新化合物。它们对温血动物的胃和肝脏有保护作用，还能增加胰腺和肝脏（胆汁）的分泌。本文介绍了具有药理活性的新化合物的生产过程及其生产所需的中间体。
• DE2856753
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Petersen,H.J., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1971, vol. 25, p. 1502 - 1504
  作者：Petersen,H.J.

  DOI：——

  日期：——
• US4250183A
  申请人：——

  公开号：US4250183A

  公开（公告）日：1981-02-10