1-(3-chloropropionyl)-6-fluoroindoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-chloropropionyl)-6-fluoroindoline
• 英文别名: 3-Chloropropionyl-6-fluoroindoline；3-chloro-1-(6-fluoro-2,3-dihydroindol-1-yl)propan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₁ClFNO
• 分子量: 227.666
• InChiKey: XOAGEVNZZAJHQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloropropionyl)-6-fluoroindoline 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-fluoro-1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的多受体非典型抗精神病药融合的三环杂环哌嗪（哌啶）衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  本文中，使用多巴胺受体和5-羟色胺受体之间设计的多配体方法，开发了一系列新的多受体配体作为多药抗精神病药。其中，化合物47具有独特的药理学特征，表现出高亲和性d 2，d 3，5-HT 1A，5-HT 2A和5-HT 6个受体和低功效的脱靶受体（5-HT 2C，组织胺H 2 1，和肾上腺素能α 1受体）。化合物47表现出剂量依赖性的阿扑吗啡和MK-801诱导的运动行为的抑制作用，以及条件回避反应具有较低的抗感作用。此外，与利培酮相比，化合物47的血清催乳素水平和体重增加变化均无统计学意义。此外，化合物47在大鼠中具有良好的药代动力学特征，口服生物利用度为58.8％。此外，化合物47在大鼠的新型物体识别任务中显示了procognition属性。两者合计，化合物47可能构成精神分裂症的一类新的非典型抗精神病药。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01096
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1-(3-chloropropionyl)indoline 在 concentrated aqueous hydrochloric acid 、 sodium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 十二烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(3-chloropropionyl)-6-fluoroindoline
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic compounds having fungicidal activity, their preparation and

  摘要：

  式（I）的化合物：##STR1## 其中：R.sup.1代表卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷基或环烷氧基；R.sup.2代表氢或卤素；R.sup.3代表氢、烷基或环烷基；虚线代表单键或双键碳-碳键！；及其盐具有有价值的杀菌活性，使其在农业和园艺中具有相当大的价值。

  公开号：

  US05773618A1

文献信息

• Tricyclic compounds having fungicidal activity, their preparation and their use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0807631A1

  公开（公告）日：1997-11-19

  Compounds of formula (I): [in which: R1 represents halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, cycloalkyl, or cycloalkyloxy; R2 represents hydrogen or halogen; R3 represents hydrogen, alkyl, or cycloalkyl; and the dotted line represents a single or double carbon-carbon bond]; and salts thereof have valuable fungicidal activities which make them of considerable value in agriculture and horticulture.

  式(I)化合物： 其中R1 代表卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷基或环烷氧基；R2 代表氢或卤素；R3 代表氢、烷基或环烷基；虚线代表单碳碳键或双碳碳键]；及其盐类具有重要的杀菌活性，使其在农业和园艺领域具有相当大的价值。
• US5773618A
  申请人：——

  公开号：US5773618A

  公开（公告）日：1998-06-30
• US5981752A
  申请人：——

  公开号：US5981752A

  公开（公告）日：1999-11-09
• Synthesis and Biological Evaluation of Fused Tricyclic Heterocycle Piperazine (Piperidine) Derivatives As Potential Multireceptor Atypical Antipsychotics
  作者：Xudong Cao、Yifang Zhang、Yin Chen、Yinli Qiu、Minquan Yu、Xiangqing Xu、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Liangren Zhang、Guisen Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01096

  日期：2018.11.21

  Herein, a novel series of multireceptor ligands was developed as polypharmacological antipsychotic agents using the designed multiple ligand approach between dopamine receptors and serotonin receptors. Among them, compound 47 possessed unique pharmacological features, exhibiting high affinities for D2, D3, 5-HT1A, 5-HT2A, and 5-HT6 receptors and low efficacy at the off-target receptors (5-HT2C, histamine

  本文中，使用多巴胺受体和5-羟色胺受体之间设计的多配体方法，开发了一系列新的多受体配体作为多药抗精神病药。其中，化合物47具有独特的药理学特征，表现出高亲和性d 2，d 3，5-HT 1A，5-HT 2A和5-HT 6个受体和低功效的脱靶受体（5-HT 2C，组织胺H 2 1，和肾上腺素能α 1受体）。化合物47表现出剂量依赖性的阿扑吗啡和MK-801诱导的运动行为的抑制作用，以及条件回避反应具有较低的抗感作用。此外，与利培酮相比，化合物47的血清催乳素水平和体重增加变化均无统计学意义。此外，化合物47在大鼠中具有良好的药代动力学特征，口服生物利用度为58.8％。此外，化合物47在大鼠的新型物体识别任务中显示了procognition属性。两者合计，化合物47可能构成精神分裂症的一类新的非典型抗精神病药。
• Tricyclic compounds having fungicidal activity, their preparation and
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05773618A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  Compounds of formula (I): ##STR1## \x9bwherein: R.sup.1 represents halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, cycloalkyl, or cycloalkyloxy; R.sup.2 represents hydrogen or halogen; R.sup.3 represents hydrogen, alkyl, or cycloalkyl; and the dotted line represents a single or double carbon--carbon bond!; and salts thereof have valuable fungicidal activities which make them of considerable value in agriculture and horticulture.

  式（I）的化合物：##STR1## 其中：R.sup.1代表卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷基或环烷氧基；R.sup.2代表氢或卤素；R.sup.3代表氢、烷基或环烷基；虚线代表单键或双键碳-碳键！；及其盐具有有价值的杀菌活性，使其在农业和园艺中具有相当大的价值。