1(S)-<<5(S)-<<2-(thiophenoxymethoxy)benzoyl>amino>-6-cyclohexyl-3(R),4(R)-dihydroxy-2(R)-isopropylhexanoyl>amino>-2(R)-hydroxyindan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1(S)-<<5(S)-<<2-(thiophenoxymethoxy)benzoyl>amino>-6-cyclohexyl-3(R),4(R)-dihydroxy-2(R)-isopropylhexanoyl>amino>-2(R)-hydroxyindan
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5R)-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-5-[[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]carbamoyl]-6-methylheptan-2-yl]-2-(phenylsulfanylmethoxy)benzamide
• 化学式: C₃₈H₄₈N₂O₆S
• 分子量: 660.875
• InChiKey: MLDFZGZATQCBEL-UUDUMNFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 氰基磷酸二乙酯 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1(S)-<<5(S)-<<2-(thiophenoxymethoxy)benzoyl>amino>-6-cyclohexyl-3(R),4(R)-dihydroxy-2(R)-isopropylhexanoyl>amino>-2(R)-hydroxyindan
  参考文献：
  名称：

  来自人类免疫缺陷病毒的蛋白酶的抑制剂：一系列含有二羟基乙烯过渡态等排体的化合物的合成，酶抑制和抗病毒活性。

  摘要：

  制备了许多含有二羟基乙烯等排物的潜在HIV蛋白酶抑制肽，并评估了它们在细胞培养物中的酶结合亲和力和抗病毒活性。从先前报道的活性肽A的模板中，评估在N-和C-末端基团上的修饰以潜在维持所得肽的良好抑制活性。在发现的活性肽中，肽X显示出有效的酶抑制活性。有趣的是，先前报道的用于制备非常活性的HIV蛋白酶抑制肽的有效的1（S）-氨基-2（R）-羟基茚满C-末端基团不能应用于肽XVIII的模板。以肽A的X射线晶体结构为起点，研究了肽XVIII的分子模型，以便研究活性部位裂口中肽XVIII的可能构象。获得了肽A和XVIII的相对结合构象，尽管在本报告中对许多同类肽的结合亲和力差的原因尚不十分清楚。然而，更重要的是，发现肽XVIII在HIV-1 / PBMC分析中显示出比参考肽A更有效的抗病毒活性，参考肽A先前据报道在该分析中的功效与逆转录酶抑制剂AZT大致相等。尽管在本报告中对许多同类肽的结合亲和力

  DOI：

  10.1021/jm00060a001