3-<(carbamoyloxy)methyl>-1,2-dimethyl-5-(2-methylaziridin-1-yl)indole-4,7-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-<(carbamoyloxy)methyl>-1,2-dimethyl-5-(2-methylaziridin-1-yl)indole-4,7-dione
• 英文别名: [1,2-Dimethyl-5-(2-methylaziridin-1-yl)-4,7-dioxoindol-3-yl]methyl carbamate
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₄
• 分子量: 303.318
• InChiKey: VIJXYFZBXWIWQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indole-4,7-dione 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-<(carbamoyloxy)methyl>-1,2-dimethyl-5-(2-methylaziridin-1-yl)indole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropamitosenes，新型生物还原性抗癌剂。7-取代环丙戊烯和相关吲哚醌的合成、电化学和生物活性。

  摘要：

  描述了从 4-(苄氧基)-5-甲氧基-吲哚-2-羧酸甲酯 (10) 开始合成吲哚醌 8 和 9。吲哚醌 1、2、4、5 和 7-9 中的甲氧基可被各种含氮亲核试剂（氨、2-甲氧基乙胺、氮丙啶、2-甲基氮丙啶、吡咯烷）置换，产率为 22-88%。通过循环伏安法研究所得氨基取代的醌及其甲氧基前体，以确定它们的还原电位，在 DMF 溶液中，还原电位在 -1.355 至 -1.597 V 范围内（相对于二茂铁）。还测定了化合物对需氧和缺氧哺乳动物细胞的细胞毒性；一般来说，在有氧条件下，环丙戊烯比相应的吡咯并[1,2-a]吲哚醌毒性更大，而后者又比简单的1毒性更大，

  DOI：

  10.1021/jm00048a019