4-iodo-N-(pyridin-2-yl)benzamide | 300401-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-N-(pyridin-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-iodo-N-pyridin-2-ylbenzamide
• CAS: 300401-95-0
• 化学式: C₁₂H₉IN₂O
• mdl: MFCD00680335
• 分子量: 324.121
• InChiKey: RNHOFFVTPQIIIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.765±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-N-(pyridin-2-yl)benzamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 阿可替尼
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES TO PRODUCE ACALABRUTINIB
  [FR] PROCESSUS DE PRODUCTION DE L'ACALABRUTINIB

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备公式IV化合物、公式XI化合物以及阿卡拉布替尼的方法，阿卡拉布替尼是一种新一代布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂。

  公开号：

  WO2019090269A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-iodophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 氧气 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到4-iodo-N-(pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  单线态氧在可见光下介导的CC和CN键双键断裂。

  摘要：

  据报道，在曙红Y和可见光存在下，咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-a]喹啉中的碳-碳和碳-氮键串联裂解。开环在环境条件下通过单线态氧插入，键裂解和CO 2消除而发生，并以高收率产生N-（吡啶-2-基）酰胺和N-（喹啉-2-基）酰胺。该反应显示出良好的通用性，并且不需要强外部氧化剂和添加剂。

  DOI：

  10.1039/d0ob00563k

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS POLYMERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA POLYMÉRASE DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：COCRYSTAL DISCOVERY INC

  公开号：WO2012083105A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides, among other things, compounds represented by the general Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, Y, R1A, R1B, R2, and R3 are as defined in classes and subclasses herein and compositions (e.g., pharmaceutical compositions) comprising such compounds, which compounds are useful as inhibitors of hepatitis C virus polymerase, and thus are useful, for example, as medicaments for the treatment of HCV infection.

  本发明提供了一种由一般式（I）表示的化合物及其药用盐，其中X、Y、R1A、R1B、R2和R3如本文中的类和子类中所定义，并包括含有这种化合物的组合物（例如，药物组合物），这些化合物可用作丙型肝炎病毒聚合酶的抑制剂，因此可用作治疗HCV感染的药物。
• A One-Pot Copper Catalyzed Biomimetic Route to <i>N</i>-Heterocyclic Amides from Methyl Ketones via Oxidative C–C Bond Cleavage
  作者：Parthasarathi Subramanian、Satrajit Indu、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1021/ol5031266

  日期：2014.12.5

  A direct one-pot Cu-catalyzed biomimetic oxidation of methyl ketones to pharmaceutically important N-heterocyclic amides is reported. The scope of the method is broad, scalable, and mild, and the reaction is tolerant with various acid, base sensitive functionalities with multiple heteroatoms and aryl halides. The extensive mechanistic studies suggest that this reaction follows the Luciferin-Luciferase-like

  据报道，直接一锅铜催化的甲基酮仿生氧化成药学上重要的N-杂环酰胺。该方法的范围广泛，可扩展且温和，并且该反应可耐受具有多种杂原子和芳基卤化物的各种酸，碱敏感性官能团。广泛的机理研究表明，该反应遵循荧光素-荧光素酶样途径。
• [EN] ORGANIC MOLECULES FOR TERAHERTZ TAGGING APPLICATIONS<br/>[FR] MOLÉCULES ORGANIQUES POUR DES APPLICATIONS DE MARQUAGE PAR TÉRAHERTZ
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015104722A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention discloses substituted heterocyclic compounds and /or aromatic compounds containing amide and/or urea groups exhibiting resonance in the range of 0.1- 10 THz. The invention also discloses binary molecular complexes based on the substituted heterocyclic compounds and/or aromatic compounds containing amide and/or urea groups of the present invention. The compounds and binary molecular complexes of the present invention have varying molecular mass and hydrogen bond strengths demonstrating several resonances below 10 THz. The compounds and binary molecular complexes of the present invention are customizable for various applications, such as authentication of a product.

  本发明公开了含有酰胺和/或脲基并在0.1-10 THz范围内显示共振的取代杂环化合物和/或含有酰胺和/或脲基的芳香化合物。该发明还公开了基于本发明的含有酰胺和/或脲基的取代杂环化合物和/或芳香化合物的二元分子复合物。本发明的化合物和二元分子复合物具有不同的分子质量和氢键强度，展示了10 THz以下的几个共振。本发明的化合物和二元分子复合物可根据不同应用进行定制，例如产品认证。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Mannich Reaction for the Synthesis of β-Amino Ketones: <i>N</i> ,<i>N</i> -Dimethylformamide as Carbon Source
  作者：Anitha Alanthadka、E. Sankari Devi、A. Tamil Selvi、Subbiah Nagarajan、Vellaisamy Sridharan、C. Uma Maheswari

  DOI：10.1002/adsc.201700125

  日期：2017.7.17

  strategy involves oxidative coupling of aryl methyl ketones and 2‐aminopyridines in the presence of DMF. The reaction does not require pre‐functionalization of the substrates, thus making it a practically applicable approach for the generation of β‐amino ketones. The reaction requires the use of tin(II) chloride dihydrate (SnCl2⋅2 H2O) as Lewis acid in the presence of tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the

  证明了N，N-二甲基甲酰胺（DMF）在N杂环卡宾催化的Mannich反应中合成β-氨基酮的效率。该策略涉及在DMF存在下芳基甲基酮和2-氨基吡啶的氧化偶联。该反应不需要对底物进行预功能化，因此使其成为生成β-氨基酮的实际适用方法。该反应需要在叔酸存在下使用二水合氯化锡（II）氯化锡（II）2（SnCl 2⋅2H 2 O）作为路易斯酸。叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。该反应可耐受多种芳基甲基酮，包括2-乙酰基萘和乙酰基噻吩。各种取代的2-氨基吡啶与苯乙酮反应，以高收率得到所需的β-氨基酮。
• Metal-free TBHP-mediated oxidative ring openings of 2-arylimidazopyridines via regioselective cleavage of C–C and C–N bonds
  作者：Kelu Yan、Daoshan Yang、Wei Wei、Guoqing Li、Mingyang Sun、Qingyun Zhang、Laijin Tian、Hua Wang

  DOI：10.1039/c5ra17740e

  日期：——

  A highly regioselective TBHP-mediated ring opening of imidazopyridinesviacleavage of C–C and C–N bonds has been realized for the first time to afford usefulN-(pyridin-2-yl)benzamides under mild conditions.

  通过首次实现高度区域选择性的TBHP介导的咪唑吡啶环开启，通过断裂C-C和C-N键，在温和条件下得到有用的N-(吡啒啒-2-基)苯甲酰胺。