N-lauroyl-L-methionine | 35440-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-lauroyl-L-methionine
• 英文别名: N-lauroyl-L-metionine；N-lauroyl-L-Met；Lauroylmethionine；(2S)-2-(dodecanoylamino)-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 35440-74-5
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₃S
• 分子量: 331.52
• InChiKey: PFSGUIFKRGNSHV-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.5-75.5 °C
• 沸点：
  529.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-lauroyl-L-methionine 在 recombinant Streptomyces mobaraensis aminoacylase 、 水 作用下， 生成 L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  Purification, Characterization, Molecular Cloning, and Expression of a New Aminoacylase fromStreptomyces mobaraensisThat Can HydrolyzeN-(Middle/Long)-chain-fatty-acyl-L-amino Acids as Well asN-Short-chain-acyl-L-amino acids

  摘要：

  我们在此报告了一种新的氨酰酶的纯化、特征化、分子克隆和表达，该酶最初从放线菌Mobaraensis（Sm-AA）的上清液中分离出来。纯化的野生型Sm-AA被发现是单体蛋白，分子量为55 kDa。克隆的Sm-AA基因包含一个1,383 bp的开放阅读框（ORF），编码460个氨基酸的多肽。BLAST搜索显示，Sm-AA属于肽酶M20家族，与来自Streptomyces pristinaespiralis的假设蛋白、来自Streptomyces avermitilis的假定肽酶、来自Frankia sp.的肽酶M20、来自流感嗜血杆菌的琥珀酰二氨基庚酸去琥珀酰酶，以及来自猪肾的氨酰酶-1的同源性分别为89%、88%、67%、29%和25%。Sm-AA基因被亚克隆入表达载体pSH19，并在Streptomyces lividans TK24中表达。重组Sm-AA在S. lividans细胞中的表达量约为S. mobaraensis上清液中Sm-AA的42倍。Sm-AA对各种N-乙酰-l-氨基酸和N-(中/长)-链脂肪酰-l-氨基酸表现出高水解活性，特别偏好l-Met、l-Ala、l-Cys等的酰基衍生物，其最佳反应pH和温度约为7.5和50°C（在pH 7.5下）。

  DOI：

  10.1271/bbb.90081
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 L-蛋氨酸 在 Pseudoalteromonas tunicata TamA catalytic adenylation domain 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-lauroyl-L-methionine
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ酰基酰胺使用多功能adenylating生物催化剂的天然产物†

  摘要：

  天然产物是由许多不同生物（例如细菌，真菌和植物）产生的次级代谢产物。这些生物活性分子已被广泛用于临床。在这里，我们研究了TamA，它是tambjamine YP1生物合成途径中的关键酶，它是海洋微生物Pseudoalteromonas tunicata产生的酰化联吡咯。TamA是一种双结构域酶，由催化腺苷酸化（ANL）和酰基载体蛋白（ACP）结构域组成，共同控制YP1的脂肪酸链长度。在这里，我们表明，单独的TamA ANL结构域可用于生成一系列可以被多种胺捕获的酰基腺苷酸，从而导致一系列脂肪N的产生。-酰基酰胺。我们利用这种生物催化的混杂性，从嗜肺军团菌中产生了最近发现的N-酰基组氨酸酰胺类天然产物。

  DOI：

  10.1039/c9md00063a

文献信息

• OIL RELEASE WITH AMINO ACID-BASED COMPOUNDS HAVING A LONG CHAIN N-ACYL GROUP
  申请人：Perry Michael P.

  公开号：US20130095562A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Chemical compounds that are N-acyl amino acids or derivatives thereof having long chain N-acyl groups were found to have oil-releasing activity. Solutions containing these compounds may be introduced into oil reservoirs or onto oil-contaminated surface sites to release oil from oil-coated surfaces. The released oil may be recovered for further processing or waste disposal.

  发现具有长链N-酰基基团的N-酰基氨基酸或其衍生物具有释放油的活性。含有这些化合物的溶液可以引入油藏或涂有油的表面上，以从油覆盖的表面释放油。释放的油可以被回收进行进一步处理或废物处理。
• Utilisation d'un agent antioxydant et/ou antiradicalaire dans une composition filtrante à usage cosmétique ou dermatologique
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0754446A2

  公开（公告）日：1997-01-22

  L'invention se rapporte à l'utilisation d'au moins un agent antiradicalaire et/ou anti-oxydant ne présentant pas de propriété filtrante dans le rayonnement ultraviolet A, dans une composition cosmétique ou dermatologique contenant au moins un filtre ultraviolet A, en vue de protéger contre les rayons ultraviolets A la peau et/ou les cheveux, ce filtre et cet agent agissant en synergie pour conférer à la composition un indice de protection dans ce rayonnement ultraviolet A, supérieur à celui du filtre seul.

  本发明涉及在含有至少一种紫外线 A 滤光剂的化妆品或皮肤科组合物中使用至少一种不具有紫外线 A 辐射过滤特性的抗自由基和/或抗氧化剂，以保护皮肤和/或头发免受紫外线 A 辐射的伤害，该滤光剂和该抗氧化剂协同作用，使该组合物在紫外线 A 辐射中的保护指数高于单独使用滤光剂时的保护指数。
• GEL-STATE COMPOSITION
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1609836A1

  公开（公告）日：2005-12-28

  A gel-state composition useful as, e.g., a composition for perfume cosmetics which is translucent to milk-white, is creamy to solid, has an excellent appearance, gives neither a tacky feeling nor a cooped-up feeling during use, and has excellent spreadability. The gel-state composition is characterized by containing at least one N-acylamino acid (A) represented by the general formula (1) and at least one oily base (B):         R1-CO-X     (1) (In the formula, R1 represents a C1-25, linear or branched, saturated hydrocarbon group or an unsaturated hydrocarbon group optionally containing an aromatic ring; and X represents an aliphatic or aromatic α-, β-, or γ-amino acid.)

  一种凝胶态组合物，可用作香水化妆品组合物等，它呈半透明至奶白色，乳状至固体，外观极佳，使用时既无粘腻感也无紧绷感，并具有极佳的延展性。凝胶态组合物的特点是含有至少一种由通式（1）表示的 N-酰基氨基酸（A）和至少一种油基（B）： R1-CO-X (1) (式中，R1 代表 C1-25、直链或支链、饱和烃基或任选含有芳香环的不饱和烃基；X 代表脂肪族或α-、β-或γ-芳香族氨基酸)。
• Pharmaceutical formulations for the oral delivery of peptide or protein drugs
  申请人：Cyprumed GmbH

  公开号：EP3006045A1

  公开（公告）日：2016-04-13

  The present invention relates to improved pharmaceutical formulations, uses and methods for the oral delivery of peptide or protein drugs with advantageously high bioavailability, safety and cost-effectiveness. In particular, the invention provides a peptide or protein drug having a molecular weight of equal to or less than about 50 kDa for use as a medicament, wherein said peptide or protein drug is to be administered orally in combination with a pharmaceutically acceptable copper salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable zinc salt/complex, and with a pharmaceutically acceptable reducing agent. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising: a peptide or protein drug having a molecular weight of equal to or less than about 50 kDa; a pharmaceutically acceptable copper salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable zinc salt/complex; and a pharmaceutically acceptable reducing agent.

  本发明涉及肽或蛋白质药物口服给药的改进药物制剂、用途和方法，具有生物利用度高、安全性好和成本效益高等优点。特别是，本发明提供了一种分子量等于或小于约 50 kDa 的多肽或蛋白质药物，可用作药物，其中所述多肽或蛋白质药物将与药学上可接受的铜盐/络合物和/或药学上可接受的锌盐/络合物以及药学上可接受的还原剂一起口服给药。本发明还提供了一种药物组合物，其中包括：分子量等于或小于约 50 kDa 的多肽或蛋白药物；药学上可接受的铜盐/络合物和/或药学上可接受的锌盐/络合物；以及药学上可接受的还原剂。
• Fast-acting plant-based medicinal compounds and nutritional supplements
  申请人：RECEPTOR HOLDINGS, INC.

  公开号：US10588974B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  Plant-based medicinal compounds or nutritional supplements in various carrier combinations are described. The carriers can include N-acylated fatty amino acids, penetration enhancers, and/or various other beneficial carriers. The plant-based composition/carrier combinations can create administration benefits.

  本文介绍了各种载体组合中的植物药用化合物或营养补充剂。载体可包括 N-酰化脂肪氨基酸、渗透促进剂和/或其他各种有益载体。植物性组合物/载体组合可带来用药益处。