5'-iodo-3'-deoxy-2',3'-dihydrothymidine | 29108-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5'-iodo-3'-deoxy-2',3'-dihydrothymidine
• 英文别名: 1-(5-iodomethyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-(2,3,5-Trideoxy-5-iod-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-thymin
• CAS: 29108-95-0
• 化学式: C₁₀H₁₁IN₂O₃
• 分子量: 334.113
• InChiKey: SLHCLIZVKMUPHR-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-iodo-3'-deoxy-2',3'-dihydrothymidine 、 HOCbl*HCl*nH₂O 在 NaBH₄ 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到3'-deoxy-2',3'-didehydrothymidylcobalamin
  参考文献：
  名称：

  新型辅酶B12类似物3'-脱氧-2'，3'-脱水胸苷钴胺素的合成，光谱表征，轴向碱配位平衡和光解动力学研究。

  摘要：

  通过5'-碘-3'-脱氧-2'，3的反应制备了一种新的辅酶B12（AdoCbl）类似物3'-脱氧-2'，3'-二氢胸苷基钴胺素（2'，3'-anThyCbl）。具有还原的B12a的'-二氢胸苷，并通过UV-Vis，CD，ESI-MS和NMR光谱进行表征。研究了它的轴向碱（dbzm）与pH值和温度的配位平衡，并显示了与辅酶B12相似的特征。在均相和杂合条件下的光解动力学研究表明，相对于辅酶B12，该类似物的Co-C键对光的不稳定。

  DOI：

  10.1039/b701845b
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-p-tolylsulfonyl-2',3'-didehydro-3'-deoxythymidine 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到5'-iodo-3'-deoxy-2',3'-dihydrothymidine
  参考文献：
  名称：

  新型辅酶B12类似物3'-脱氧-2'，3'-脱水胸苷钴胺素的合成，光谱表征，轴向碱配位平衡和光解动力学研究。

  摘要：

  通过5'-碘-3'-脱氧-2'，3的反应制备了一种新的辅酶B12（AdoCbl）类似物3'-脱氧-2'，3'-二氢胸苷基钴胺素（2'，3'-anThyCbl）。具有还原的B12a的'-二氢胸苷，并通过UV-Vis，CD，ESI-MS和NMR光谱进行表征。研究了它的轴向碱（dbzm）与pH值和温度的配位平衡，并显示了与辅酶B12相似的特征。在均相和杂合条件下的光解动力学研究表明，相对于辅酶B12，该类似物的Co-C键对光的不稳定。

  DOI：

  10.1039/b701845b