4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-deoxy-N-acetyl-β-neuraminic acid methyl ester | 116296-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-deoxy-N-acetyl-β-neuraminic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 116296-69-6
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₁₂
• 分子量: 475.45
• InChiKey: VFEBRWKZQURCHT-GRUVHVDGSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C
• 沸点：
  567.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-deoxy-N-acetyl-β-neuraminic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸类似物的合成及其对CMP-唾液酸合酶的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84047-9
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-deoxy-N-acetyl-β-neuraminic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  两种差向异构的2-脱氧-n-乙酰神经氨酸的合成及其对CMP-唾液酸合成酶的行为-与n-乙酰神经氨酸的2-β-甲基酮苷的比较

  摘要：

  甲基-2-β-氯-4,7,8,9-四-O-乙酰基-N-乙酰神经氨酸分别为1-2,3-二氢甲基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-N -acetylneuraminate通过催化氢化或通过用还原氢化三丁基锡为相应的2-脱氧衍生物转化和，其皂化酸后，得到和。两种差向异构体都不是CMP-唾液酸合成酶的抑制剂（EC 2.7.7.43），而Neu5Ac的2-β-甲基酮苷充当Neu5Ac（N-乙酰神经氨酸）活化的竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82143-7

文献信息

• General and Chemoselective N-Transacylation of Secondary Amides by Means of Perfluorinated Anhydrides
  作者：Paola Rota、Pietro Allevi、Raffaele Colombo、Maria L. Costa、Mario Anastasia

  DOI：10.1002/anie.200906055

  日期：2010.3.1

  A direct route: The N‐transacylation of secondary amides to their perfluorinated analogues with the possibility of subsequent conversion into a normal amide is reported (see scheme). This reaction occurs in the presence of a variety of functional groups that are labile to the hydrolysis conditions required by classical N‐transacylation.

  直接途径：报道了仲酰胺经N-酰化成全氟化类似物的可能性，随后可能转化为正酰胺（见方案）。该反应在多种官能团的存在下发生，这些官能团对经典的N-酰化反应所需的水解条件不利。
• HI/acetic acid reduction of peracetylated N-acetyl neuraminic acid esters to stereoselectively provide α-2-deoxy-2-hydrido derivatives
  作者：Jacquelyn Gervay、Travis Q. Gregar

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01323-3

  日期：1997.8

  acid were reacted with hydrogen iodide in acetic acid to stereoselectively provide α-2-deoxy-2-hydrido analogs. The reaction proceeds through formation of an anomeric iodide which, in the presence of excess HI, is reduced to give an enol intermediate. Kinetic protonation of the intermediate enol gives a 3.4:1 α:β mixture of 2-deoxy-2-hydrido derivatives. Under thermodynamic conditions the α-anomer

  使N-乙酰神经氨酸的全乙酰化酯衍生物与碘化氢在乙酸中反应，以立体选择性地提供α-2-脱氧-2-氢类似物。反应通过形成异头碘化物而进行，其在过量HI的存在下被还原以得到烯醇中间体。中间体烯醇的动力学质子化得到了2-脱氧-2-氢衍生物的3.4：1α：β混合物。在热力学条件下，仅形成α-异头物。
• Anomeric Acetates ofN-Acetylneuraminic Acid are UsefulC-Sialyl Donors in Samarium-Mediated Reformatsky Coupling Reactions
  作者：Adeline Malapelle、Zouleika Abdallah、Gilles Doisneau、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/anie.200601209

  日期：2006.9.11
• Enzymes in carbohydrate synthesis: N-acetylneuraminic acid aldolase catalyzed reactions and preparation of N-acetyl-2-deoxy-D-neuraminic acid derivatives
  作者：Mahn Joo. Kim、William J. Hennen、H. Marcel. Sweers、Chi Huey. Wong

  DOI：10.1021/ja00227a031

  日期：1988.9
• Bandgar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 5, p. 492 - 494
  作者：Bandgar

  DOI：——

  日期：——