3-[3-(methoxycarbonyl)propyl]salicyl alcohol | 876911-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[3-(methoxycarbonyl)propyl]salicyl alcohol
• 英文别名: Methyl 4-[2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]butanoate
• CAS: 876911-17-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: FHHRNOWGWLTRLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(methoxycarbonyl)propyl]salicyl alcohol 、 司他夫定 在 吡啶 、 三氯化磷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 、 癸烷 为溶剂， 以56%的产率得到3-[3-(methoxycarbonyl)propyl]-cycloSal-(2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine)-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  带有酯酶可切割位点的第二代cycloSal-d4TMP 前核苷酸——“诱捕”概念

  摘要：

  介绍了 cycloSal-核苷酸方法的扩展。将酶可裂解的酯/酰基基团连接到 cycloSal-d4TMP 三酯上应该允许这些化合物在裂解后被捕获在细胞内。在环Sal环系统的3-或5-位引入酯/酰基基团，并且在CEM细胞提取物的水解研究中观察到关于酯/酰基部分的惊人差异。虽然乙酰基酯和乙酰丙酸酯很容易裂解，但 cycloSal-d4TMP 酸的烷基酯证明对酶促裂解具有抗性。相比之下，AM-、POM- 和 POC-酰基在提取物中迅速裂解，产生 cycloSal-d4TMP 酸。还介绍了化合物对 HIV 的抗病毒活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500490
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-(羟基甲基)苯酚 在 盐酸 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 184.08h， 生成 3-[3-(methoxycarbonyl)propyl]salicyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  带有酯酶可切割位点的第二代cycloSal-d4TMP 前核苷酸——“诱捕”概念

  摘要：

  介绍了 cycloSal-核苷酸方法的扩展。将酶可裂解的酯/酰基基团连接到 cycloSal-d4TMP 三酯上应该允许这些化合物在裂解后被捕获在细胞内。在环Sal环系统的3-或5-位引入酯/酰基基团，并且在CEM细胞提取物的水解研究中观察到关于酯/酰基部分的惊人差异。虽然乙酰基酯和乙酰丙酸酯很容易裂解，但 cycloSal-d4TMP 酸的烷基酯证明对酶促裂解具有抗性。相比之下，AM-、POM- 和 POC-酰基在提取物中迅速裂解，产生 cycloSal-d4TMP 酸。还介绍了化合物对 HIV 的抗病毒活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500490

文献信息

• Second-GenerationcycloSal-d4TMP Pronucleotides Bearing Esterase-Cleavable Sites — The “Trapping” Concept
  作者：Chris Meier、Christian Ducho、Henning Jessen、Dalibor Vukadinović-Tenter、Jan Balzarini

  DOI：10.1002/ejoc.200500490

  日期：2006.1

  An extension of the cycloSal-pronucleotide approach is presented. Attachment of an enzyme-cleavable ester/acylal group to the cycloSal-d4TMP triesters should allow these compounds to be trapped intracellularly after cleavage. The ester/acylal groups were introduced in the 3- or 5-position of the cycloSal ring system, and surprising differences were observed in hydrolysis studies in CEM cell extracts

  介绍了 cycloSal-核苷酸方法的扩展。将酶可裂解的酯/酰基基团连接到 cycloSal-d4TMP 三酯上应该允许这些化合物在裂解后被捕获在细胞内。在环Sal环系统的3-或5-位引入酯/酰基基团，并且在CEM细胞提取物的水解研究中观察到关于酯/酰基部分的惊人差异。虽然乙酰基酯和乙酰丙酸酯很容易裂解，但 cycloSal-d4TMP 酸的烷基酯证明对酶促裂解具有抗性。相比之下，AM-、POM- 和 POC-酰基在提取物中迅速裂解，产生 cycloSal-d4TMP 酸。还介绍了化合物对 HIV 的抗病毒活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)