(3aS,9aS)-1-((R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)-5-methoxy-3a,4,9,9a-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-2(3H)-one | 1613271-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (3aS,9aS)-1-((R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)-5-methoxy-3a,4,9,9a-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-2(3H)-one
• 英文别名: (3aS,9aS)-1-((R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyI)oxy)butyl)-5-methoxy-3a,4,9,9a-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-2(3H)-one；(3aS,9aS)-1-[(3R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butyl]-5-methoxy-1,3,3a,4,9,9a-hexahydrocyclopenta[b]naphthalen-2-one
• CAS: 1613271-16-1
• 化学式: C₃₀H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 532.911
• InChiKey: DTIBQWQDXHIHKZ-NPZNXQLHSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,9aS)-1-((R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)-5-methoxy-3a,4,9,9a-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-2(3H)-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二苯基膦 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 曲前列尼尔
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINE SALTS OF A PROSTACYCLIN ANALOG
  [FR] SELS D'AMINE D'UN ANALOGUE DE LA PROSTACYCLINE

  摘要：

  本发明提供了公式I的前列腺素类似物的胺盐以及生成这些胺盐的方法。

  公开号：

  WO2015073314A1
• 作为产物：
  描述：

  (4R,9aS)-3-((R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-methoxy-9,9a-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-2(4H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以94%的产率得到(3aS,9aS)-1-((R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)-5-methoxy-3a,4,9,9a-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINE SALTS OF A PROSTACYCLIN ANALOG
  [FR] SELS D'AMINE D'UN ANALOGUE DE LA PROSTACYCLINE

  摘要：

  本发明提供了公式I的前列腺素类似物的胺盐以及生成这些胺盐的方法。

  公开号：

  WO2015073314A1

文献信息

• Methods of Synthesizing a Prostacyclin Analog
  申请人：CAYMAN CHEMICAL COMPANY INCORPORATED

  公开号：US20150315114A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present invention provides processes for preparing a prostacyclin analogue of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 10 is a linear or branched C 1-6 alkyl. The processes of the present invention comprise steps that generate improved yields and fewer byproducts than traditional methods. The processes of the present invention employ reagents (e.g., the oxidizing reagent) that are less toxic that those used in the traditional methods (e.g., oxalyl chloride). Many of the processes of the present invention generate intermediates with improved e.e. and chemical purity; thereby eliminating the need of additional chromatography steps. And, the processes of the present invention are scalable to generate commercial quantities of the final compound.

  本发明提供了制备公式（I）的前列环素类似物或其药学上可接受的盐的方法，其中R10是线性或支链的C1-6烷基。本发明的方法包括产生比传统方法更高的产量和更少的副产物的步骤。本发明的方法采用的试剂（例如氧化试剂）比传统方法中使用的试剂（例如草酰氯）毒性更小。本发明的许多方法产生的中间体具有改善的e.e.和化学纯度，从而消除了额外的色谱步骤的需要。此外，本发明的方法可扩展到产生商业数量的最终化合物。
• [EN] METHODS OF SYNTHESIZING A PROSTACYCLIN ANALOG<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE D'UN ANALOGUE DE PROSTACYCLINE
  申请人：CAYMAN CHEMICAL CO INC

  公开号：WO2014089385A3

  公开（公告）日：2014-08-28