5-苯甲酰基-2-羟基苯胺 | 42404-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苯甲酰基-2-羟基苯胺
• 英文名称: 2-amino-4-benzoylphenol
• 英文别名: 3-amino-4-hydroxybenzophenone；(3-Amino-4-hydroxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 42404-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: QPPJJQOUDGSRPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164–165°C
• 沸点：
  422.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯甲酰基-2-羟基苯胺 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[Amino-(5-benzoyl-1,3-benzoxazol-2-yl)amino]propanenitrile;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-[1-(2-Benzoxazolyl)hydrazino]propanenitrile derivatives: inhibitors of immune complex induced inflammation

  摘要：

  3-[1-(2-Benzoxazolyl)hydrazino]propanenitrile derivatives were evaluated in the dermal and pleural reverse passive Arthus reactions in the rat. In the pleural test these compounds were effective in reducing exudate volume and accumulation of white blood cells. This pattern of activity was similar to that of hydrocortisone and different from that of indomethacin. The structural requirements for inhibiting the Arthus reactions were studied by systematic chemical modification of 1. These structure-activity relationship studies revealed that nitrogen 1' of the hydrazino group is essential for activity and must be electron rich, whereas chemical modifications of other sites of 1 had only a modest effect on activity.

  DOI：

  10.1021/jm00117a010
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-二苯甲酮 在 盐酸 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-苯甲酰基-2-羟基苯胺
  参考文献：
  名称：

  基于二苯甲酮的荧光团选择性检测Sn 2 +离子的实验和理论研究

  摘要：

  提出了新型的基于二苯甲酮的化学传感器的合成，用于选择性检测Sn 2 +离子。竞争性金属离子的筛选是通过竞争性实验进行的。通过实验（紫外可见，荧光光谱，1 H NMR，13 C NMR，FTIR和HRMS）方法研究了化学传感器对Sn 2 +的特异性阳离子识别能力，并得到密度泛函理论研究的进一步支持。发现配合物的化学计量结合比和结合常数（K a）分别为1：1和1.50×10 4。Sn 2 +的检出限趋向于化学传感器为0.3898 ppb。提出了化学传感器相对于另一种最近报道的化学传感器的特异性和优越性。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2016.11.051

文献信息

• Synthesis, protease inhibition, and antileishmanial activity of new benzoxazoles derived from acetophenone or benzophenone and synthetic precursors
  作者：Laís R. S. Folquitto、Priscila F. Nogueira、Patrícia F. Espuri、Vanessa S. Gontijo、Thiago B. de Souza、Marcos J. Marques、Diogo T. Carvalho、Wagner A. S. Júdice、Danielle F. Dias

  DOI：10.1007/s00044-017-1824-y

  日期：2017.6

  AbstractThis work reports the synthesis, protease inhibition, and antileishmanial activity of ten benzoxazole derivatives, which were obtained in a three-step synthetic route from 4-hydroxy-acetophenone and 4-hydroxy-benzophenone. These benzoxazoles, the synthetic intermediates, and the starting ketones were evaluated for their inhibitory effect on the activity of cysteine (papain, rCPB2.8, and rCPB3.0) and serine

  摘要这项工作报告了十种苯并恶唑衍生物的合成，蛋白酶抑制和抗衰老活性，这些衍生物是通过三步合成路线从4-羟基苯乙酮和4-羟基二苯甲酮获得的。评估了这些苯并恶唑，合成中间体和起始酮对半胱氨酸（木瓜蛋白酶，rCPB2.8和rCPB3.0）和丝氨酸（胰蛋白酶）蛋白酶的抑制作用。所有化合物对这些酶均显示出显着的IC 50值（木瓜蛋白酶为0.0086–0.7612 µM，胰蛋白酶为0.0075–0.5032 µM），比标准抑制剂（E64和TLCK分别为1.7821和7.2318 µM）更具活性。 ）。随后，在体外评估了所有化合物对前鞭毛形式的杀螨活性。亚马逊利什曼原虫。进一步评价了最具活性的化合物对抗烟毒气形式及其对鼠巨噬细胞的毒性。苯并恶唑4d（二苯甲酮衍生物）和中间体4-羟基-3-硝基苯乙酮2b表现出显着的抗霉菌活性（分别为IC 50  = 90.3 µM和IC 50  = 130.9 µM），其选择性指数分别为5
• Cyclization-Activated Prodrugs: N-(Substituted 2-hydroxyphenyl and 2-hydroxypropyl)carbamates Based on Ring-Opened Derivatives of Active Benzoxazolones and Oxazolidinones as Mutual Prodrugs of Acetaminophen
  作者：Alain Vigroux、Michel Bergon、Chantal Zedde

  DOI：10.1021/jm00020a012

  日期：1995.9

  intermediates which cyclize at any pH to the corresponding oxazolidinone drugs. As opposed to model A, the rates of hydrolysis of mutual prodrugs of model B clearly exhibit a catalytic role of the plasma. It is concluded from the plasma studies that the carbamate substrates can be enzymatically transformed into potent electrophiles, i.e., isocyanates. In the case of the present study, the prodrugs are

  分别合成了基于掩蔽的活性苯并恶唑酮（A型）和恶唑烷酮（B型）的N-（取代的2-羟苯基）-和N-（取代的2-羟丙基）氨基甲酸酯，并将其评估为潜在的药物递送系统。制备了一系列与模型A有关的烷基和芳基N-（5-氯-2-羟基苯基）氨基甲酸酯1。这些是骨骼肌松弛药氯唑沙宗的开放药物。相应的4-乙酰氨基苯甲酸酯，名为chlorzacetamol，是氯唑沙宗和对乙酰氨基酚的共同前药。通过将4-乙酰氨基苯基1,2,2,2-四氯乙基碳酸酯与适当的苯胺缩合，可在两步过程中获得氯苯乙胺和其他两种活性苯并恶唑酮和对乙酰氨基酚的互用前药。根据模型B，使用适当的胺类似地获得了对乙酰氨基酚和活性恶唑烷酮的两种互用前药（美他沙酮和美芬沙酮）。发现所有制备的氨基甲酸酯前药在水性（pH 6-11）和血浆（pH 7.4）介质中释放母体药物。在37度水介质中对前药1进行的详细机理研究表明，离去基团ROH的布朗斯台德型关系log t1
• Electrochemically Induced Cascade Reaction for the Assembly of Libraries of Biologically Relevant 1,4-Benzoxazine Derivatives
  作者：Daiwang Xu、Angèle Chiaroni、Maurice-Bernard Fleury、Martine Largeron

  DOI：10.1021/jo060452f

  日期：2006.8.1

  The scope and mechanism of an electrochemically induced cascade reaction, which leads to highly substituted 1,4-benzoxazine derivatives, have been explored through the variation of the structure of the o-azaquinone mediator. This reaction sequence, wherein both cycloaddition partners are generated in situ, at room temperature, under metal-free conditions, allows the regiospecific inverse-electron-demand

  通过改变邻氮杂醌介体的结构，探索了导致高度取代的1,4-苯并恶嗪衍生物的电化学诱导级联反应的范围和机理。该反应序列（其中两个环加成伙伴均在室温下，无金属条件下原位生成）允许邻氮杂苯醌杂二烯与仲亚烷基胺二亲二烯体进行区域特异性逆电子需求的Diels-Alder（IEDDA）反应，两个化学上难以接近的不稳定实体。发现该级联反应一般是由取代的2-氨基间苯二酚底物产生的贫电子的邻氮杂醌实体所致。在o的情况下-缺少2-羟基的α-氨基苯酚衍生物，生成的邻氮杂醌类物质不能催化胺氧化为相应的亚胺，即烯胺二烯亲和物的前体，因为在高度起源时不存在分子内氢键反应性席夫基循环过渡态。为了克服该问题，已经开发了串联氧化-IEDDA反应，其中在预形成的烯胺存在下生成邻氮杂醌。这些一锅法为在两个环加成伙伴中引入变异提供了机会，对于开发生物学上相关的1,4-苯并恶嗪衍生物的文库应该特别有用。
• Regiospecific synthesis of neuroprotective 1,4-benzoxazine derivatives through a tandem oxidation–Diels–Alder reaction
  作者：Khac Minh Huy Nguyen、Leslie Schwendimann、Pierre Gressens、Martine Largeron

  DOI：10.1039/c5ob00049a

  日期：——

  The tandem oxidation–inverse electron demand Diels–Alder reaction of o-aminophenol derivatives and enamines has been accomplished at room temperature using a stoichiometric amount of manganese dioxide as the oxidant to furnish highly substituted 1,4-benzoxazine cycloadducts with complete regiochemical control. Because of its efficiency in introducing diverse elements in both cycloaddition partners

  邻氨基苯酚衍生物和烯胺的串联氧化-反电子需量Diels-Alder反应已在室温下完成，使用化学计量的二氧化锰作为氧化剂，可提供具有完全区域化学控制能力的高度取代的1,4-苯并恶嗪环加合物。由于其在两个环加成伙伴中引入多种元素的效率，因此这种一锅法应允许组装生物学上相关的1,4-苯并恶嗪衍生物的库。在这方面，发现3，3-二苯基取代的1，4-苯并恶嗪衍生物3n在新生小鼠的兴奋毒性损伤的动物模型中是有效的神经保护剂。
• Unequivocal Preparation of 4- and 5-Acyl-2-aminophenols
  作者：Hocine Aichaoui、Isabelle Lesieur、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1055/s-1990-26979

  日期：——

  Unequivocal methods for the specific preparation of 4- or 5-acyl-2-aminophenols are reported. 5-Acyl-2-aminophenols are obtained by ring opening with dilute sodium hydroxide of 2(3H)-benzoxa-zolinones acylated at position 6. 4-Acyl-2-aminophenols are obtained by acylation of 2-acetamidophenol in the presence of aluminum chloride/dimethylformamide followed by a deprotection of the amino group.

  报道了一种用于特定制备4-或5-酰基-2-氨基苯酚的明确方法。5-酰基-2-氨基苯酚通过在稀氢氧化钠存在下开环来自位于6位酰基化的2(3H)-苯并恶唑啉酮。4-酰基-2-氨基苯酚通过在氯化铝/二甲基甲酰胺存在下酰基化2-乙酰氨基苯酚，然后脱保护氨基得到。