5-Oxo-2-[(5-oxo-2-prop-2-ynyl-tetrahydro-furan-2-carbonyl)-amino]-pentanoic acid benzyl ester | 222739-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Oxo-2-[(5-oxo-2-prop-2-ynyl-tetrahydro-furan-2-carbonyl)-amino]-pentanoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 5-oxo-2-[(5-oxo-2-prop-2-ynyloxolane-2-carbonyl)amino]pentanoate
• CAS: 222739-32-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: KHEDLXNNFSSLBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Oxo-2-[(5-oxo-2-prop-2-ynyl-tetrahydro-furan-2-carbonyl)-amino]-pentanoic acid benzyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 phosphorus pentoxide 、 三氟乙酸 、 barium(II) oxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 phenylmethyl octahydro-8'-methylene-5,5'-dioxospiro-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the angiotensin-converting enzyme inhibitor (±)-A58365A

  摘要：

  Crystalline (+/-)-A58365A (1), an inhibitor of angiotensin-converting enzyme, was synthesized by a process based on enyne radical cyclization (13a,b --> 14a,b). The starting material for this process was constructed by coupling the spiro lactone 6 with the amino acid 7, followed by elaboration into 13a,b. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00384-0
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (R,S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-iodopropanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.63h， 生成 5-Oxo-2-[(5-oxo-2-prop-2-ynyl-tetrahydro-furan-2-carbonyl)-amino]-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成血管紧张素转换酶抑制剂（-）-A58365A和（-）-A58365B。

  摘要：

  由亚基9和10合成了血管紧张素转化酶抑制剂（-）-A58365A（1）和（-）-A58365B（2），它们被偶联，并且将得到的各个酰胺17a，b转化。通过臭氧分解成醛18a，b，然后进行环脱水成酰胺19a，b。用锡烷处理有助于产生乙烯基锡烷20a，b，通过原甲酸酯化和臭氧分解从中产生酮22a，b。然后进行碱处理和氢解，得到（-）-A58365A（1）。中间体17a，b也通过硼氢化和氧化转化为醛26a，b，然后应用与（-）-A58365A相似的序列，以完成同类物（-）-的第一对映体特异性合成。 A58365B（2）。

  DOI：

  10.1021/jo9822941