phenylmethyl 2-<<carbonyl>amino>-5-hexenoate | 222739-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenylmethyl 2-<<carbonyl>amino>-5-hexenoate
• 英文别名: benzyl 2-[(5-oxo-2-prop-2-ynyloxolane-2-carbonyl)amino]hex-5-enoate
• CAS: 222739-31-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: ZQHKOMNJDIITTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl 2-<<carbonyl>amino>-5-hexenoate 在 phosphorus pentoxide 、 臭氧 、 三苯基膦 、 barium(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.63h， 生成 phenylmethyl 2,3-dihydro-1-<carbonyl>-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成血管紧张素转换酶抑制剂（-）-A58365A和（-）-A58365B。

  摘要：

  由亚基9和10合成了血管紧张素转化酶抑制剂（-）-A58365A（1）和（-）-A58365B（2），它们被偶联，并且将得到的各个酰胺17a，b转化。通过臭氧分解成醛18a，b，然后进行环脱水成酰胺19a，b。用锡烷处理有助于产生乙烯基锡烷20a，b，通过原甲酸酯化和臭氧分解从中产生酮22a，b。然后进行碱处理和氢解，得到（-）-A58365A（1）。中间体17a，b也通过硼氢化和氧化转化为醛26a，b，然后应用与（-）-A58365A相似的序列，以完成同类物（-）-的第一对映体特异性合成。 A58365B（2）。

  DOI：

  10.1021/jo9822941
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-H-hydroxy-2-<2-(propynyl)>pentanedioate 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 phenylmethyl 2-<<carbonyl>amino>-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成血管紧张素转换酶抑制剂（-）-A58365A和（-）-A58365B。

  摘要：

  由亚基9和10合成了血管紧张素转化酶抑制剂（-）-A58365A（1）和（-）-A58365B（2），它们被偶联，并且将得到的各个酰胺17a，b转化。通过臭氧分解成醛18a，b，然后进行环脱水成酰胺19a，b。用锡烷处理有助于产生乙烯基锡烷20a，b，通过原甲酸酯化和臭氧分解从中产生酮22a，b。然后进行碱处理和氢解，得到（-）-A58365A（1）。中间体17a，b也通过硼氢化和氧化转化为醛26a，b，然后应用与（-）-A58365A相似的序列，以完成同类物（-）-的第一对映体特异性合成。 A58365B（2）。

  DOI：

  10.1021/jo9822941

文献信息

• Synthesis of the angiotensin-converting enzyme inhibitor (±)-A58365A
  作者：Derrick L.J Clive、Don M Coltart

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00384-0

  日期：1998.4

  Crystalline (+/-)-A58365A (1), an inhibitor of angiotensin-converting enzyme, was synthesized by a process based on enyne radical cyclization (13a,b --> 14a,b). The starting material for this process was constructed by coupling the spiro lactone 6 with the amino acid 7, followed by elaboration into 13a,b. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.