1,3-dichloropropene epoxide | 340294-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 1,3-dichloropropene epoxide
• 英文别名: 2-chloro-3-(chloromethyl)oxirane
• CAS: 340294-08-8
• 化学式: C₃H₄Cl₂O
• 分子量: 126.97
• InChiKey: RLGCGUQZAWGNEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dichloropropene epoxide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-氯丙-1-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氯丙烯环氧化物：1,3-二氯丙烯蛋白原生物活化的中间体。

  摘要：

  1,3-二氯丙烯（1,3-D）是一种主要的土壤熏蒸杀线虫剂，在许多类型的测定中均具有遗传毒性，导致其可能对人类致癌。这项研究分三步测试了以下假设：1,3-D是一种被环氧化和1,3-D-环氧化合物的进一步反应激活的促突变素。首次在小鼠体内证明了1,3-D的立体特异性环氧化（作为顺式/反式混合物和单独的异构体进行检测）成相应的顺式和反式1,3-D-环氧化物肝微粒体-NADPH系统和经ip处理的小鼠体内的肝脏，使用GC / MS进行产品鉴定和定量。在体外和体内观察到顺式环氧化物的收率均高于反式环氧化物，并且与单独的GSH或由GSH S-转移酶催化的顺式异构体的反应也比反式异构体慢。顺式和反式1,3-D-环氧化合物在丙酮或氯仿中稳定，但在Me2SO中完全降解成2-氯丙烯醛（在40摄氏度下30分钟）。在pH 7.4磷酸盐缓冲液中（41℃下，顺式和反式分别为t1 / 2 = 116和64分钟），环氧化

  DOI：

  10.1021/tx980126y

文献信息

• Synthesis of 2-Alkylthio-3-chloro- and 2,3-Bis(alkylthio)propanals
  作者：Sirichai Kittivarapong、Chachanat Thebtaranonth、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1055/s-1990-27041

  日期：——

  A general synthesis of 2-alkylthio-3-chloro- and 2,3-bis(alkylthio) propanals consists of the tertiary amine catalysed regiospecific ring opening of 2-chloro-3-chloromethyloxirane (1,3-dichloropropene oxide) with alkanethiols.

  2-烷硫基-3-氯丙醛和2,3-双(烷硫基)丙醛的一般合成方法包括使用叔胺催化剂对2-氯-3-氯甲基环氧乙烷（1,3-二氯丙烯氧化物）进行区域选择性开环反应，并与烷硫醇反应。
• <i>N</i>²,7-Bis(1-hydroxy-2-oxopropyl)-2‘-deoxyguanosine:  Identical Noncyclic Adducts with 1,3-Dichloropropene Epoxides and Methylglyoxal
  作者：Manfred Schneider、Gary B. Quistad、John E. Casida

  DOI：10.1021/tx9801256

  日期：1998.12.1

  N2, 7-bis(1-hydroxy-2-oxopropyl)-dGuo. The assignments are based on HPLC/UV and HPLC/ES/MS experiments and 1H NMR spectral analysis of the first of the four adducts eluted with HPLC. Acid-catalyzed depurination converts the four dGuo derivatives to the two corresponding isomers of N2,7-bis(1-hydroxy-2-oxopropyl)guanine, assigned by ES/MS and 1H and 13C NMR. Although identical adducts are formed from

  有人提出，顺式和反式1,3-二氯丙烯环氧化物（1,3-D-环氧化物）是主要的土壤熏蒸杀线虫剂1,3-二氯丙烯的倒数第二个或最终的遗传毒性代谢产物。1，3-D-环氧异构体和潜在的醛降解容易与2'-脱氧鸟苷（dGuo）形成加合物，但与2'-脱氧腺苷或2'-脱氧胞苷不形成加合物。dGuo与磷酸盐缓冲液中的1,3-D-环氧化合物（1:20摩尔当量）在pH 7.4下于37℃反应24小时，可完全转化为四种加合物，可通过HPLC分离，并具有相同的UV光谱以及电喷雾（ES）/ MS分子离子和碎片图谱。这些加合物不含氯，与用甲基乙二醛代替1,3-D-环氧化物更快获得的那些相同。其他人最初提出的具有dGuo的四个异构甲基乙二醛加合物为环状加合物1，N2-（1,2-二羟基-2-甲基）乙基-dGuo，但在此它们被重新指定为非环状双加合物的四个非对映异构体。 N2，7-双（1-羟基-2-氧代丙基）-dGuo。分配基于HPLC
• KITTIVARAPONG, SIRICHAI;THEBTARANONTH, CHACHANAT;THEBTARANONTH, YODHATHAI, SYNTHESIS,(1990) N0, C. 883-884
  作者：KITTIVARAPONG, SIRICHAI、THEBTARANONTH, CHACHANAT、THEBTARANONTH, YODHATHAI

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Dichloropropene Epoxides: Intermediates in Bioactivation of the Promutagen 1,3-Dichloropropene
  作者：Manfred Schneider、Gary B. Quistad、John E. Casida

  DOI：10.1021/tx980126y

  日期：1998.10.1

  quantitation. The cis epoxide is observed in higher yield than the trans epoxide, both in vitro and in vivo, and the cis isomer also reacts slower than the trans isomer with GSH alone or catalyzed by GSH S-transferase. cis- and trans-1,3-D-Epoxides are stable in acetone or chloroform but degrade completely in Me2SO exclusively to 2-chloroacrolein (30 min at 40 degrees C). Epoxide decomposition is slower

  1,3-二氯丙烯（1,3-D）是一种主要的土壤熏蒸杀线虫剂，在许多类型的测定中均具有遗传毒性，导致其可能对人类致癌。这项研究分三步测试了以下假设：1,3-D是一种被环氧化和1,3-D-环氧化合物的进一步反应激活的促突变素。首次在小鼠体内证明了1,3-D的立体特异性环氧化（作为顺式/反式混合物和单独的异构体进行检测）成相应的顺式和反式1,3-D-环氧化物肝微粒体-NADPH系统和经ip处理的小鼠体内的肝脏，使用GC / MS进行产品鉴定和定量。在体外和体内观察到顺式环氧化物的收率均高于反式环氧化物，并且与单独的GSH或由GSH S-转移酶催化的顺式异构体的反应也比反式异构体慢。顺式和反式1,3-D-环氧化合物在丙酮或氯仿中稳定，但在Me2SO中完全降解成2-氯丙烯醛（在40摄氏度下30分钟）。在pH 7.4磷酸盐缓冲液中（41℃下，顺式和反式分别为t1 / 2 = 116和64分钟），环氧化