1,3-dichloropropene epoxide | 340294-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 1,3-dichloropropene epoxide
• 英文别名: 2-chloro-3-(chloromethyl)oxirane
• CAS: 340294-08-8
• 化学式: C₃H₄Cl₂O
• 分子量: 126.97
• InChiKey: RLGCGUQZAWGNEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dichloropropene epoxide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-氯丙-1-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氯丙烯环氧化物：1,3-二氯丙烯蛋白原生物活化的中间体。

  摘要：

  1,3-二氯丙烯（1,3-D）是一种主要的土壤熏蒸杀线虫剂，在许多类型的测定中均具有遗传毒性，导致其可能对人类致癌。这项研究分三步测试了以下假设：1,3-D是一种被环氧化和1,3-D-环氧化合物的进一步反应激活的促突变素。首次在小鼠体内证明了1,3-D的立体特异性环氧化（作为顺式/反式混合物和单独的异构体进行检测）成相应的顺式和反式1,3-D-环氧化物肝微粒体-NADPH系统和经ip处理的小鼠体内的肝脏，使用GC / MS进行产品鉴定和定量。在体外和体内观察到顺式环氧化物的收率均高于反式环氧化物，并且与单独的GSH或由GSH S-转移酶催化的顺式异构体的反应也比反式异构体慢。顺式和反式1,3-D-环氧化合物在丙酮或氯仿中稳定，但在Me2SO中完全降解成2-氯丙烯醛（在40摄氏度下30分钟）。在pH 7.4磷酸盐缓冲液中（41℃下，顺式和反式分别为t1 / 2 = 116和64分钟），环氧化

  DOI：

  10.1021/tx980126y

文献信息

• Synthesis of 2-Alkylthio-3-chloro- and 2,3-Bis(alkylthio)propanals
  作者：Sirichai Kittivarapong、Chachanat Thebtaranonth、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1055/s-1990-27041

  日期：——

  A general synthesis of 2-alkylthio-3-chloro- and 2,3-bis(alkylthio) propanals consists of the tertiary amine catalysed regiospecific ring opening of 2-chloro-3-chloromethyloxirane (1,3-dichloropropene oxide) with alkanethiols.

  2-烷硫基-3-氯丙醛和2,3-双(烷硫基)丙醛的一般合成方法包括使用叔胺催化剂对2-氯-3-氯甲基环氧乙烷（1,3-二氯丙烯氧化物）进行区域选择性开环反应，并与烷硫醇反应。
• <i>N</i>²,7-Bis(1-hydroxy-2-oxopropyl)-2‘-deoxyguanosine:  Identical Noncyclic Adducts with 1,3-Dichloropropene Epoxides and Methylglyoxal
  作者：Manfred Schneider、Gary B. Quistad、John E. Casida

  DOI：10.1021/tx9801256

  日期：1998.12.1

  N2, 7-bis(1-hydroxy-2-oxopropyl)-dGuo. The assignments are based on HPLC/UV and HPLC/ES/MS experiments and 1H NMR spectral analysis of the first of the four adducts eluted with HPLC. Acid-catalyzed depurination converts the four dGuo derivatives to the two corresponding isomers of N2,7-bis(1-hydroxy-2-oxopropyl)guanine, assigned by ES/MS and 1H and 13C NMR. Although identical adducts are formed from

  有人提出，顺式和反式1,3-二氯丙烯环氧化物（1,3-D-环氧化物）是主要的土壤熏蒸杀线虫剂1,3-二氯丙烯的倒数第二个或最终的遗传毒性代谢产物。1，3-D-环氧异构体和潜在的醛降解容易与2'-脱氧鸟苷（dGuo）形成加合物，但与2'-脱氧腺苷或2'-脱氧胞苷不形成加合物。dGuo与磷酸盐缓冲液中的1,3-D-环氧化合物（1:20摩尔当量）在pH 7.4下于37℃反应24小时，可完全转化为四种加合物，可通过HPLC分离，并具有相同的UV光谱以及电喷雾（ES）/ MS分子离子和碎片图谱。这些加合物不含氯，与用甲基乙二醛代替1,3-D-环氧化物更快获得的那些相同。其他人最初提出的具有dGuo的四个异构甲基乙二醛加合物为环状加合物1，N2-（1,2-二羟基-2-甲基）乙基-dGuo，但在此它们被重新指定为非环状双加合物的四个非对映异构体。 N2，7-双（1-羟基-2-氧代丙基）-dGuo。分配基于HPLC
• KITTIVARAPONG, SIRICHAI;THEBTARANONTH, CHACHANAT;THEBTARANONTH, YODHATHAI, SYNTHESIS,(1990) N0, C. 883-884
  作者：KITTIVARAPONG, SIRICHAI、THEBTARANONTH, CHACHANAT、THEBTARANONTH, YODHATHAI

  DOI：——

  日期：——