ethyl α-nitroglutarate | 90609-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl α-nitroglutarate
• 英文别名: diethyl 2-nitropentanedioate；Diethyl 2-nitroglutarate；2-nitro-glutaric acid diethyl ester；2-Nitro-glutarsaeure-diaethylester；α-Nitro-glutarsaeure-diethylester；2-Nitro-glutarsaeure-diethylester；Pentanedioic acid, 2-nitro-, diethyl ester
• CAS: 90609-42-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₆
• 分子量: 233.221
• InChiKey: XBRHABNKRGIYCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-112 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.1670 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-nitroglutarate 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 DL-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  US2606921

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰戊二酸二乙酯 在 乙醇 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 ethyl α-nitroglutarate
  参考文献：
  名称：

  流动硝化合成α-硝基羰基

  摘要：

  据报道是通过捕获硝基离子来合成α-硝基酯的一种安全，快速的方法。使用双相半连续方法可实现容易获得的1,3-二羰基化合物的两阶段硝化和随后的脱乙酰作用。以良好的总收率（53–84％）获得了α-硝基酯和酰胺。一些α-硝基-1,3-二羰基中间体表现出增强的反应性，并经历酸催化的Nef型反应生成α-氧代羰基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01634

文献信息

• Comparative Studies of Cathodically-Promoted and Base-Catalyzed Michael Addition Reactions of Levoglucosenone
  作者：Alexander V. Samet、Murat E. Niyazymbetov、Victor V. Semenov、Andrei L. Laikhter、Dennis H. Evans

  DOI：10.1021/jo961019g

  日期：1996.1.1

  Regioselective Michael addition of nitro and heterocyclic compounds to levoglucosenone, 1, is effectively catalyzed by amines and also by cathodic electrolysis. In comparison to the base-catalyzed reaction, it was found that under electrochemical conditions the reaction proceeds under milder conditions and with higher yields. Cathodically-initiated Michael addition of thiols to levoglucosenone using small currents

  硝基和杂环化合物向左葡糖醛酮1的区域选择性迈克尔加成反应可通过胺和阴极电解有效地催化。与碱催化的反应相比，发现在电化学条件下反应在较温和的条件下以较高的产率进行。在几种情况下，使用小电流通过阴极引发的迈克尔将硫醇迈克尔加成到左葡萄糖苷中，会产生以前未知的苏式加成产物。当使用大电流时，倾向于形成正常的赤型异构体，即动力学产物。相反，缓慢，低电流的电解促进了这两种形式的平衡，因此赤型可以通过逆向反应和重新沉淀转化为苏式。还报道了将2-萘硫醇加到（R）-（+）-apoverbenone中。
• Transforming Natural Amino Acids into α-Alkyl-Substituted Amino Acids with the Help of the HOF·CH₃CN Complex
  作者：Tal Harel、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo0709450

  日期：2007.8.1

  α-Alkyl amino acids can be efficiently prepared in high yields from the respective amino acids themselves. The key step is the oxidation of the amine function to create the corresponding α-nitro acid in a fast and very high yield reaction followed by phase-transfer alkylation and finally reduction to the desired α-alkyl amino acid. Several such acids containing aromatic rings or additional carboxylic

  α-烷基氨基酸可以由各自的氨基酸本身以高收率高效地制备。关键步骤是胺官能团的氧化，以快速且非常高的收率反应生成相应的α-硝基酸，然后进行相转移烷基化，最后还原为所需的α-烷基氨基酸。合适的底物是几种含有芳香环或其他羧基的酸和在α-位具有位阻的酸。研究了几种烷基卤作为烷基化剂。
• Cathodically promoted highly selective Michael addition of nitro compounds to levoglucosenone.
  作者：Andrei L. Laikhter、Murat E. Niyazymbetov、Dennis H. Evans、Aleksandr V. Samet、Viktor V. Semenov

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88060-v

  日期：1993.7

  Regioselective Michael addition of nitro compounds to levoglucosenone (LG) is effectively catalyzed by cathodic electrolysis under mild conditions.

  在温和的条件下，通过阴极电解可有效催化硝基化合物向左旋葡萄糖醛酮（LG）的区域选择性迈克尔加成反应。
• Smirnova,A.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 2166 - 2174
  作者：Smirnova,A.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cappon, J. J.; Baart, J.; Walle, G. A. M. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 5, p. 158 - 166
  作者：Cappon, J. J.、Baart, J.、Walle, G. A. M. van der、Raap, J.、Lugtenburg, J.

  DOI：——

  日期：——