acetic acid 2-[5-(2,2-dimethylpropionylamino)-pyrazin-2-yl]-2-oxo-ethyl ester | 1065642-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: acetic acid 2-[5-(2,2-dimethylpropionylamino)-pyrazin-2-yl]-2-oxo-ethyl ester
• 英文别名: [2-[5-(2,2-dimethylpropanoylamino)pyrazin-2-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 1065642-84-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₄
• 分子量: 279.296
• InChiKey: DZJHETCHWMCUMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 2-[5-(2,2-dimethylpropionylamino)-pyrazin-2-yl]-2-oxo-ethyl ester 、 、 葡萄糖 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 sodium hydroxide 在 葡萄糖 sodium hydroxide 、 氯化钠 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 eluent 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 22.38h， 以44.76 g (S)—N-[5-(1,2-dihydroxy-ethyl)-pyrazin-yl]-2,2-dimethyl-propionamide (4) (96.4% HPLC purity, [SupelcoSil ABZ+, 250×4.6 mm, eluent 20-90% acetonitrile/water+0.1% TFA over 10 min at 1 mL/min, detection at UV 300 nm, retention time 5.3 min], ee>99.9% [Chiralpak IA, 250×4.6 mm, 5 μm, eluent 50% Heptane 50% Ethanol/Methanol 1:1 over 20 min at 1 mL/min, detection at UV 240 nm, retention time enantiomers 9.3 and 10.9 min]) were isolated as a light orange, highly viscous oil的产率得到N-[5-(1(S),2-dihydroxyethyl)-pyrazin-2-yl]-2,2-dimethyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  BIOCATALYTIC ASYMMETRIC REDUCTION IN PREPARATION OF (S)-N-[5-(1,2-DIHYDROXY-ETHYL)-PYRAZINYL]-2,2-DIMETHYL-PROPIONAMIDE

  摘要：

  本发明涉及生物催化不对称还原，用于制备式中R为低碳基酰基或氨基保护基，R1为羟基或卤素的2-氨基-[5-(1-羟基-2-羟基或卤代乙基)]-吡嗪衍生物。这些化合物是一种葡萄糖激酶激活剂的关键中间体。

  公开号：

  US20080248537A1
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium acetate 、 N-[5-(2-bromo-acetyl)-pyrazin-2-yl]-2,2-dimethyl-propionamide 在 氮 、 水 、 正庚烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 为溶剂， 反应 26.25h， 以to give 19.52 g (90.0% yield) of the title compound as an off-white solid的产率得到acetic acid 2-[5-(2,2-dimethylpropionylamino)-pyrazin-2-yl]-2-oxo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  BIOCATALYTIC ASYMMETRIC REDUCTION IN PREPARATION OF (S)-N-[5-(1,2-DIHYDROXY-ETHYL)-PYRAZINYL]-2,2-DIMETHYL-PROPIONAMIDE

  摘要：

  本发明涉及生物催化不对称还原，用于制备式中R为低碳基酰基或氨基保护基，R1为羟基或卤素的2-氨基-[5-(1-羟基-2-羟基或卤代乙基)]-吡嗪衍生物。这些化合物是一种葡萄糖激酶激活剂的关键中间体。

  公开号：

  US20080248537A1

文献信息

• Biocatalytic asymmetric reduction in preparation of (S)-N-[5-(1,2-dihydroxy-ethyl)-pyrazinyl]-2,2-dimethyl-propionamide
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US07727750B2

  公开（公告）日：2010-06-01

  The present invention relates to biocatalytic asymmetric reduction for the preparation of 2-amino-[5-(1-hydroxy-2-hydroxy or halogen-ethyl)]-pyrazine derivatives of the formula wherein R is lower alkylcarbonyl or an amino protecting group and R1 is hydroxy or halogen. The compounds are key intermediates in the manufacture of a glucokinase activator.

  本发明涉及生物催化不对称还原，用于制备式中的2-氨基-[5-(1-羟基-2-羟基或卤代-乙基)]-吡嗪衍生物，其中R是较低的烷基羰基或氨基保护基，而R1是羟基或卤素。这些化合物是一种葡萄糖激酶激活剂制造中的关键中间体。
• MICROBIAL REDUCTION OF AN ACETOXYKETONE
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2145012A2

  公开（公告）日：2010-01-20
• US7727750B2
  申请人：——

  公开号：US7727750B2

  公开（公告）日：2010-06-01
• [EN] MICROBIAL REDUCTION OF AN ACETOXYKETONE<br/>[FR] RÉDUCTION MICROBIENNE D'UN ACÉTOXYCÉTONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2008122511A2

  公开（公告）日：2008-10-16

  [EN] The present invention relates to biocatalytic asymmetric reduction for the preparation of 2-amino- [5-( l-hydroxy-2-hydroxy or halogen-ethyl) ] -pyrazine derivatives of the formula (formula I) wherein R is lower alkylcarbonyl or an amino protecting group and R¹ is hydroxy or halogen. The compounds are key intermediates in the manufacture of a glucokinase activator.
  [FR] L'invention concerne une réduction biocatalytique asymétrique destinée à la préparation de dérivés de 2-amino- [5-( l-hydroxy-2-hydroxy ou halogène-éthyl) ] -pyrazine de la formule (formule I), dans laquelle R est alkylcarbonyle inférieur ou un groupe protecteur d'amine et R¹ est hydroxy ou halogène. Les composés de l'invention sont des intermédiaires clés dans la fabrication d'un activateur de la glucokinase.