2-氯-1-(5-甲氧基-1,2-二甲基吲哚-3-基)乙酮 | 113369-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-1-(5-甲氧基-1,2-二甲基吲哚-3-基)乙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-(1,2-dimethyl-5-methoxyindol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 2-chloro-1-(1,2-dimethyl-5-methoxy-3-indolyl)ethanone；2-chloro-1-(5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethanone；2-chloro-1-(5-methoxy-1,2-dimethylindol-3-yl)ethanone
• CAS: 113369-47-4
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD00443623
• 分子量: 251.713
• InChiKey: JUHGHKOLGPSYIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  411.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(5-甲氧基-1,2-二甲基吲哚-3-基)乙酮 在 sodium sulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到di<2-(1,2-dimethyl-5-methoxyindol-3-yl)-2-oxoethyl> sulfide
  参考文献：
  名称：

  Povalyaeva, O. S.; Rodionov, V. Ya.; Suvorov, N. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, p. 1956 - 1962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-5-甲氧基吲哚 、 氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氯-1-(5-甲氧基-1,2-二甲基吲哚-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  4-(吲哚-3-基)噻唑-2-胺和4-吲哚-3-基)噻唑酰胺作为新型抗微生物剂。合成、计算机模拟和体外评估

  摘要：

  本手稿涉及 29 种 4-（吲哚-3-基）噻唑-2-胺和 4-吲哚-3-基）噻唑酰胺的抗菌活性的合成、计算和实验评估。对革兰氏 (+) 和革兰氏 (-) 细菌的抗菌活性评估表明，吲哚衍生物的 MIC 范围为 0.06-1.88 mg/mL，而在 14 种甲基吲哚衍生物中，只有 6 种具有活性，MIC 为范围为 0.47–1.88 mg/mL。S. aureus似乎是最具抗性的菌株，而S. Typhimurium 是最敏感的。化合物5x是最有希望的，MIC 在 0.06–0.12 mg/mL 范围内，其次是5d和5m. 对耐药菌株，即MRSA这三种化合物的评价P. 铜绿假单胞菌和E. 大肠杆菌，表明，它们更有效的抗MRSA比氨苄青霉素。此外，与氨苄青霉素和链霉素相比，化合物5m和5x是生物膜形成的优良抑制剂，就化合物5d、5m和5x以加性方式与链霉素相互作用而言。一些化合物的抗真菌活性超过或

  DOI：

  10.3390/ph14111096

文献信息

• A facile, one pot method for the synthesis of 4-acyl-1,2-dihydro-3-benzazepines, based on the ring expansion of natural and synthetic 3,4-dihydroisoquinoline pseudo bases
  作者：Viktor G. Kartsev、Alexander A. Zubenko、Anatolii S. Morkovnik、Ludmila N. Divaeva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.103

  日期：2015.12

  A new, one-pot approach to 4-acyl-1,2-dihydro-3-benzazepines has been proposed proceeding via a six- to seven-membered heterocyclic ring expansion under the action of α-haloketones.

  已经提出了一种新的一锅法制备4-酰基-1,2-二氢-3-苯并ze庚因的方法，该方法通过在α-卤代酮的作用下进行六元至七元杂环扩环来进行。
• Recyclization of 9-bromocotarnine under the action of haloacylhetarenes. Synthesis and biological activity of the 4-heteroaroyl-9-bromo-1,2-dihydro-6-methoxy-7,8-methylenedioxy-3-benzazepines
  作者：A. A. Zubenko、L. N. Divaeva、A. S. Morkovnik、V. G. Kartsev、Y. D. Drobin、N. M. Serbinovskaya、L. N. Fetisov、A. N. Bodryakov、M. A. Bodryakova、L. A. Lyashenko、A. I. Klimenko

  DOI：10.1134/s1068162017040173

  日期：2017.9

  ines. It has been shown that some of the resulting compounds exhibit a significant antibacterial activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli. At the same time, the synthesized benzazepines have shown no significant protistocidal activity against Colpoda steinii and fungistatic activity against Penicillium italicum.

  9-bromocotarnine 与杂环 α-卤代酮的反应伴随着六元二氢吡啶环扩展为七元二氢氮杂环并导致以前未知的 4-heteroaroyl-9-bromo-3-methyl-1,2-二氢-6-甲氧基-7,8-亚甲二氧基-3-苯并氮杂。已经表明，一些所得化合物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出显着的抗菌活性。同时，合成的苯并氮杂没有显示出显着的对青霉的杀原生生物活性和对意大利青霉的抑菌活性。
• Povalyaeva, O. S.; Kurkovskaya, L. N.; Vigdorchik, M. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 6, p. 1171 - 1179
  作者：Povalyaeva, O. S.、Kurkovskaya, L. N.、Vigdorchik, M. M.、Suvorov, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• Povalyaeva, O. S.; Rodionov, V. Ya.; Suvorov, N. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, p. 1962 - 1967
  作者：Povalyaeva, O. S.、Rodionov, V. Ya.、Suvorov, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• POVALYAEVA, O. S.;KURKOVSKAYA, L. N.;VIGDORCHIK, M. M.;SUVOROV, N. N., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 6, 1294-1304
  作者：POVALYAEVA, O. S.、KURKOVSKAYA, L. N.、VIGDORCHIK, M. M.、SUVOROV, N. N.

  DOI：——

  日期：——