2,7-dimethylindan-1-one | 89044-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,7-dimethylindan-1-one
• 英文别名: 2,7-Dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2,7-dimethyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 89044-49-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: YLBNROBIBBKNIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethylindan-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 以92%的产率得到(+/-)-2-(hydroxymethyl)-2,7-dimethylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-indanmethanol derivatives and their use in perfumery

  摘要：

  式中符号R1、R2、R3和R4分别表示氢原子或线性或支链的饱和或不饱和的C1至C3低碳烷基基团的化合物，作为香精成分用于制备香精组合物和香气产品时具有优势，赋予它们百合花香型的气味音符。

  公开号：

  US06323173B1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3-methylphenylmethyl)methylmalonate 在 盐酸 、 PPA 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,7-dimethylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fukuoka, Masamichi; Yoshihira, Kunitoshi; Natori, Shinsaku, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 9, p. 3113 - 3128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Annelation of Benzoic Acids with α,β‐Unsaturated Ketones with Cleavage of C−H, CO−OH, and C−C Bonds
  作者：Guodong Zhang、Zhiyong Hu、Florian Belitz、Yang Ou、Nico Pirkl、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201901309

  日期：2019.5.6

  In the presence of a [Cp*RhCl2]2 catalyst, the Lewis acid In(OTf)3, and the mild base Na2CO3, aromatic carboxylates and α,β‐unsaturated ketones undergo a unique hydroarylation/Claisen/retro‐Claisen process to give the corresponding indanones. In this carboxylate‐directed ortho‐C−H annelation, the C−COR bond of the ketone and the CO−OH group of the aromatic carboxylate are cleaved, and the hydroxy group

  在[Cp * RhCl 2 ] 2催化剂，路易斯酸In（OTf）3和弱碱Na 2 CO 3的存在下，芳族羧酸盐和α，β-不饱和酮经历独特的加氢芳基化/克莱森/复古克莱森工艺给予相应的茚满酮。在这个羧酸盐定向的邻位中‐C H脱环，酮的C-COR键和芳族羧酸的CO-OH基团被裂解，羟基从芳族基转移至脂肪族酰基残基。该反应性在合成上是有用的，特别是当从环状酮开始时，该环状酮被转化为带有脂肪族羧酸盐侧链的茚满酮，因此在一个步骤中大大增加了芳香族羧酸盐的分子复杂性。
• Synthesis and Optical Resolution of the Floral Odorant (±)-2,3-Dihydro-2,5-dimethyl-1H-indene-2-methanol, and Preparation of Analogues
  作者：Christian Vial、Gérald Bernardinelli、Philippe Schneider、Michael Aizenberg、Béat Winter

  DOI：10.1002/hlca.200590250

  日期：2005.12

  (±)-1, a recently discovered, valuable, floral-type odorant, has been synthesized by a straightforward procedure (Scheme 1). To determine the properties of the enantiomers of 1, their separation by preparative HPLC and the determination of their absolute configuration by X-ray crystallography were carried out (Figure). Furthermore, the analogues 2–6 were synthesized, either from differently methylated

  标题化合物（±）-1是最近发现的，有价值的花香型增香剂，已通过简单的方法合成（方案1）。为了确定1的对映异构体的性质，进行了制备型HPLC分离和X射线晶体学测定其绝对构型（图）。此外，类似物2 - 6合成，或者从不同的甲基化的2-甲基茚-1-酮（方案2和3），或在2,4,6-三甲基化的同系物的情况下6，通过一个完全不同的合成方法（方案4）。对（+）-（S）-1，（-）-（R）-1和（±）-1的评估显示，气味方面仅有微小差异（表）。
• Nickel‐Catalyzed Domino Heck‐Type Reactions Using Methyl Esters as Cross‐Coupling Electrophiles
  作者：Yan‐Long Zheng、Stephen G. Newman

  DOI：10.1002/anie.201911372

  日期：2019.12.9

  used as coupling electrophiles in Ni-catalyzed Heck-type reactions through the challenging cleavage of the C(acyl)-O bond under relatively mild reaction conditions at either 80 or 100 °C. With the σ-NiII intermediate generated from the insertion of acyl NiII species into the tethered C=C bond, carbonyl-retentive products were formed by domino Heck/Suzuki-Miyaura coupling and Heck/reduction pathways

  尽管酯在取代化学中经常用作传统的亲电子试剂，但它们在交叉偶联化学中的应用仍处于起步阶段。这项工作表明，在相对温和的反应条件下，在80或100°C下，C（酰基）-O键具有挑战性的裂解作用，甲酯可以用作Ni催化的Heck型反应中的亲电子偶联剂。当酰基NiII物种插入束缚的C = C键中生成σ-NiII中间体时，当使用有机硼和弱氢化物亲核试剂时，通过多米诺Heck / Suzuki-Miyaura偶联和Heck /还原途径形成了羰基固位产物。
• Dérivés du 2-indaneméthanol et leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP1022265A1

  公开（公告）日：2000-07-26

  Les composés de formule dans laquelle les symboles R1, R2, R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur de C1 à C3, linéraire ou ramifié, saturé ou insaturé, sont utiles à titre d'ingrédients parfumants pour la préparation de compositions parfumantes et articles parfumés, auxquels ils impartissent des notes odorantes de type muguet.

  式化合物 其中符号 R1、R2、R3 和 R4 各自代表一个氢原子或一个直链或支链、饱和或不饱和的 C1 至 C3 低级烷基。
• US6323173B1
  申请人：——

  公开号：US6323173B1

  公开（公告）日：2001-11-27