Langlois reagent | 2926-29-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸盐/亚磺酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: Langlois reagent
• 英文别名: sodium trifluoro-methanesulfinate；sodium triflinate；sodium trifluoromethylsulfinate；Langlois’ reagent；sodium trifluoromethansulfinate；sodium trifluoromethylsulphinate；sodium trifluorosulfinate；Langlois's reagent；sodium triflate；CF3SO2Na；Sodium Trifluoromethanesulfinate；sodium;trifluoromethanesulfinate
• CAS: 2926-29-6
• 化学式: CF₃O₂S*Na
• 分子量: 156.061
• InChiKey: KAVUKAXLXGRUCD-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  <325°C
• 溶解度：
  轻微溶于水
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.61
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37,S39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P302+P352,P332+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: Sodium triflinate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: CF3NaO2S
分子式
: 156.06 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Sodium trifluoromethanesulfinate
-
CAS 号 2926-29-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 氟化氢, 钠的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶, 粉末
颜色: 白色, 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
可溶的
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

三氟代甲烷亚磺酸钠 应用与概述

三氟代甲烷亚磺酸钠（CF3NaO2S）是一种磺酸盐类化合物，可用作有机合成中间体。它是生产双三氟甲烷磺酰亚胺锂的主要原料，主要通过在高压釜中使用三氟溴甲烷、保险粉和磷酸二氢钠为原料，在一定条件下反应制得。

制备 第一步

1. 抽入1625kg水到5000L不锈钢高压反应釜中，启动搅拌，加入120kg片碱搅拌30分钟。依次投入1100kg磷酸三钠、600kg保险粉，上紧人孔盖。
2. 用真空抽入乙腈1100kg至-0.08MPa并升温。

第二步

当温度升至40℃时，先通入反应结束后的余气，待压力平衡后再通入三氟溴甲烷气体。继续反应釜与回收槽的压力平衡后，打开钢瓶通入310kg三氟溴甲烷气体，温度升至55℃保温。

第三步

在55~60℃下保温4~5小时，压料入5000L分层釜静置分层。

第四步

静置60分钟后进行分层，乙腈层转入脱溶釜中。脚料层加入100kg乙腈萃取3次，每次加入100kg，将萃取液合并至脱溶釜中，脚料装桶。

第五步

脱溶后，缓慢升温并保持负压，压力为-0.085MPa。温度降至60℃时，得到中间体放桶称重，并进入下道工序进行喷雾干燥。

第六步

脱溶后的乙腈转入蒸馏釜，加入7kg高锰酸钾升温蒸馏，当温度达到80度后，正常回流约10小时左右。结束蒸馏时取样分析以供下次投料使用。

第七步

中间体通过喷雾干燥得到三氟甲基亚磺酸钠，控制温度不超过180℃，确保干重不超过1%。所得产品纯度为98%，收率高达80%。

纯化

在2000ml装有搅拌器的三口烧瓶中加入60-70%的三氟甲基亚磺酸钠工业品300g，无水硫酸镁20g和500g乙酸乙酯。在20-30℃下搅拌0.5小时后停止搅拌并出料过滤。滤液收集后将滤饼放回烧瓶中，重复此过程两次。第三次使用少量的乙酸乙酯淋洗滤饼，去除滤液。汇集三次过滤液及淋洗溶液，在旋蒸负压条件下蒸干，回收乙酸乙酯溶剂循环使用。

将1000g去离子水加入釜中溶解三氟甲基亚磺酸钠固体，得三氟甲基亚磺酸钠水溶液后送干燥器进行喷雾干燥，最终得到含量95%以上的三氟甲基亚磺酸钠产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Langlois reagent 在 双氧水 作用下， 反应 5.0h， 生成 三氟甲磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  Reactions of bromotrifluoromethane and related halides. 8. Condensations with dithionite and hydroxymethanesulfinate salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a041
• 作为产物：
  描述：

  氟里昂-13 在 sodium dithionite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Langlois reagent
  参考文献：
  名称：

  通过改性的磺胺脱卤从全氟烷基氯实际有效地合成全氟烷基碘

  摘要：

  通过先用连二亚硫酸钠转化为相应的全氟烷磺酸亚磺酸钠，然后再用碘氧化，开发了一种新颖的两步一锅合成法，由全氟烷基氯化物（α-氯-ω-碘全氟烷烃）合成全氟烷基碘（α，ω-二碘全氟烷烃）。 。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.04.018
• 作为试剂：
  描述：

  4-isopropylindole 、 丙酮 在 Langlois reagent 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一类3,3′-二吲哚甲烷类衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明揭示了一类3,3′‑二吲哚甲烷类衍生物的合成方法，该方法以吲哚和醛酮为主要原料，以三氟甲基亚磺酸钠作为促进剂，在甲苯为溶剂，氧气或者空气氛围紫外光室温照射的条件下，较高产率得到3,3′‑二吲哚甲烷类衍生物。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为3,3′‑二吲哚甲烷类衍生物的制备提供了一条廉价、绿色的途径。吲哚衍生物进行抑制膀胱癌细胞生物实验，其结果说明在细胞水平上3,3′‑二吲哚甲烷类衍生物对于膀胱癌细胞具有明显强烈的细胞活力抑制作用。

  公开号：

  CN110903233B

文献信息

• [EN] CYCLIC SULFAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFAMIDE CYCLIQUE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ASSEMBLY BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018160878A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  The present disclosure provides, in part, cyclic sulfamide compounds, and pharmaceutical compositions thereof, useful as modulators of Hepatitis B (HBV) core protein, and methods of treating Hepatitis B (HBV) infection.

  本公开提供了部分环磺胺化合物及其药物组合物，可用作乙型肝炎（HBV）核心蛋白的调节剂，并用于治疗乙型肝炎（HBV）感染的方法。
• Iron-Mediated Chlorotrifluoromethylation of Alkenes with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Bin Yang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.201500641

  日期：2016.5

  An iron‐mediated three‐component chlorotrifluoromethylation of both styrenes and aliphatic alkenes has been presented here. This reaction employs ferric chloride (FeCl3) as the Cl source and the Langlois reagent (CF3SO2Na) as the CF3 source. It provides a convenient pathway towards a wide range of chlorotrifluoromethylated compounds.

  本文介绍了铁介导的苯乙烯和脂族烯烃的三组分三氟氯甲基化反应。该反应使用氯化铁（FeCl 3）作为Cl源，使用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）作为CF 3源。它为广泛的三氟氯甲基化化合物的制备提供了便利的途径。
• Retracted Article: Visible-light-induced oxidative difunctionalization of styrenes: synthesis of α-trifluoromethylthio-substituted ketones
  作者：Arvind Kumar Yadav、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c7cc09953c

  日期：——

  A novel and practical synthesis of α-trifluoromethylthio-substituted ketones has been accomplished through the visible-light-induced aerobic oxidation of styrenes. The protocol employs the combination of CF3SO2Na and CS2 as a new source of SCF3 radicals in the presence of eosin Y as a photoredox catalyst.

  通过可见光诱导的苯乙烯的需氧氧化，已经完成了α-三氟甲硫基取代的酮的新颖实用的合成。该协议在曙红Y作为光氧化还原催化剂的情况下，将CF 3 SO 2 Na和CS 2的组合用作SCF 3自由基的新来源。
• Catalyst-Free Oxytrifluoromethylation of Alkenes through Paired Electrolysis in Organic-Aqueous Media
  作者：Wolfgang Jud、C. Oliver Kappe、David Cantillo

  DOI：10.1002/chem.201804708

  日期：2018.11.22

  A mild, catalyst‐free electrochemical oxytrifluoromethylation of alkenes has been developed. The procedure is based on the paired electrolysis of sodium triflinate and water in an undivided cell. Anodic oxidation of the triflinate anion generates trifluoromethyl radicals that react with the alkene. Water plays a dual role as oxidant for the cathode and nucleophile. The method has been utilized to prepare

  已开发出温和的，无催化剂的烯烃电化学三氟甲基化方法。该程序基于三叶草酸钠和水在未分格电池中的配对电解。三氟甲磺酸根阴离子的阳极氧化产生与烯烃反应的三氟甲基自由基。水在阴极和亲核试剂中起着双重氧化剂的作用。该方法已用于制备中等至极好的收率（27–94％）的各种1-羟基-2-三氟甲基化合物。对于这种通用方法，酒精也已作为亲核试剂进行了测试，产率中等。已经证明了电解质的容易再循环，并且电力的施加避免了在安全和环境友好的反应中使用化学计量的氧化剂。
• Free-Radical Bromotrifluoromethylation of Olefin via Single-Electron Oxidation of NaSO₂CF₃ by NaBrO₃
  作者：Zhong-Quan Liu、Dong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02812

  日期：2017.2.3

  A free-radical bromotrifluoromethylation of olefin by using NaSO2CF3 and NaBrO3 has been achieved. Sodium bromate acts not only as a single-electron oxidant but also as a bromine source. A radical-clock experiment and electron-spin-resonance detection support a radical process.

  通过使用NaSO 2 CF 3和NaBrO 3已经实现了烯烃的自由基溴三氟甲基化。溴酸钠不仅充当单电子氧化剂，而且还充当溴源。自由基钟实验和电子自旋共振检测支持自由基过程。