3',5'-di-C-β-D-glucopyranosyl phloretin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3',5'-di-C-β-D-glucopyranosyl phloretin
• 英文别名: 3' ,5'-di-C-β-glucopyranosylphloretin；phloretin 3',5'-di-C-glucoside；phloretin 3',5'-di-C-β-D-glucoside；3-(4-hydroxyphenyl)-1-[2,4,6-trihydroxy-3,5-bis[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]phenyl]propan-1-one
• 化学式: C₂₇H₃₄O₁₅
• 分子量: 598.558
• InChiKey: WAWHTTXPRUWFCZ-DBGLWBBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  278
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-C-β-D-glucopyranosyl phloretin 在 氧气 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-(3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl)-3,5,6-trihydroxy-4,6-di-C-β-D-glucopyranosylcyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  多取代间苯三酚的碱催化氧化脱芳香化作用：易于获得C-葡萄糖基3,5,6-三羟基环己-2,4-二烯酮衍生物。

  摘要：

  首先建立了一种有效且简单的无保护基合成C-葡萄糖基3,5,6-三羟基环己-2,4-二烯酮的方法。该方法与各种官能团如苄基和苯乙基兼容，从而提供了一系列的C-葡糖基3,5,6-三羟基环己-2,4-二烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107756
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 在 三氟化硼乙醚 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3',5'-di-C-β-D-glucopyranosyl phloretin
  参考文献：
  名称：

  多取代间苯三酚的碱催化氧化脱芳香化作用：易于获得C-葡萄糖基3,5,6-三羟基环己-2,4-二烯酮衍生物。

  摘要：

  首先建立了一种有效且简单的无保护基合成C-葡萄糖基3,5,6-三羟基环己-2,4-二烯酮的方法。该方法与各种官能团如苄基和苯乙基兼容，从而提供了一系列的C-葡糖基3,5,6-三羟基环己-2,4-二烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107756

文献信息

• Functional Characterization and Structural Basis of an Efficient Di-<i>C</i>-glycosyltransferase from <i>Glycyrrhiza glabra</i>
  作者：Meng Zhang、Fu-Dong Li、Kai Li、Zi-Long Wang、Yu-Xi Wang、Jun-Bin He、Hui-Fei Su、Zhong-Yi Zhang、Chang-Biao Chi、Xiao-Meng Shi、Cai-Hong Yun、Zhi-Yong Zhang、Zhen-Ming Liu、Liang-Ren Zhang、Dong-Hui Yang、Ming Ma、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1021/jacs.9b12211

  日期：2020.2.19

  A highly efficient di-C-glycosyltransferase GgCGT was discovered from the medicinal plant Glycyrrhiza glabra. GgCGT catalyzes a two-step di-C-glycosylation of flopropione-containing substrates with conversion rates of >98%. To elucidate the catalytic mechanisms of GgCGT, we solved its crystal structures in complex with UDP-Glc, UDP-Gal, UDP/phloretin, and UDP/nothofagin, respectively. Structural analysis

  从药用植物光果甘草中发现了一种高效的二-C-糖基转移酶GgCGT。GgCGT 催化含氟丙酮底物的两步二 C-糖基化，转化率 >98%。为了阐明 GgCGT 的催化机制，我们分别解析了其与 UDP-Glc、UDP-Gal、UDP/根皮素和 UDP/nothofagin 复合物的晶体结构。结构分析表明，糖供体选择性受糖羟基与 D390 和其他关键残基的氢键相互作用控制。GgCGT 的二 C 糖基化能力归因于宽敞的底物结合隧道，G389K 突变可以将二 C 糖基化转换为单 C 糖基化。GgCGT 是第一个具有晶体结构的双 C-糖基转移酶，以及第一个含有糖受体的复杂结构的C-糖基转移酶。这项工作有利于开发有效的生物催化剂，以合成具有药用潜力的 C-糖苷。
• 一类A环具有葡萄糖的醌式二氢查尔酮双碳苷化合物，制法与神经保护活性
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN111662261B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一类A环具有葡萄糖的醌式二氢查尔酮碳苷类化合物及其制备方法与抗脑缺血损伤活性。本发明的化合物具有通式(Ⅰ)所示的结构，其制备方法包括以下步骤：(1)合成2,4,6‑三羟基二氢查尔酮类化合物；(2)合成2,4,6‑三羟基‑3,5‑二葡萄糖基二氢查尔酮碳苷类化合物；(6)合成一类A环具有葡萄糖的醌式二氢查尔酮碳苷类化合物。本发明的化合物制备方法简单并且具有显著的抗脑缺血损伤的作用。
• Total synthesis of three naturally occurring 6,8-di-C-glycosylflavonoids: phloretin, naringenin, and apigenin bis-C-β-d-glucosides
  作者：Shingo Sato、Toshiki Akiya、Hiroaki Nishizawa、Toshiyuki Suzuki

  DOI：10.1016/j.carres.2006.02.019

  日期：2006.6

  Three naturally occurring di-C-glycosylflavonoids, phloretin (dihydrochalcone), naringenin (flavanone), and apigenin (flavone) bis-6,8-C-beta-D-glucopyranosides (4, 5, and 6), were synthesized in total yields of 52.3%, 53.5%, and 36.4%, respectively, starting from the key compound, di-C-beta-D-glucopyranosylphloroacetophenone (1). Benzyl protection of the phenolic hydroxyls in I and a subsequent aldol condensation with benzyloxybenzaldehyde led to the production of chalcone 3, which, after hydrogenolysis or acid hydrolysis and deprotection, gave 4 and 5, respectively. The acetylation of 5, followed by DDQ oxidation and deprotection, gave 6. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Base-catalyzed oxidative dearomatization of multisubstituted phloroglucinols: An easy access to C-glucosyl 3,5,6-trihydroxycyclohexa-2,4-dienone derivatives
  作者：Wan Gao、Zhong Chen、Yanan Yang、Jianshuang Jiang、Ziming Feng、Xu Zhang、Xiang Yuan、Peicheng Zhang

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107756

  日期：2019.10

  An efficient and simple method for the protecting group-free synthesis of C-glucosyl 3,5,6-trihydroxycyclohexa-2,4-dienone has been firstly established. This method is compatible with various functional groups, such as benzyl and phenethyl groups, affording a range of C-glucosyl 3,5,6-trihydroxycyclohexa-2,4-dienone derivatives.

  首先建立了一种有效且简单的无保护基合成C-葡萄糖基3,5,6-三羟基环己-2,4-二烯酮的方法。该方法与各种官能团如苄基和苯乙基兼容，从而提供了一系列的C-葡糖基3,5,6-三羟基环己-2,4-二烯酮衍生物。