butane,chloromanganese(1+) | 88626-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: butane,chloromanganese(1+)
• 英文别名: BuMnCl；butyl manganese chloride
• CAS: 88626-90-8
• 化学式: C₄H₉ClMn
• 分子量: 147.506
• InChiKey: KTVRVCBQQPCMGF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 、 butane,chloromanganese(1+) 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到3-甲基辛烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  MANGANESE-COPPER-CATALYZED CONJUGATE ADDITION OF ORGANOMAGNESIUM REAGENTS TO a,b-ETHYLENIC KETONES: 2-(1,1-DIMETHYLPENTYL)-5-METHYL-CYCLOHEXANONE FROM PULEGONE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.072.0135
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 氯化亚锰 生成 butane,chloromanganese(1+)
  参考文献：
  名称：

  FRIOUR, G.;ALEXAKIS, A.;CAHIEZ, G.;NORMANT, J., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 4, 683-693

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-[[4-[2-(N-甲基-N-2-吡啶基)氨基]乙氧基]苯基]亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮 在 butane,chloromanganese(1+) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93.7%的产率得到罗格列酮
  参考文献：
  名称：

  一种罗格列酮的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种罗格列酮的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：2‑氯吡啶和2‑甲氨基乙醇在三苯甲基钠催化下反应生成2‑[N‑甲基‑N‑(2‑吡啶)氨基]乙醇；而后将其与4‑氟苯甲醛在双(三甲基硅烷基)氨基钾催化下发生Williamson合成反应得到4‑[2‑[N‑甲基‑N‑(2‑吡啶)氨基]乙氧基]苯甲醛；而后与噻唑啉‑2,4‑二酮发生缩合反应得到5‑{4‑[2‑[N‑甲基‑N‑(2‑吡啶)氨基]乙氧基]苯亚甲基}噻唑啉‑2,4‑二酮；然后将其于有机锰试剂催化下发生还原反应得到所述罗格列酮。本发明的制备方法简单、条件温和，并且反应收率高，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN112047936A

文献信息

• Selenoesters in organic synthesis. 1. A novel synthesis of ketones.
  作者：A.F. Sviridov、M.S. Ermolenko、D.V. Yashunsky、N.K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88340-9

  日期：1983.1

  A mild and efficient esters into ketones transformation via selenoesters have been described.

  已经描述了一种温和有效的酯，其通过硒酸酯转化成酮。
• Organomanganese (II) reagents XIX. Acylation of organomanganese chlorides by carboxylic acid chlorides in THF: A clear improvement in the field of the preparation of ketones from organomanganese compounds
  作者：Gérard Cahiez、Blandine Laboue

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70699-x

  日期：1989.1

  Organomanganese chloride reagents react with carboxylic acid chlorides, in THF, to give the corresponding ketones in excellent yields. The reaction is of broad scope, it is very interesting from practical and economical point of view since organomanganese chlorides (in THF) are the most stable and cheap organomanganese reagents. With methyl, aryl, alkenyl and s- or t-alkylmanganese chlorides, the acylation

  有机锰氯化物试剂与羧酸氯化物在THF中反应，以优异的收率得到相应的酮。该反应的范围很广，从实用和经济的角度来看非常有趣，因为有机锰氯化物（在THF中）是最稳定和最便宜的有机锰试剂。对于甲基，芳基，烯基和仲或叔烷基锰的氯化物，酰化作用有利地在催化量的氯化铜存在下进行。该新方法允许以良好的产率制备甲基，芳基和烯基酮以及仲或叔烷基酮。
• Highly chemo- and stereoselective Fe-catalyzed alkenylation of organomanganese reagents
  作者：Gérard Cahiez、Sophie Marquais

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00116-5

  日期：1996.3

  Organomanganese chlorides react with alkenyl iodides, bromides and chlorides in the presence of 3% Fe(acac)3. The reaction takes place under very mild conditions (THF-NMP, rt, 1h) to afford the substituted olefin in excellent yields with a high stereo- and chemoselectivity. Thus an unprotected keto alkenyl chloride selectively gives the corresponding keto olefin. From a preparative point of view, this

  有机锰氯化物在3％Fe（acac）3存在下与链烯基碘化物，溴化物和氯化物反应。该反应在非常温和的条件下（THF-NMP，rt，1h）进行，以高产率得到具有高立体选择性和化学选择性的取代烯烃。因此，未保护的酮烯基氯选择性地得到相应的酮烯烃。从制备的角度来看，该方法是迄今为止使用的Pd和Ni交叉偶联反应的第一个真正替代方法。
• Organomanganese (II) reagents XVI1: copper-catalyzed 1,4-addition of organomanganese chlorides to conjugated enones
  作者：Gérard Cahiez、Mouad Alami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99434-6

  日期：1989.1

  Copper-catalyzed conjugate addition of organomanganese chlorides to conjugated enones in THF, at 0°C, leads to the 1,4 addition products in high yields. The scope of the reaction is very large and the results are generally better than those obtained from organomagnesium compounds in the presence of a copper salt as well as from organocopper or cuprate reagents. Furthermore organomanganese chlorides are indisputably

  在0℃下，铜催化的有机锰氯化物在THF中的共轭烯酮的共轭加成反应，可高产率地产生1,4加成产物。该反应的范围非常大，其结果通常比在铜盐以及有机铜或铜酸盐试剂存在下从有机镁化合物获得的结果更好。此外，有机锰氯化物无疑比后者更便宜，更稳定。
• Reactivite des derives organomanganeux—VIII
  作者：G. Friour、A. Alexakis、G. Cahiez、J. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91097-x

  日期：1984.1

  of ketones by acylation of organomanganous reagents is studied. Thus acid chlorides in ether, symmetrical acid anhydrides in ether or THF and mixed carboxylic-carbonic anhydrides (R'COOCOOEt) in ether are compared, they lead to the corresponding ketones with good or excellent yields. Some problems of reproductibility are encountered and discussed when mixed anhydrides R'COOCOOEt are used in THF. The

  研究了酰化试剂，溶剂和配体的性质对有机锰试剂酰化制备酮的影响。因此，比较了醚中的酰氯，醚或THF中的对称酸酐以及醚中的混合羧酸碳酸酐（R'COOCOOEt），它们可产生相应的酮，收率良好或优异。在THF中使用混合酸酐R'COOCOOEt时，会遇到一些生殖问题。添加多种助溶剂（例如C 6 H 6，AcOEt，CO 3 Et 2，CH 2 CN，CH 2CL 2。在加入酰化剂之前，向反应混合物中加入。）不会影响酮的收率。相比之下，几种配体（例如Me 2 S或Ph 3 P）与有机锰试剂的络合对它们的酰化作用没有后续作用。选择溶剂或配体的主要限制是使用氨基衍生物，这通常会导致酮的产率非常低（例如C 5 H 5 N，TMEDA，Et 3 N）或产率无法再现（例如HMPA）。描述了这些研究的两个应用：