6-Amino-1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine | 100644-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-Amino-1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
• 英文别名: 6-amino-1-<2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-methoxy-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine；6-amino-4-methoxy-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；8-aza-7-deaza-2'-deoxy-O-methylguanosine；6-Amino-4-methoxy-1-(2-deoxy-|A-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；(2R,3S,5R)-5-(6-amino-4-methoxypyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 100644-69-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: DMAMFNDRTBKNOU-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

6-氨基-4-甲氧基-1-(2-脱氧-β-D-呋喃核糖基)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶是一种嘧啶核苷类似物，具有广泛的生物化学和抗癌活性，包括抑制DNA合成、RNA合成、抗病毒作用以及免疫调节作用[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Methyl-benzoic acid (2R,3S,5R)-5-(6-amino-4-oxo-4,5-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-3-(imidazole-1-carbothioyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-deaza-2'，3'-dideoxyguanosine：2'deoxy-β-D-rifurfuranoside的脱氧

  摘要：

  6-氨基-1-（2'，3'-二脱氧-β-D-甘油-呋喃呋喃糖基）-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4（5 H）-one（= 8描述了通过五步脱氧途径从其2′-脱氧核糖呋喃糖苷5a中得到的-aza-7-deaza-2′，3′-二脱氧鸟苷；1）。通过固-液相转移糖基化制备5a，3a的前体，其产率比液-液法高（57％）。3b的氨甲酰苯胺提供了二氨基核苷3c。与2'，3'-二脱氧鸟苷（2）相比，化合物1在N-糖基键上对酸的敏感性较低。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710410
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 sodium methylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-Amino-1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-Deaza嘌呤核苷衍生物的研究。

  摘要：

  在不同条件下，6-氨基-4-甲氧基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶及其碘代-和溴代类似物与被保护的呋喃核糖和2'-脱氧核糖呋喃糖的糖基化反应导致N⁸-和N⁸的合成-糖基化嘌呤核苷。具有6-甲氧基，7-碘和2-溴基团的五个关键的中间核苷被进一步衍生为23个最终的8-氮杂-7-脱氮嘌呤核苷衍生物。基于UV和NMR光谱确定N +和N +-糖基化产物的结构。代表性化合物的2D NMR谱图的HMBC分析和X射线晶体学研究清楚地证实了核糖环与嘌呤环的N +或N +位置的连接。评估了这些新化合物的抗癌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules24050983

文献信息

• Enzymatic Synthesis of 2′-Deoxy-β-d-ribonucleosides of 8-Azapurines and 8-Aza-7-deazapurines
  作者：Igor Mikhailopulo、Vladimir Stepchenko、Frank Seela、Roman Esipov、Anatoly Miroshnikov、Yuri Sokolov

  DOI：10.1055/s-0031-1290679

  日期：2012.6

  2′-deoxyguanosine, 2′-deoxycytidine, 2′-deoxyuridine, and 2′-deoxythymidine as 2-deoxy- d -ribofuranose donors and recombinant E. coli purine nucleoside phosphorylase (PNP) as biocatalyst, and (ii) one-pot synthesis from 2-deoxy- d -ribose and nucleobases employing recombinant E. coli ribokinase (RK), phosphopentomutase (PPM) and PNP as biocatalysts. Good substrate activity was observed for all bases studied

  已经研究了 8-氮杂嘌呤和 8-氮杂-7-脱氮嘌呤 2'-脱氧核糖核苷的酶促合成。已使用两种方法：(i) 使用 2'-脱氧鸟苷、2'-脱氧胞苷、2'-脱氧尿苷和 2'-脱氧胸苷作为 2-脱氧-d-呋喃核糖供体和重组大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶 (PNP) 的转糖基化) 作为生物催化剂，以及 (ii) 使用重组大肠杆菌核糖激酶 (RK)、磷酸戊糖变位酶 (PPM) 和 PNP 作为生物催化剂，从 2-脱氧-d-核糖和核碱基一锅法合成。除了 2-amino-8-aza-6-chloro-7-deazapurine 外，所有研究的碱基都观察到了良好的底物活性，由于碱基的溶解度非常低和 C6 的部分替代，它以中等产率提供了所需的 N 9-核苷-氯原子并与羟基形成核苷。E. Ser90 Oγ 的参与。
• Synthesis of 2?-Deoxyribofuranosides of 8-Aza-7-deazaguanine and Related Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines
  作者：Frank Seela、Herbert Steker

  DOI：10.1002/hlca.19860690714

  日期：1986.10.29

  N(1)-and N(2)-substituted 4-thioxo analogues 17a and 18a, respectively. The ratio of N(1)- to N(2)-glycosylation was 2:1 for 7c and 1:1 for 7a, viz. depending on the nucleobase structure. The rate of the H+-catalyzed N-glycosyl hydrolysis was strongly decreased for the N(2)-(β-D-2′-deoxyribofuranosides) as compared to the N(1)-compounds. However, the N(1)-nucleoside 1, which is an isostere of 2′-deoxyguanosine

  所述Ñ（1） -和Ñ（2） - （2'- deoxyribofuranosides）1和2，分别为8-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤的制备通过相转移的糖基化在存在或不存在卜4 NHSO 4作为6-氨基-4-甲氧基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（7c）与2-脱氧-3,5-二-O-（对甲苯甲酰基）-α-D-赤型-的催化剂戊呋喃糖酰氯（10）。以类似的方式，但是没有催化剂并且使用THF作为有机相，6-氨基-4-氯核苷11b和12b从7a合成并分别转化为N（1）-和N（2）-取代的4-thioxo类似物17a和18a。的比率Ñ（1） -至Ñ（2）-glycosylation为2：1 7C和1：1为图7a，即 取决于核碱基的结构。与N（1）化合物相比，N（2）-（β-D-2'-脱氧核糖呋喃糖苷）的H +催化N-糖基水解速率大大降低。但是，N（1）-核苷1它是2'-脱氧鸟苷的等排物，具有足够的稳定性，可稍后用于固相寡核苷酸合成。
• Seela, Frank; Steker, Herbert, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 10, p. 2521 - 2524
  作者：Seela, Frank、Steker, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• SEELA, F.;DRILLER, H.;KAISER, K.;ROSEMEYER, H.;STEKER, H., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 789-792
  作者：SEELA, F.、DRILLER, H.、KAISER, K.、ROSEMEYER, H.、STEKER, H.

  DOI：——

  日期：——
• SEELA, FRANK;DRILLER, HANSJURGEN, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 4, 757-761
  作者：SEELA, FRANK、DRILLER, HANSJURGEN

  DOI：——

  日期：——