ethyl 3-morpholinocrotonate | 55212-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-morpholinocrotonate
• 英文别名: Ethyl 3-(morpholin-4-yl)but-2-enoate；ethyl (E)-3-morpholin-4-ylbut-2-enoate
• CAS: 55212-82-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: CENCNIGVANECFS-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-109 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-morpholinocrotonate 在 盐酸 、 水 、 过氧化脲素 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 β-keto-δ-carbethoxydiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Structural sensitivity in phosphorylation of enamines—derivatives of β-aminocrotonic acid with diphenylchlorophosphine

  摘要：

  The reaction of 'push-pull' enamines-Aerivatives of beta-aminocrotonic acid with diphenylchlorophosphine has been investigated. Structural sensitivity of the reaction was found and is discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01546-6
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 乙酰乙酸乙酯 反应 16.0h， 以99%的产率得到ethyl 3-morpholinocrotonate
  参考文献：
  名称：

  叔 3-氨基丙烯酮和 3-氨基丙烯酸酯：由仲胺和 1,3-二酮化合物在有和没有路易斯酸的情况下制备它们

  摘要：

  开发了一种由 β-二酮和 β-酮酯以及仲胺直接制备 3-氨基丙烯酮和 3-氨基丙烯酸叔酯的方法。取决于胺和二酮底物的反应性，反应在没有溶剂的情况下在路易斯酸作为催化剂存在或不存在的情况下进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965916

文献信息

• Reaction of enamines with trifluoromethyl containing carbonyl reagents
  作者：Dmitriy A. Sibgatulin、Tatyana E. Shubina、Aleksandr N. Kostyuk、Dmitriy M. Volochnyuk、Reinhard Schmutzler、Peter G. Jones、Aleksandr M. Pinchuk

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.10.014

  日期：2010.2

  The reaction of linear push–pull enamines bearing a methyl group at the α-position with a set of trifluoromethylated carbonyl compounds was investigated. It has been found that the reaction proceeds at the methyl group of the enamines. The first computational study of the reaction between push–pull enamines and strong electrophilic reagents was reported. Out of three pathways considered DFT and MP2

  研究了在α位带有甲基的线性推挽式烯胺与一组三氟甲基化羰基化合物的反应。已经发现反应在烯胺的甲基处进行。据报道，对推挽式烯胺与强亲电试剂之间的反应进行了首次计算研究。在DFT和MP2计算中考虑的三种途径中，以前仅根据实验结果提出的建议就支持烯机理。
• Synthesis and Reactions of Haloazodienes. A New and General Synthesis of Substituted Pyridazines
  作者：Michael S. South、Terri L. Jakuboski、Mark D. Westmeyer、Daniel R. Dukesherer

  DOI：10.1021/jo960029e

  日期：1996.1.1

  tetrahydropyridazines that are formed give high yields of substituted pyridazines upon treatment with base (Table 1). The sequence of a chloroazodiene cyclization to a tetrahydropyridazine followed by an aromatization constitutes a new and general synthesis of substituted pyridazines. In contrast to the haloazodiene cyclizations, the novel cyclization reactions of the in-situ generated 1-carbethoxy-3-phenyl-4

  二卤代azo唑与Hünig碱的反应原位生成1-carbethoxy-3-phenyl-4-haloazodiedienes，发现它们与多种富电子烯烃结合生成卤代四氢哒嗪（方案2和表1）。这些卤代偶氮二烯环化的最佳特征是反电子需求，4 + 2杂Diels-Alder反应，可维持高度的区域和立体化学控制（方案5和6）。形成的氯取代的四氢哒嗪在用碱处理后可得到高产率的取代的哒嗪（表1）。氯偶氮二烯环化成四氢哒嗪并随后进行芳构化的顺序构成了取代的哒嗪的新的通用合成方法。与卤代偶氮二烯环化不同，当与无环烯胺结合时，发现原位产生的1-碳乙氧基-3-苯基-4，4-二氯偶氮二烯的新型环化反应产生N-氨基吡咯和哒嗪（表3）。然而，与环状烯胺的反应产生了N-氨基吡咯，哒嗪，二氢哒嗪作为产物以及未环化的烯胺中间体（表4）。仅加热至更高的温度，未环化的烯胺即可转化为N-氨基吡咯，表明其机理是逐步的（方案8和9）。
• Pyridine and pyrimidine ring syntheses from 4-(4-morpholino)-3-pentenone and from ethyl 3-(4-morpholino)-2-butenoate
  作者：Elaref S. Ratemi、Nivedita Namdev、Martin S. Gibson

  DOI：10.1002/jhet.5570300609

  日期：1993.12

  3-Substituted 2(1H)-pyridones are produced from reaction of 4-(4-morpholino)-3-pentenone 1 with each of the following carbon acids: cyanoacetamide, malononitrile, cyanothioacetamide, acetylacetamide, benzoyl-acetonitrile. Reaction of ethyl 3-(4-morpholino)-2-butenoate 2 with cyanoacetamide gives the corresponding hydroxypyridone. Pyrimidines are formed by reaction of 1 and of 2 with benzamidine and with S-benzylthio-urea;

  由4-（4-吗啉代）-3-戊烯酮1与以下每种碳酸反应生成3-取代的2（1 H）-吡啶酮：氰基乙酰胺，丙二腈，氰基硫代乙酰胺，乙酰基乙酰胺，苯甲酰基-乙腈。3-（4-吗啉代）-2-丁烯酸乙酯2与氰基乙酰胺反应，得到相应的羟基吡啶酮。嘧啶是通过1和2与苄am和S-苄硫脲反应形成的; 在最后一种情况下，消除的吗啉取代了苄硫基，得到了最终产物。
• Cycloaromatization reaction of enamines
  作者：T.H. Chan、G.J. Kang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88092-2

  日期：1983.1

  Condensation of enamines with 4-trimethylsilyl-3-dialkylamino-crotonate esters under acid catalysed conditions gives aromatic compounds according to a 3C+3C or a 4C+2C manner depending on the structure of the enamine.

  在酸催化的条件下烯胺与4-三甲基甲硅烷基-3-二烷基氨基-巴豆酸酯的缩合，根据烯胺的结构，根据3C + 3C或4C + 2C的方式得到芳族化合物。
• Reaction of unsymmetrical trifluoromethyl-containing 1,3-dicarbonyl compounds with ‘push–pull’ enamines
  作者：Dmitriy A. Sibgatulin、Dmitriy M. Volochnyuk、Alexander N. Kostyuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.044

  日期：2007.4

  The reaction of ‘push–pull’ enamines with trifluoromethyl-containing 1,3-dicarbonyl compounds was investigated. It was found that the reaction is sensitive both to the structure of the enamines and to reaction conditions. As a result, a set of various trifluoromethyldialkylanilines was obtained.

  研究了“推挽式”烯胺与含三氟甲基的1,3-二羰基化合物的反应。发现该反应对烯胺的结构和反应条件均敏感。结果，获得了一组各种三氟甲基二烷基苯胺。