2-bromo-N-methoxy-2-methylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-methoxy-2-methylpropanamide
• 化学式: C₅H₁₀BrNO₂
• 分子量: 196.044
• InChiKey: NFYSLSCTJXXHNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-methoxy-2-methylpropanamide 在 水 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-Hydroxy-2-methyl-N-methoxypropionamid
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下高效DMSO促进α-卤代异羟肟酸酯的α-水解

  摘要：

  实现了一种新颖且有效的无金属条件下α-卤代异羟肟酸酯亲核α-水解的方法。简单易用的二甲基亚砜（DMSO）用作催化剂，而水用作亲核试剂和氧气源。该方法成功地用于合成仲α-羟基-α-烷基和α-羟基-α-芳基异羟肟酸酯以及叔α-羟基-α-二烷基异羟肟酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100088
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 甲氧基胺盐酸盐 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-N-methoxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  膦催化环丙烯酮与酰胺的开环区域选择性加成

  摘要：

  一系列酰胺，包括α-溴异羟肟酸酯、 N-烷氧基酰胺和N-芳氧基酰胺，在膦催化下与环丙烯酮进行开环O-选择性加成，生成各种含有肟醚基序的特殊α,β-不饱和酯，产率中等至优异，具有高区域选择性和独特的O选择性。该方法具有高度原子经济性、操作步骤简单、底物范围广（超过44个例子）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00941

文献信息

• [3 + 2] Cycloaddition Reaction of in Situ Formed Azaoxyallyl Cations with Aldehydes: An Approach to Oxazolidin-4-ones
  作者：Kaifan Zhang、Chi Yang、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02254

  日期：2016.9.16

  A novel [3 + 2] cycloaddition reaction between in situ formed azaoxyallyl cations and aldehydes has been developed. This concise method allows the rapid formation of a number of oxazolidin-4-ones in high yields with good functional group tolerance at room temperature. Further transformation and late-stage modifications of drug molecules could also be achieved in good yields, highlighting the potential

  已经开发出一种新的[3 + 2]环加成反应，该反应在原位形成的氮杂烯丙基烯丙基阳离子与醛之间。这种简洁的方法可以在室温下以高收率快速形成许多恶唑烷丁-4-酮，并具有良好的官能团耐受性。还可以高收率实现药物分子的进一步转化和后期修饰，突出了该反应的潜在用途。
• Base-Mediated [3 + 4]-Cycloaddition of Anthranils with Azaoxyallyl Cations: A New Approach to Multisubstituted Benzodiazepines
  作者：Juan Feng、Meng Zhou、Xuanzi Lin、An Lu、Xiaoyi Zhang、Ming Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02118

  日期：2019.8.16

  A new [3 + 4] cycloaddition of azaoxyallyl cations and anthranils has been achieved for rapid access to multisubstituted benzodiazepine derivatives. A variety of anthranils and α-halo hydroxamates were both effective substrates with simple operations under transition-metal-free conditions. The intriguing features of this method include its mild nature of the reaction conditions, high efficiency, broad

  为了快速获得多取代的苯并二氮杂衍生物，已经实现了新的[3 + 4]氮杂烯丙基阳离子和蒽基的环加成反应。多种蒽类和α-卤代异羟肟酸酯都是有效的底物，在无过渡金属的条件下操作简单。该方法的引人入胜的特征包括其反应条件温和的性质，高效率，广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。
• Silver(I)- and Base-Mediated [3 + 3]-Cycloaddition of <i>C</i>,<i>N</i>-Cyclic Azomethine Imines with Aza-oxyallyl Cations
  作者：Xiao Cheng、Xia Cao、Jun Xuan、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03344

  日期：2018.1.5

  A silver(I) and base-mediated [3 + 3]-cycloaddition reaction of in situ generated C,N-cyclic azomethine imines with in situ formed aza-oxyallyl cations is reported. This one-pot cycloaddition process shows broad substrate scope an excellent functional group tolerance and provides the corresponding biologically important isoquinoline-fused triazines in good to excellent yields.

  报道了银（I）和碱介导的[3 + 3] -环加成反应，该反应原位生成的C，N-环偶氮甲亚胺与原位形成的氮杂-氧烯丙基阳离子。这种一锅法环加成方法显示了广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，并以良好或极好的收率提供了相应的生物学上重要的异喹啉稠合的三嗪。
• Synthesis, Characterization of Spirocyclic λ ³ ‐Iodanes and Their Application to Prepare 4,1‐Benzoxazepine‐2,5‐diones and 1,3‐Diynes
  作者：Xu Sun、Xiao‐Qiang Guo、Lian‐Mei Chen、Tai‐Ran Kang

  DOI：10.1002/chem.202005124

  日期：2021.3

  cycloaddition of aza‐oxyallylic cations with ethynylbenziodoxolones for synthesis of new λ3‐iodanes containing spirocyclic 4‐oxazolidinone has been developed. This cyclic λ3‐iodanes display stability in air and excellent solubility in organic solvent. Using them as substrate, both the 4,1‐benzoxazepine‐2,5‐diones and symmetrical 1,3‐diynes derivatives were afforded in high yield under copper(I)‐catalyzed

  这里，氮杂oxyallylic阳离子与ethynylbenziodoxolones新λ的合成[3 + 2]环加成3个含螺环-4-恶唑烷酮-iodanes已经研制成功。这种循环λ 3 -iodanes在有机溶剂中，在空气和溶解性优异的显示稳定性。在铜（I）催化条件下，以它们为底物，可以高收率地获得4,1-苯并氮杂卓-2,5-二酮和对称的1,3-二炔衍生物。
• Leveraging the Domino Skeletal Expansion of Thia-/Selenazolidinones via Nitrogen-Atom Transfer in Hexafluoroisopropanol: Room Temperature Access to Six-Membered S/Se,N-Heterocycles
  作者：Vandana Jaiswal、Mangilal Godara、Dinabandhu Das、Vincent Gandon、Jaideep Saha

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02621

  日期：2022.1.7

  Herein, a highly regioselective domino skeletal-expansion process that transforms 2-aminothiazolidinone into six-membered S,N-heterocycle is developed with the aid of TMS-azide in hexafluoroisopropanol (HFIP) at ambient temperature. Functioning of the C2 tertiary amine as latent reactive group on thiazolidinone moiety was the key to this development, which allowed relay substitution with azide and

  在此，在环境温度下，在六氟异丙醇 (HFIP) 中借助 TMS-叠氮化物，开发了一种高度区域选择性的多米诺骨架扩展工艺，该工艺将 2-氨基噻唑烷酮转化为六元 S，N-杂环。C2 叔胺作为噻唑烷酮部分上的潜在反应基团的功能是这一发展的关键，它允许用叠氮化物进行接力取代，并在无金属/酸的条件下进行后续的扩环。该反应还强调了从 TMS-叠氮化物到最终产物的分子间氮原子转移过程，其中不存在任何中间体叠氮噻唑烷酮。该策略可扩展到Se,N-杂环的类似合成，此外，还进行了后期药物修饰和后续转化。