1-benzyl-2-methylindoline | 954-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-methylindoline
• 英文别名: 2-methyl-1-benzylindoline；1-benzyl-2-methyl-indoline；1-Benzyl-2-methyl-indolin；1-benzyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indole；1-benzyl-2-methyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 954-89-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• mdl: MFCD28161322
• 分子量: 223.318
• InChiKey: BVGOMGPQBZIBSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-methylindoline 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 反应 20.75h， 以86%的产率得到1-苄基-2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对催化二氢吲哚和其他杂环的脱氢氧化

  摘要：

  开发了受挫的路易斯对（FLP）催化的杂环的无受体脱氢。对于N保护的二氢吲哚以及其他四种底物类别，伴随着分子氢的氧化而进行的氧化反应具有很高的收率。通过机理研究，NMR光谱学和X射线晶体分析对反应中间体的表征以及量子力学计算，研究了这种前所未有的FLP催化反应的机理。从氢硼酸铵中间体中释放出的氢是氧化的决定速率的步骤。在第二次催化循环中，加入较弱的路易斯酸作为氢化物穿梭物，使反应速率提高了2.28倍。

  DOI：

  10.1002/anie.201606426
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-benzylaniline 在 Zn⁽²⁺⁾ montmorillonite 作用下， 反应 0.07h， 以78%的产率得到1-benzyl-2-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  Yadav; Reddy, B.V. Subba; Rasheed, M. Abdul, Synlett, 2000, # 4, p. 487 - 488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of C5-Allylindoles through an Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution/Oxidation Reaction Sequence of <i>N</i>-Alkyl Indolines
  作者：Jiamin Lu、Ruigang Xu、Haixia Zeng、Guofu Zhong、Meifang Wang、Zhigang Ni、Xiaofei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00810

  日期：2021.5.7

  Iridium/Brønsted acid cooperative catalyzed asymmetric allylic substitution reactions at the C5 position of indolines have been reported for the first time. The highly efficient protocol allows rapid access to various C5-allylated products in good to high yields (48–97%) and enantioselectivities (82% to >99% ee) with wide functional group tolerance. The transformations allow not only the formation

  首次报道了铱/布朗斯台德酸协同催化的二氢吲哚C5位的不对称烯丙基取代反应。高效的协议可以快速获得各种C5烯丙基化的产品，并具有很高的收率（48-97％）和对映选择性（82％到> 99％ee），并且具有宽泛的官能团耐受性。所述转化不仅允许形成C 5-烯丙基吲哚衍生物，而且还允许通过烯丙基化/氧化反应序列以高收率和优异的立体选择性合成C 5-烯丙基吲哚类似物。
• HMPA-Catalyzed One-Pot Multistep Hydrogenation Method for the Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Indolines
  作者：C. Wang、J. Sun、R. Zhu、Q. Liang、Y. Gong、Q. Pu、Z. Wang、L. Zhou

  DOI：10.1055/s-0036-1590953

  日期：2018.3

  convenient and facile method was developed for the synthesis of 1,2,3-trisubstituted indolines. Starting from indole derivatives and ketones/aldehydes, the corresponding indoline products could be obtained with high yield by the hexamethylphosphoramide (HMPA) catalyzed indole Friedel–Crafts reaction, reduction and direct reductive amination process.

  开发了一种方便简便的方法来合成 1,2,3-三取代二氢吲哚。以吲哚衍生物和酮/醛为原料，通过六甲基磷酰胺（HMPA）催化的吲哚Friedel-Crafts反应、还原和直接还原胺化过程，可以高产率地获得相应的二氢吲哚产物。
• One‐Pot Transfer Hydrogenation Reductive Amination of Aldehydes and Ketones by Iridium Complexes “on Water”
  作者：Lu Ouyang、Yanping Xia、Jianhua Liao、Renshi Luo

  DOI：10.1002/ejoc.202001097

  日期：2020.10.31

  An efficient and practical one-pot transfer hydrogenation reductive amination of aldehydes and ketones with amines has been developed by using iridium complexes as catalysts and formic acid as hydrogen source in aqueous, providing an environmental friendly methodology for the construction of a wide range of functionalized amine compounds in excellent yields (80%~95%) This effective methodology can

  以铱配合物为催化剂，甲酸为氢源，在水溶液中开发了一种高效实用的醛酮与胺的一锅转移加氢还原胺化反应，为构建广泛的功能化胺提供了一种环境友好的方法。高产率的化合物 (80%~95%) 这种有效的方法可以放大到克以 0 1 mol% 催化剂负载，也可用于合成药物，如 Meclizine
• <i>cine</i>-Silylative Ring-Opening of α-Methyl Azacycles Enabled by the Silylium-Induced C–N Bond Cleavage
  作者：Jianbo Zhang、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c05241

  日期：2020.7.22

  exo-dehydrogenation of alicyclic amine, (ii) hydrosilylation of resultant enamine, (iii) silylium-induced cis-β-amino elimination to open the ring skeleton, and (iv) hydrosilylation of terminal olefin. The present borane catalysis also works efficiently for the C-N bond cleavage of acyclic tertiary amines. On the basis of experimental and computational studies, the silicon atom was elucidated to play a pivotal

  本文描述了硼烷催化的α-甲基氮杂环的电影-甲硅烷基化开环的开发。这种转化涉及四步级联过程：(i) 脂环胺的外脱氢，(ii) 所得烯胺的氢化硅烷化，(iii) 甲硅烷诱导的顺式-β-氨基消除以打开环骨架，以及 (iv) 氢化硅烷化端烯烃。本硼烷催化对于无环叔胺的 CN 键断裂也有效。在实验和计算研究的基础上，阐明了硅原子在 β-氨基消除步骤中起关键作用。
• Indolyl derivatives as liver-X-receptor (LXR) modulators
  申请人：Dehmlow Henrietta

  公开号：US20050245515A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The invention relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically acceptable esters thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A, m, n and p are defined as in claim 1. These compounds can be used as pharmaceutical compositions for the treatment of, for example, diabetes.

  这项发明涉及式(I)的化合物： 以及其药学上可接受的盐和药学上可接受的酯，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，A，m，n和p的定义如权利要求书中所述。 这些化合物可用作治疗糖尿病等疾病的药物组合物。