N-allyl-N-benzylaniline | 31930-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-benzylaniline
• 英文别名: N-allyl-N-benzylphenylamine；N-benzyl-N-allylaniline；N-allyl-N-benzyl-aniline；N-Allyl-N-benzyl-anilin；Allylphenylbenzylamin；N-benzyl-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 31930-96-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: UQWKHXVJTFYFAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-benzylaniline 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以71%的产率得到苯甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  钌催化的化学选择性N-烯丙基裂解：新型Grubbs卡宾介导的烯丙基胺脱保护。

  摘要：

  已经发现了Grubbs卡宾配合物的新应用。已经通过Grubbs卡宾介导的反应获得了用除钯催化剂以外的试剂对烯丙基胺进行催化脱保护的第一个实例。重要的是，催化系统将反应引导至在烯丙基醚存在下烯丙基胺（仲和叔）的选择性脱保护。也可以使用多种底物，包括对映体纯的多功能哌啶。该新方法比钯催化的方法更方便，化学选择性且操作简单。当前的机理假说调用了氮辅助的钌催化的异构化，然后水解烯胺中间体。我们认为，反应中涉及的反应性物种可能是Rubond; H物种，而不是Grubbs卡宾本身。因此，可以根据氢化物机理发生异构化。吲哚并立定型生物碱的制备说明了这种钌催化的烯丙基裂解的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.200305236
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-allyl-N-benzylaniline
  参考文献：
  名称：

  Structural Characterization of 11-Ethyl-6,11-Dihydro-5H-Dibenzo[b,e]Azepine

  摘要：

  The title compound C16H17N, a potential pharmaceutical agent, crystallizes in the monoclinic P2(1/n) space group with unit cell parameters a = 9.911(7) angstrom, b = 5.542(3) angstrom, c = 23.245(16) angstrom, = 96.25(2)degrees. The dibenzazepine ring adopts a twist-boat conformation. The crystal packing is entirely dominated by cohesive weak N-HCg() and Cg()Cg() interactions among the neighboring molecules producing an efficient packing with 66.4% of the occupied space.

  DOI：

  10.1134/s0022476618050281

文献信息

• Asymmetric Diboration of Terminal Alkenes with a Rhodium Catalyst and Subsequent Oxidation: Enantioselective Synthesis of Optically Active 1,2-Diols
  作者：Kenji Toribatake、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/anie.201305181

  日期：2013.10.11

  Pin it down: A highly enantioselective diboration of terminal alkenes with chiral 1 and bis(pinacolato)diboron (B2pin2) was realized. Subsequent oxidation of the diboron adducts with sodium peroxoborate readily gave the corresponding optically active 1,2‐diols in high yields and high enantioselectivities.

  固定下来：实现了具有手性1和双（频哪醇）二硼烷（B 2销2）的末端烯烃的高度对映选择性二硼化。随后用过硼酸钠将二硼加合物氧化，可以轻松地以高收率和高对映选择性得到相应的旋光性1,2-二醇。
• Iron-Catalyzed, Atom-Economical, Chemo- and Regioselective Alkene Hydroboration with Pinacolborane
  作者：Lei Zhang、Dongjie Peng、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201210347

  日期：2013.3.25

  iron: A new PNN iron complex has been developed for use in an iron‐catalyzed alkene hydroboration reaction under mild conditions. The environmentally friendly and earth‐abundant iron catalyst system is superior to precious‐metal systems in terms of efficiency and selectivity for α‐olefin hydroborations with pinacolborane.

  贵铁：已开发出一种新的PNN铁络合物，可在温和条件下用于铁催化的烯烃加氢硼化反应。在对频哪醇硼烷进行α-烯烃加氢硼化反应的效率和选择性方面，环保且富含地球的铁催化剂体系优于贵金属体系。
• Phosphinite-Iminopyridine Iron Catalysts for Chemoselective Alkene Hydrosilylation
  作者：Dongjie Peng、Yanlu Zhang、Xiaoyong Du、Lei Zhang、Xuebing Leng、Marc D. Walter、Zheng Huang

  DOI：10.1021/ja404963f

  日期：2013.12.26

  characterized. These iron compounds are efficient and selective catalysts for the anti-Markovnikov alkene hydrosilylation of primary, secondary, and tertiary silanes. More importantly, the system exhibits unprecedented functional group tolerance with reactive groups such as ketones, esters, and amides. Furthermore, the iron-catalyzed alkene hydrosilylation was successfully applied to the synthesis of a valuable

  已制备并表征了一系列具有供电子性次膦酸盐-亚氨基吡啶 (PNN) 配体的新型钳铁配合物。这些铁化合物是伯、仲和叔硅烷的抗马尔科夫尼科夫烯烃氢化硅烷化的有效和选择性催化剂。更重要的是，该系统对酮、酯和酰胺等反应性基团表现出前所未有的官能团耐受性。此外，铁催化的烯烃氢化硅烷化成功地应用于合成一种有价值的杀虫剂硅氟醚。已经通过光谱学和计算方法研究了铁配合物的电子性质和结构。总的来说，铁催化剂可以为目前用于烯烃氢化硅烷化的贵金属系统提供一种低成本和环境友好的替代品。
• Privilege-Structure-Oriented Three-Component Asymmetric Aminomethylation: Assembly of Chiral 3-Aminomethyl Indolones
  作者：Zhenghui Kang、Dan Zhang、Xinfang Xu、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03787

  日期：2019.12.20

  The asymmetric aminomethylation reaction of 3-diazooxindoles with electronic-rich arenes and N,O-acetals cooperatively catalyzed by achiral dirhodium complex and chiral phosphoric acid is reported. The reaction provides a novel method for the facile synthesis of chiral 3-aminomethyl oxindoles with an all-carbon quaternary center in good yields (82-98%) with high to excellent enantioselectivities (up

  报道了非手性吡啶鎓配合物和手性磷酸协同催化3-重氮杂吲哚与富电子芳烃和N，O-乙缩醛的不对称氨甲基化反应。该反应提供了一种易于合成具有全碳季中心的手性3-氨基甲基羟吲哚的新方法，该方法的收率高（82-98％），对映选择性高（至97％ee）。该转化通过向反应性两性离子中间体与通过不对称抗衡阴离子定向催化（ACDC）原位产生的手性亚甲基亚胺的会聚加成而进行。这项工作代表了具有结构多样性的混合3,3'-双吲哚的第一种不对称氨基甲基化方法。
• Chemoselective Deprotection of Allylic Amines Catalyzed by Grubbs’ Carbene
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、José Alonso、Amparo Luna

  DOI：10.1055/s-2004-831211

  日期：——

  A commercially available ruthenium complex (first generation Grubbs’ carbene) was used for the catalytic deprotection of allylic amines (secondary as well as tertiary), by using for the first time reagents different from palladium catalysts. Interestingly, the catalytic system directs the reaction toward the selective deprotection of allylamines in the presence of allylic ethers.

  使用了市售的钌络合物（第一代格鲁布斯卡宾）首次通过不同于钯催化剂的试剂，用于烯丙胺（次级及三级）的选择性脱保护反应。值得注意的是，该催化体系在存在烯丙醚的情况下，指导反应向烯丙胺的选择性脱保护方向进行。