N-o-tolyl-alanine ethyl ester | 16954-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-o-tolyl-alanine ethyl ester
• 英文别名: α-o-Toluidino-propionsaeure-aethylester；N-o-Tolyl-alanin-aethylester；Ethyl 2-(2-methylanilino)propanoate
• CAS: 16954-99-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: RQDUMNMYVCQOHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-o-tolyl-alanine ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-邻甲苯基氨基丙酸
  参考文献：
  名称：

  N-芳基氨基酸和2-溴-3,3,3-三氟丙烯的中继光催化反应：4-(二氟亚甲基)-四氢喹啉的合成

  摘要：

  大宗工业化学品 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP) 首次用作与N-芳基氨基酸的光催化脱氟反应的偶联伙伴。生成的 2-溴-1,1-二氟烯烃的 C(sp 2 )-Br 键的光氧化还原活化产生偕二氟乙烯基自由基，用于进一步的自由基环化。通过将两个光氧化还原循环与单个光催化剂结合，各种 4-(二氟亚甲基)-四氢喹啉以良好的收率组装。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01117
• 作为产物：
  描述：

  乳酸乙酯 在 巯基乙酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 N-o-tolyl-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,4-二硝基苯磺酰胺：一种简单实用的制备各种仲胺和二胺的方法

  摘要：

  可以容易地由伯胺和2，4-二硝基苯磺酰氯制备的2，4-二硝基苯磺酰胺可以通过Mitsunobu反应或通过常规方法进行烷基化，从而以优异的产率得到N，N-二取代的磺酰胺。由于可以在不使2-硝基苯磺酰胺脱保护的情况下除去2，4-二硝基苯磺酰胺，因此可以通过组合使用这些保护/活化基团来制备各种各样的二胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01334-8

文献信息

• Highly Enantioselective Insertion of Carbenoids into N−H Bonds Catalyzed by Copper Complexes of Chiral Spiro Bisoxazolines
  作者：Bin Liu、Shou-Fei Zhu、Wei Zhang、Chao Chen、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja0711765

  日期：2007.5.1

  A highly efficient copper-catalyzed asymmetric insertion of α-diazoesters into N−H bonds has been realized by using chiral spiro bisoxazoline ligands, affording α-amino acid derivatives in high yields with excellent enantioselectivities.

  通过使用手性螺双恶唑啉配体实现了在铜催化下高效地将 α-重氮酯不对称插入到 N-H 键中，从而以高产率提供具有优异对映选择性的 α-氨基酸衍生物。
• What Happens When the Terminal Aromatization is Blocked? Construction of 1,2-Dihydroquinoline Derivatives by<i>sp</i>³CH Bond Oxidation of<i>N</i>-Arylalaninates
  作者：Shiwei Lü、Yingzu Zhu、Xingge Ma、Xiaodong Jia

  DOI：10.1002/adsc.201500885

  日期：2016.3.31

  aromatization‐blocked strategy, the 1,2‐dihydroquinoline skeleton was efficiently constructed by sp3 CH bond oxidation of N‐arylalaninates under catalytic radical cation salt‐promoted conditions. Investigation of the reaction scope shows broad generality and good functional group tolerance. This method provides a new way to synthesize 1,2‐dihydroquinoline derivatives from easily accessible starting materials

  使用芳构化封端的策略，1,2-二氢喹啉骨架被有效构造成通过SP 3 Ç  H键的氧化Ñ催化自由基阳离子盐促进的条件下-arylalaninates。反应范围的研究显示出广泛的通用性和良好的官能团耐受性。该方法提供了一种从容易获得的起始原料合成1,2-二氢喹啉衍生物的新方法。
• Hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate as precursors of modified esters of N-acyl-N-phenyl-?-amino acids
  作者：N. D. Chkanikov、V. D. Sviridov、A. E. Zelenin、V. Yu. Tyutin、A. F. Kolomiets、A. V. Fokin

  DOI：10.1007/bf00864339

  日期：1992.8

  The C-oxyalkylation of N-aryl-alpha-amino acids by hexafluoroacetone (1) and methyl trifluoropyruvate (2), followed by acylation of the products 3-13, 15, and 17 formed, was carried out. The activity of the synthesized anilides against pathogens of plant fungus diseases was studied.
• Bischoff; Hausdoerfer, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 2288
  作者：Bischoff、Hausdoerfer

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and spectral characteristics of N-aryl-substituted glycines and alanines
  作者：Mohammad Ashique Khadim、Lawrence David Colebrook

  DOI：10.1021/je00040a036

  日期：1985.4