2-邻甲苯基氨基丙酸 | 94800-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-邻甲苯基氨基丙酸
• 英文名称: N-(2-methylphenyl)alanine
• 英文别名: N-o-tolyl-alanine；N-o-Tolyl-alanin；α-o-Toluidino-propionsaeure；2-o-Tolylamino-propionic acid；2-(2-methylanilino)propanoic acid
• CAS: 94800-25-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: DLAWSMCMCKJYCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-邻甲苯基氨基丙酸 在 盐酸 、 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-methyl-3-o-tolyl-sydnone
  参考文献：
  名称：

  646.一些sydnones的化学和物理性质

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610003303
• 作为产物：
  描述：

  N-o-tolyl-alanine amide 在 盐酸 作用下， 生成 2-邻甲苯基氨基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Tiemann; Stephan, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 2035

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling reaction of amino acids (esters) with aryl bromides and chlorides
  作者：Fangfang Ma、Xiaomin Xie、Lina Ding、Jinsheng Gao、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.109

  日期：2011.12

  showed high efficiency for the coupling reactions of amino acids and inactive aryl halides to give N-aryl amino acids. Under the catalytic conditions, not only α-amino acids, but also β-, γ-, and δ-amino acids have been coupled with aryl chlorides in moderate to high yields; in the case of optically pure β-amino acids as substrates, the optical purities of the coupling products retained.

  庞大且富电子的MOP型配体和Pd（dba）2组合对氨基酸与非活性芳基卤化物的偶合反应显示出N-芳基氨基酸的高效反应。在催化条件下，不仅α-氨基酸，而且β-，γ-和δ-氨基酸都以中等至高收率与芳基氯偶合。在光学纯的β-氨基酸作为底物的情况下，保留了偶联产物的光学纯度。
• PHENYLPHOSPHONATE FLAME RETARDANT COMPOSITIONS
  申请人：Xalter Rainer

  公开号：US20120108712A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention relates to flame retardant polymer compositions which comprise mixtures of melamine or guanidine phenylphosphonates and mixtures with 2,2,6,6-tetraalkyl-piperidines. The mixtures are especially useful for the manufacture of flame retardant compositions based on thermoplastic polymers.

  本发明涉及阻燃聚合物组合物，其包含三聚氰胺或鸟氨酸苯基膦酸盐和2,2,6,6-四烷基哌啶的混合物。这些混合物特别适用于基于热塑性聚合物的阻燃组合物的制造。
• Relay Photocatalytic Reaction of <i>N</i>-Aryl Amino Acids and 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene: Synthesis of 4-(Difluoromethylidene)-tetrahydroquinolines
  作者：Weidi Zeng、Weiyu Li、Haoguo Chen、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01117

  日期：2022.5.6

  3-trifluoropropene (BTP) was first employed as a coupling partner in photocatalytic defluorinative reactions with N-aryl amino acids. Photoredox activation of the C(sp2)–Br bond of the resultant 2-bromo-1,1-difluoroalkenes generates gem-difluoro vinyl radicals for further radical cyclization. Various 4-(difluoromethylidene)-tetrahydroquinolines were assembled in good yields by combining two photoredox cycles with

  大宗工业化学品 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP) 首次用作与N-芳基氨基酸的光催化脱氟反应的偶联伙伴。生成的 2-溴-1,1-二氟烯烃的 C(sp 2 )-Br 键的光氧化还原活化产生偕二氟乙烯基自由基，用于进一步的自由基环化。通过将两个光氧化还原循环与单个光催化剂结合，各种 4-(二氟亚甲基)-四氢喹啉以良好的收率组装。
• Penta-or tetrapeptide binding to somatostatin receptors and the use of the same
  申请人：Novaspin Biotech GmbH

  公开号：US20030114362A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  The subject matter of the present invention is a cyclic or linear tetra- or pentapeptide binding to somatostatin receptors. The compounds of the invention are characterised in that they contain the radical of an amino carboxylic acid bearing a five-membered ring in the peptide backbone which may optionally contain O, S, Se, N, or P. These compounds are easy to prepare and display increased stability against peptidases. The compounds of the present invention induce apoptosis of tumour cells and the use of said compounds for cancer therapy is described. In particular, the compounds are characterised in that they are active even against tumour cells displaying resistance against other somatostatin derivatives such as octreotide. In addition, the use of the compounds of the invention for tumour diagnosis by means of positron-emission tomography is described, as well as their use as agents against neurogenic inflammation.

  本发明涉及一种循环或线性的四肽或五肽，可结合生长抑素受体。本发明的化合物特征在于它们含有氨基羧酸的基团，其肽骨架中带有一个五元环，该五元环可以选择性地含有O、S、Se、N或P。这些化合物易于制备，并且对肽酶具有更高的稳定性。本发明的化合物能够诱导肿瘤细胞凋亡，并描述了这些化合物在癌症治疗中的应用。特别是，这些化合物的特点在于它们甚至对于其他生长抑素衍生物（如奥曲肽）产生抗药性的肿瘤细胞也具有活性。此外，本发明的化合物的用途还包括通过正电子发射断层扫描进行肿瘤诊断，以及作为神经源性炎症的药物。
• Radioprotector compounds
  申请人：GEORGETOWN UNIVERSITY

  公开号：US10266490B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  Radioprotector compounds including 3,3′-diindolylmethane (DIM) analogs, are provided. Further provided are methods for their use in reducing or preventing radiation damage, killing a tumor cell and protecting a non-tumor cell, and treating cancer.

  提供了包括 3,3′-二吲哚甲烷（DIM）类似物在内的辐射防护化合物。此外，还提供了将它们用于减少或防止辐射损伤、杀死肿瘤细胞和保护非肿瘤细胞以及治疗癌症的方法。