(-)-5-(R)-acetoxy-4-methyl-2(5H)-furanone | 180063-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-5-(R)-acetoxy-4-methyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: [(2R)-3-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl] acetate
• CAS: 180063-09-6
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: IZDIIXRKALKCHT-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5-(R)-acetoxy-4-methyl-2(5H)-furanone 在 palladium on activated charcoal Rany nickel 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.72h， 生成 醋霉素
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of acetomycin

  摘要：

  The synthesis of (-)-acetomycin 1, a highly functionalized gamma-lactone with antitumor activity, was achieved in five steps with nearly complete enantioselectivity. The key step was realized by a large scale lipase R catalyzed esterification of 5-hydroxy-4-methyl-2(5H)-furanone 2 providing (-)-(5R)-5-acetoxy-4-methyl-2(5H)-furanone 3 with an e.e., of 99%. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00100-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Methyl-5-hydroxyfuran-2(5H)-one 在 Lipase PS 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以86%的产率得到(-)-5-(R)-acetoxy-4-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化某些5-羟基-2（5H）-呋喃酮的动态动力学拆分

  摘要：

  脂肪酶PS已成功应用于5-羟基-2（5H）-呋喃酮4a-d的动力学动力学拆分（定量转化，ee值为78-86％）

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00927-6

文献信息

• Lipase catalyzed enantioselective transesterification of 5-acyloxy-2(5H)-furanones
  作者：Hanneke van der Deen、Robert P. Hof、Arjan van Oeveren、Ben L. Feringa、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74428-5

  日期：1994.11

  Several lipases catalyse the transesterification of γ-acyloxyfuranones in organic solvents with high enantioselectivities. This method has been used for the kinetic resolution of 5-acetoxy-2(5H)-furanone, 5-acetoxy-4-methyl-2(5H)-furanone and 5-propionyloxy-2(5H)-furanone, in e.e.'s ranging from 68–98%.

  几种脂肪酶催化具有高对映选择性的γ-酰氧基呋喃酮在有机溶剂中的酯交换反应。该方法已用于动力学拆分5-乙酰氧基-2（5H）-呋喃酮，5-乙酰氧基-4-甲基-2（5H）-呋喃酮和5-丙酰氧基-2（5H）-呋喃酮，在ee的范围内从68–98％。