methyl trans-γ-iodocrotonate | 65495-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl trans-γ-iodocrotonate
• 英文别名: (E)-methyl 4-iodobut-2-enoate；methyl (E)-4-iodobut-2-enoate；Methyl 4-Iodocrotonate
• CAS: 65495-78-5
• 化学式: C₅H₇IO₂
• 分子量: 226.014
• InChiKey: CQXZCMOTWVQDLY-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-γ-iodocrotonate 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到DL-2-羟基-3-丁烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Oxidatively assisted hydrolysis of allylic iodides to rearranged allylic alcohols. A new example of [2,3] sigmatropic rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00347a071
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到methyl trans-γ-iodocrotonate
  参考文献：
  名称：

  中性有机超电子给体催化

  摘要：

  中性有机超电子给体（SED）显示出令人印象深刻的还原能力，但是直到现在，还不能在自由基链反应中催化使用它们。这是因为在电子转移后，这些供体形成了持久的自由基阳离子，从而捕获了底物衍生的自由基。本文开辟了一种概念性的解决超电子给体的新方法，该方法克服了这个问题，从而导致了第一个催化中性有机超电子给体。

  DOI：

  10.1002/anie.201905814

文献信息

• Prescreening of Nicotine Hapten Linkers in Vitro To Select Hapten-Conjugate Vaccine Candidates for Pharmacokinetic Evaluation in Vivo
  作者：Viswanath Arutla、Joseph Leal、Xiaowei Liu、Sriram Sokalingam、Michael Raleigh、Adejimi Adaralegbe、Li Liu、Paul R. Pentel、Sidney M. Hecht、Yung Chang

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00179

  日期：2017.5.8

  (ELISA) to profile the interactions of nicotine haptens or hapten-protein conjugates with nicotine specific antibodies, both polyclonal and monoclonal. Another relies on computational modeling of the interactions between haptens and amino acid residues near the conjugation site of the carrier protein to infer linker-carrier protein conjugation effect on antinicotine antibody response. Using these two in

  自从证明尼古丁疫苗可作为治疗烟草烟雾影响的干预措施以来，人们为提高尼古丁特异性免疫力做出了巨大努力。尼古丁半抗原的接头修饰已成为改善尼古丁免疫原性的焦点，其中这些修饰的评估通常依赖于体内动物模型，例如小鼠，大鼠或非人灵长类动物。在这里，我们提出两种体外筛选策略，以评估和预测我们新设计的尼古丁半抗原的免疫原性。一种利用竞争性酶联免疫吸附测定法（ELISA）来分析尼古丁半抗原或半抗原-蛋白质缀合物与尼古丁特异性抗体（多克隆和单克隆）的相互作用。另一个依赖于半抗原与载体蛋白结合位点附近的氨基酸残基之间相互作用的计算模型，以推断接头-载体蛋白对抗烟碱抗体应答的结合作用。使用这两种体外方法，我们对具有不同连接子的半抗原作为有潜力的候选疫苗进行了排名。基于ELISA的半抗原排名与通过体内尼古丁药代动力学分析获得的结果一致。发现平均结合亲和力（IC 基于ELISA的半抗原排名与通过体内尼古丁药代动力学分
• An X^- (X = I, Br)-Triggered Ring-Opening Coupling Reaction of Cyclopropenes with Organic Halides
  作者：Shengming Ma、Junliang Zhang、Yangjun Cai、Lianghua Lu

  DOI：10.1021/ja038131y

  日期：2003.11.1

  Polyfunctionalized (E)-alk-1-enyl halides 3 were efficiently synthesized in high yields via a novel regio- and stereoselective X- (X = I or Br)-triggered ring-opening coupling reaction of cyclopropenes 1 with organic halides 2.

  通过新型区域选择性和立体选择性 X-（X = I 或 Br）触发的环丙烯 1 与有机卤化物 2 的开环偶联反应，多官能化 (E)-alk-1-烯基卤化物 3 以高产率高效合成。
• Synthesis and gastrointestinal pharmacology of a 3E,5Z diene analog of misoprostol
  作者：Paul W. Collins、Steven W. Kramer、Alan F. Gasiecki、Richard M. Weier、Peter H. Jones、Gary W. Gullikson、Robert G. Bianchi、Raymond F. Bauer

  DOI：10.1021/jm00384a032

  日期：1987.1

  A stereospecific synthesis and the gastric antisecretory and diarrheal activity of a 3E,5Z diene analogue of misoprostol are described. The key intermediate in the synthesis was an alpha chain truncated acetylene that was obtained by a cuprate/enolate capture procedure on the corresponding cyclopentenone. Palladium-catalyzed coupling of the acetylene with methyl 4-iodo-3(E)-butenoate provided the conjugated

  描述了米索前列醇的3E，5Z二烯类似物的立体定向合成以及胃的抗分泌和腹泻活性。合成中的关键中间体是通过相应的环戊烯酮上的铜/烯醇盐捕获程序获得的α链截短的乙炔。乙炔与4-碘-3（E）-丁烯酸甲酯的钯催化偶联提供了共轭烯炔。尽管用Lindlar催化剂对烯炔进行选择性加氢反应失败，但使用P-2镍作为催化剂仍可得到所需的3E，5Z二烯。在抑制狗胃酸分泌以及在大鼠产生腹泻方面，二烯的效力比米索前列醇高约3倍。
• Synthesis of α-halo β,γ-unsaturated esters from γ-phenylseleno α,β-unsaturated esters
  作者：Jean-François Duclos、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60141-7

  日期：1993.11

  γ-Phenylseleno α,β-unsaturated esters, prepared from α-phenylseleno aldehydes by Horner-Emmons reaction and treated with bromine or sulfuryl chloride, form adducts whose decomposition leads to α-halo β,γ-unsaturated esters in fair to good yields.

  由Horner-Emmons反应由α-苯基硒代醛制备并经溴或磺酰氯处理的γ-苯基硒代α，β-不饱和酯形成加合物，其分解可导致α-卤代β，γ-不饱和酯以相当高的收率获得。
• Reactions of a 3(2<i>H</i>)-Furanone Lithium Enolate with 4-Halocrotonates
  作者：Drury S. Caine、Mikell A. Paige

  DOI：10.1055/s-1999-2864

  日期：1999.9

  Depending upon the solvent and reaction conditions, reactions of the lithium dienolate 2 with 4-halocrotonate esters 3 gave largely the simple alkylation product 4, a mixture of diastereomeric cyclopropyl esters 5, or the halo 7-oxabicycloheptanones 6.

  根据溶剂和反应条件，锂二烯醇盐2与4-卤代克罗顿酸酯3的反应主要生成简单的烷基化产物4、一种二态异构体环丙烯酸酯5的混合物或溴代7-氧双环七烷酮6。