H-Pro-OPac hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Pro-OPac hydrochloride
• 英文别名: H-L-Pro-OPac*HCl；L-Proline phenacyl ester hydrochloride；phenacyl (2S)-pyrrolidine-2-carboxylate;hydrochloride
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃*ClH
• 分子量: 269.728
• InChiKey: KIAJFXAJFYONJW-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Pro-OPac hydrochloride 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 aureobasidin A
  参考文献：
  名称：

  全合成抗真菌环二肽金黄色葡萄球菌素A

  摘要：

  描述了抗真菌环状二肽金黄色葡萄球菌素A的第一个全合成。合成主要使用溴化三溴（​​吡咯烷基）r六氟磷酸（（PyBroP）作为偶联剂来完成。肽环化之间进行L-异基因-异亮氨酸（L-一个LLE 1）和L-临9个残基的线性九肽在合成的最后一步。就抗真菌活性和理化性质而言，合成的金黄色葡萄球菌素A与天然抗生素完全相同。还描述了由于N-甲基氨基酸引起的异常反应，恶唑啉介导的反应和N，O-酰基迁移。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00132-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-(2-oxo-2-phenylethyl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以100%的产率得到H-Pro-OPac hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Aureobasidin A, an Antifungal Cyclic Depsipeptide

  摘要：

  抗真菌环状缩肽金孢菌素A的全合成首次主要使用PyBroP作为偶联试剂实现。合成的环化产物在所有方面与天然抗生素完全相同。还描述了一些由于N-甲基氨基酸引起的意外反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1873

文献信息

• Total Synthesis of Aureobasidin A, an Antifungal Cyclic Depsipeptide
  作者：Toru Kurome、Kaoru Inami、Tetsuya Inoue、Katsushige Ikai、Kazutoh Takesako、Ikunoshin Kato、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/cl.1993.1873

  日期：1993.11

  A total synthesis of an antifungal cyclic depsipeptide aureobasidin A was first achieved mainly using PyBroP1) as a coupling reagent. The synthetic cyclized product was completely identical with the natural antibiotic in all respects. Some unexpected reactions due to N-methylamino acid were also described.

  抗真菌环状缩肽金孢菌素A的全合成首次主要使用PyBroP作为偶联试剂实现。合成的环化产物在所有方面与天然抗生素完全相同。还描述了一些由于N-甲基氨基酸引起的意外反应。
• Design of the Synthetic Route for Peptides and Proteins Based on the Solubility Prediction Method. I. Synthesis and Solubility Properties of Human Proinsulin C-Peptide Fragments
  作者：Mitsuaki Narita、Toshihiko Ogura、Kazuhiro Sato、Shinya Honda

  DOI：10.1246/bcsj.59.2433

  日期：1986.8

  The usefulness of the solubility prediction method is demonstrated using relatively small peptide fragments of human proinsulin C-peptide. The propriety of the solubility prediction method for peptides having polar side chains is also examined in the following respects: (1) Peptide intermediates smaller than a heptapeptide have high solubility regardless of their values; (2) the values of peptide intermediates are useful for judging solubility of peptide intermediates equal to or larger than an octapeptide level; (3) the Pro residue in a central position of a peptide chain is effective for increasing peptide solubility; and (4) there is critical chain length for peptide insolubility caused by a β-sheet aggregation. A strategy suitable for the design of the synthetic route for human proinsulin C-peptide is subsequently discussed on the basis of the solubility prediction of peptide intermediates.

  利用相对较小的人类胰岛素原C肽片段，展示了溶解度预测方法的实用性。还从以下方面考察了该溶解度预测方法对于含有极性侧链肽的适用性：（1）小于七肽的肽中间体具有高溶解性，与其值无关；（2）肽中间体的值有助于判断等于或大于八肽水平的肽中间体的溶解度；（3）肽链中央位置的Pro残基能有效提高肽的溶解度；（4）存在导致β折叠聚集体引起的不溶性的临界链长度。随后，在肽中间体溶解度预测的基础上，讨论了适用于人胰岛素原C肽合成路线设计的策略。
• Synthesis of<i>α</i>-Aminophosphonic Octapeptide, Phe–Gly–Ser–Leu–Ala^P–Phl–Leu–Pro, an Analog with Partial Sequence of<i>erb</i>B-2 Gene Product
  作者：Kaoru Inami、Tadashi Teshima、Hideaki Miyashita、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.68.942

  日期：1995.3

  A chemical synthesis was performed of an octapeptide with a phosphonic ester linkage, which corresponds to a variation of the partial sequence of a gene product of erb B-2. The phosphonic ester linkage was successfully prepared through a coupling reaction of magnesium salt of the hydroxypeptide with phosphonochloridate, without damage of the peptide bond. The free aminophosphonic peptide as the final product gave a single peak on the ODS column, and a reasonable ratio of the component amino acids. The reaction series exploited here might be useful as a general procedure for preparation of the phosphonic peptide.

  对具有膦酸酯键的八肽进行了化学合成，其对应于erb B-2基因产物的部分序列的变体。通过羟基肽的镁盐与膦酰氯的偶联反应成功制备了膦酸酯键，且未破坏肽键。作为最终产物的游离氨基膦肽在ODS柱上显示出单峰，并且组分氨基酸的比例合理。这里采用的反应系列可能可用作制备膦酸肽的一般程序。
• Human leukocyte elastase inhibitors and methods for producing and using same
  申请人：UNIVERSITY OF KENTUCKY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0367514A2

  公开（公告）日：1990-05-09

  Compounds selected from the group consisting of a compound of the formula and a compound of the formula wherein x is 1 or 2. Y is carbobenzoxy or benzoyl, and XR is have use as elastase enzyme inhibitors. Particularly potent are the L-proline diastereomers. Elastase Enzyme inhibitory compositions comprise a carrier and an elastase enzyme inhibiting amount of the compounds of the invention. A method of selectively inhibiting the enzyme elastase in an animal or a human in need of such treatment comprises administering to the animal or human an enzyme elastase inhibiting amount of one of the compounds of the invention or a composition thereof. A method of reducing corneal scarring or fibroblast proliferation comprises applying to an area of a subject's eye afflicted with the condition a corneal scar- fibroblast proliferation-reducing amount of a free or polymer- bound HLE inhibitory agent under conditions and for a period of time effective to attain the desired effect. A method of reducing neovascularization of corneal scar tissue comprises applying to an area of a subject's eye afflicted with the condition a neovascularization-inhibitory amount of a free or polymer-bound HLE inhibitory agent under conditions and for a period of time effective to attain the desired effect.

  选自以下组别的化合物： 式化合物 和式化合物 其中 x 是 1 或 2 Y 是羧基苯氧基或苯甲酰基，以及 XR 是 可用作弹性蛋白酶抑制剂。特别有效的是 L-脯氨酸非对映异构体。 弹性蛋白酶抑制剂组合物包括载体和本发明化合物的弹性蛋白酶抑制剂。 一种选择性抑制需要此类治疗的动物或人体内的弹性蛋白酶的方法，包括向动物或人施用本发明化合物之一或其组合物的弹性蛋白酶抑制剂。 一种减少角膜瘢痕或成纤维细胞增生的方法，包括在有效达到预期效果的条件下和时间内，向受试者眼部受该症状困扰的区域施用可减少角膜瘢痕-成纤维细胞增生的游离或聚合物结合的HLE抑制剂。一种减少角膜瘢痕组织新生血管的方法，包括在有效达到预期效果的条件下和有效达到预期效果的时间内，将一定量的游离的或与聚合物结合的HLE抑制剂施用到受试者眼睛的一个区域。
• US5008245A
  申请人：——

  公开号：US5008245A

  公开（公告）日：1991-04-16