cis,cis,cis,cis-1,2,3,4-cyclopentanetetracarboxylic acid | 3786-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis,cis,cis,cis-1,2,3,4-cyclopentanetetracarboxylic acid
• 英文别名: all-cis cyclopentanetetracarboxylic acid；cis,cis,cis-1,2,3,4-cyclopentanetetracarboxylic acid；(1R,2R,3S,4S)-cyclopentane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid
• CAS: 3786-91-2
• 化学式: C₉H₁₀O₈
• 分子量: 246.174
• InChiKey: WOSVXXBNNCUXMT-VERZDPOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  349.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4898 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 顺式-1,2,3,4-环戊烷四羧酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
急性毒性, 吸入 (类别 3)
急性毒性, 经皮 (类别 3)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒。
H311 皮肤接触会中毒。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H331 吸入会中毒。
警告申明
预防措施
P260 不要吸入粉尘或烟雾。
P264 操作后彻底清洗皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
事故响应
P301 + P310 如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤（或头发）沾染：立即脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/淋浴。
P304 + P340 如误吸入：将受害人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的休息姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼叫解毒中心或医生。
P322 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H10O8
分子式
: 246.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
R-1,c-2,c-3,c-4-Cyclopentanetetracarboxylic acid
<=100%
化学文摘登记号(CAS 3786-91-2
No.) 223-256-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护装备
眼面防护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
食入 误吞会中毒。 引致灼伤。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (R-1,c-2,c-3,c-4-
Cyclopentanetetracarboxylic acid)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (R-1,c-2,c-3,c-4-
Cyclopentanetetracarboxylic acid)
国际空运危规: Corrosive solid, acidic, organic, n.o.s. (R-1,c-2,c-3,c-4-Cyclopentanetetracarboxylic acid)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,cis,cis,cis-1,2,3,4-cyclopentanetetracarboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 all-trans-cyclopentanetetracarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Somekawa, Kenichi; Nomura, Masafumi; Aoki, Shoichi, Organic Preparations and Procedures International, 1993, vol. 25, # 4, p. 449 - 456

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 ammonium metavanadate 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以45%的产率得到cis,cis,cis,cis-1,2,3,4-cyclopentanetetracarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Somekawa, Kenichi; Nomura, Masafumi; Aoki, Shoichi, Organic Preparations and Procedures International, 1993, vol. 25, # 4, p. 449 - 456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopentaneteracarboxylic Metal–Organic Frameworks: Tuning the Distance between Layers and Pore Structures with N-Ligands
  作者：Qingxiang Yang、ShuangShuang Ren、Ying Hao、Qianqian Zhao、Zhijun Chen、Hegen Zheng

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02340

  日期：2016.5.16

  show mirror coordination symmetry in 1, 2, and 4 while the clusters in 3 and 5 do not. The addition of different N-ligands can tune the distance between Co2L}n layers and change the pore structures of the frameworks. Magnetic susceptibility measurements indicate that 1–5 exhibit antiferromagnetic behavior.

  Co（II）离子的五个新的同构配位聚合物，即[Co 2 L（bpy）0.5（H 2 O）2 ]·2H 2 O} n（1），[Co 2 L（pbyb）0.5（H 2 O）2 ]·3H 2 O} n（2），[Co 2 L（dpe）0.5（H 2 O）2 ]·2H 2 O} n（3），[Co 2 L（dpa） ）0.5（H 2 O）2]·2.5H 2 O} n（4）和[Co 2 L（dip）0.5（H 2 O）2 ]·3.5H 2 O} n（5）（H 4 L =顺式，顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-环戊内酯羧酸，bpy = 4,4'-联吡啶，pbyb = 1,4-二（吡啶-4-基）苯，dpe = 1,2-二（吡啶-4-基）在水热条件下合成了dPA =（E）-1,2-二（吡啶-4-基）二氮杂，dip = 1,4-二（1 H-咪唑-1-基）苯）条件。L 4 –配体保留了其原有的构象SSRR在所有这些化合物中，但钴5
• In situ resolved ligand chirality in preparing a chiral 3D zinc–cyclopentane–tetracarboxylate based coordination polymer
  作者：Yen-Hsiang Liu、Chia-Chien Peng、Szu-Hsuan Lee、Po-Hsiu Chien、Pei-Chen Wu

  DOI：10.1039/c3ce41143e

  日期：——

  ligand, which undergoes a configurational conversion during the synthesis of FJU-5, is responsible for the formation of the chiral pillared-layer 3D network. 1D hydrophilic channels consisting of guest water molecules are located within the chiral 3D network. The 3D framework of FJU-5 is highly robust and remains intact even after the removal of both the guest and coordinated water molecules by dehydration

  一种新型手性三维配位聚合物[Zn 2（CPTC）（TBPE）（H 2 O）]·1.75H 2 O（FJU-5），（H 4 CPTC =环戊烷-1,2,3,4在pH控制的水热条件下制备具有正交晶胞的手性空间群P 2 1 2 1 2 1的-四羧酸，TBPE ＝反式-1,2-双（4-吡啶基）-乙烯）。CPTC配体的原始内消旋形式的原位拆分配体手性，在合成FJU-5时经历构型转化负责手性柱状层3D网络的形成。由客体水分子组成的1D亲水通道位于手性3D网络中。FJU-5的3D框架具有很高的鲁棒性，即使通过脱水去除了客体和配位的水分子后也保持完好无损，如粉末X射线衍射和热重分析所证明的那样。FJU-5的脱水吸湿行为是可逆的。
• Reactions of cycloalkanecarboxylic acids with SF4. III. Fluorination of cyclobutane- and cyclopentane-tetracarboxylic acids with SF4
  作者：Yu.M. Pustovit、P.I. Ogojko、V.P. Nazaretian

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02994-p

  日期：1994.12

  Fluorination of cyclobutane- and cyclopentane-polycarboxylic acids having carboxylic groups in cis positions with SF4 yields mainly cyclization products, i.e. cyclic α,α,α',α'-tetrafluoroethers. 1,3-Cyclization was observed during fluorination of cyclo-pentanetetracarboxylic acids.

  在顺式位置具有SF 4的具有羧基的环丁烷-和环戊烷-多羧酸的氟化主要产生环化产物，即环状α，α，α′，α′-四氟醚。在环戊四羧酸的氟化过程中观察到1，3-环化。
• Four 3D “brick-wall”-like metal–organic frameworks with a flexible ligand of (S,S,R,R)-1,2,3,4-cyclopentanetetracarboxylic acid: crystal structures, luminescent and magnetic properties
  作者：Lin Cui、Xin-Jun Luan、Cui-Ping Zhang、Yi-Fan Kang、Wen-Tao Zhang、Yao-Yu Wang、Qi-Zhen Shi

  DOI：10.1039/c2dt32022c

  日期：——

  To investigate the conformation of cyclopentanetetracarboxylic acid, four new “brick-wall”-like metal–organic frameworks have been synthesized from hydrothermal reactions with different metal salts, (S,S,R,R)-1,2,3,4-cyclopentanetetracarboxylic acid (H4cptc) and auxiliary N-donor ligands, namely, Cu2(S,S,R,R-cptc)(bpe)(H2O)2·2H2O (1), Co2(S,S,R,R-cptc)(bpe)0.5(H2O)2·2H2O (2), Cd4(S,S,R,R-cptc)2(bpa)2(H2O)5·2H2O (3) and Co2(S,S,R,R-cptc)(bpy)0.5(H2O)2·2(H2O) (4) (bpe = 4-(2-(pyridine-4-yl)vinyl)pyridine, bpa = 4-(2-(pyridine-4-yl)ethyl)pyridine, bpy = 4-(pyridine-4-yl)pyridine). The complexes were further characterized by single-crystal X-ray diffraction, power X-ray diffraction, FT-IR spectra, fluorescent measurements and variable-temperature magnetic susceptibility measurements. The results of the structural investigations show that 1 is a charming (3,3,4)-trinodal architecture, 3 is an interesting trinodal (3,4,5)-connected architecture, and 2 and 4 are isostructural, which are both (4,5)-connected networks. In addition, the magnetic measurements indicate that 2 and 4 show weak antiferromagnetic interactions, and the fluorescent measurement shows the strong solid-state fluorescent emission at room temperature for 3.

  为了研究环戊烷四羧酸的构象，我们通过水热反应与不同的金属盐合成了四种新的 "砖墙 "状金属有机框架、(Cu2(S,S,R,R-cptc)(bpe)(H2O)2Â-2H2O (1)、Co2(S,S,R,R-cptc)(bpe)0.5(H2O)2Â-2H2O (2)、Cd4(S,S,R,R-cptc)2(bpa)2(H2O)5Â-2H2O (3)和 Co2(S,S,R,R-cptc)(bpy)0.5(H2O)2Â-2(H2O) (4) (bpe = 4-(2-(吡啶-4-基)乙烯基)吡啶，bpa = 4-(2-(吡啶-4-基)乙基)吡啶，bpy = 4-(吡啶-4-基)吡啶)。通过单晶 X 射线衍射、功率 X 射线衍射、傅立叶变换红外光谱、荧光测量和变温磁感应强度测量对这些复合物进行了进一步表征。结构研究结果表明，1 是一种迷人的（3,3,4）-三叉结构，3 是一种有趣的三叉（3,4,5）-连接结构，2 和 4 是同构结构，都是（4,5）-连接网络。此外，磁性测量结果表明，2 和 4 显示出微弱的反铁磁相互作用；荧光测量结果表明，3 在室温下会发出强烈的固态荧光。
• Electron spin resonance evidence for rapid cyclization of alkenyl radicals formed by readily occurring 1,5- and 1,6-hydrogen shifts in vinyl radicals
  作者：Bruce C. Gilbert、David J. Parry

  DOI：10.1039/p29860001345

  日期：——

  Vinyl radicals have been generated (for in situ study by e.s.r. spectroscopy) by the addition of first-formed alkyl radicals to the triple bond in butynedioic acid. It is shown that rearrangements occur readily via 1,5- and 1,6-hydrogen shifts (with k > 104 s–1), even from unactivated C–H bonds. Subsequent rapid cyclization of the resulting alkenyl radicals (with k 103 s–1) can evidently be assisted

  通过向丁炔二酸的三键中添加第一个形成的烷基基团，生成了乙烯基基团（用于esr光谱学原位研究）。结果表明，即使未活化的C–H键，也容易通过1,5-和1,6-氢转移（k > 10 4 s –1）发生重排。随后产生的烯基自由基（k 10 3 s –1）的快速环化显然可以通过电子和空间效应来辅助：闭环的区域选择性通过十六进制的exo模式下的反应导致形成五元环。5-烯基（通过1,6-班次），并在异常快速的反应中，通过内封5-4-烯基自由基（通过1,5-班次形成）。

表征谱图