phenyl(p-tolyl)methyl acetate | 23010-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(p-tolyl)methyl acetate
• 英文别名: (4-Methylphenyl)(phenyl)methyl acetate；[(4-methylphenyl)-phenylmethyl] acetate
• CAS: 23010-14-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: BGOPUTDJDHCQTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(p-tolyl)methyl acetate 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 130.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到4-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲酮类化合物的催化氧化合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种二芳基甲酮类化合物的催化氧化合成方法：在有机溶剂中，以二芳基甲醇的酯类衍生物为反应底物，以DDQ和TBN为催化剂，以氧气为氧化剂，在氧气压力0.1～0.4MPa、温度110～140℃的条件下反应1～12h后，反应液经后处理得到产物二芳基甲酮类化合物；所述反应底物二芳基甲醇的酯类衍生物的结构式如式(V)、(VI)、(VII)或(VIII)所示，一一对应得到的产物结构式如式(I)、(II)、(III)或(IV)所示；本发明方法操作简便安全，反应条件温和，产物选择性高，且环境友好；。

  公开号：

  CN104987273B
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl(p-tolyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过二乙酸苯亚酯与有机锌试剂的顺序交叉偶联无过渡金属合成多官能三芳基甲烷和 1,1-二芳基烷烃

  摘要：

  通过无过渡金属的一锅两步程序制备了各种官能化三芳基甲烷和1,1-二芳基烷烃衍生物，其中包括各种二乙酸苯亚缩酯与有机锌试剂的反应。通过将溶剂从 THF 更改为甲苯，可以实现顺序交叉偶联，并提出了两步 S N 1 型机理，并通过实验研究证明了这一点。该方法的合成效用通过几种生物学相关分子的合成得到进一步证明，例如抗结核剂、抗乳腺癌剂、鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体调节剂的前体和FLAP抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202101682

文献信息

• Superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes with benzyl alcohols and acetates initiated by trace water
  作者：Shuting Zhang、Xiaohui Zhang、Xuege Ling、Chao He、Ruofeng Huang、Jing Pan、Jiaqiang Li、Yan Xiong

  DOI：10.1039/c4ra04059g

  日期：——

  An efficient in situ prepared superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes using benzyl alcohols and acetates achieves various diarylalkanes.

  一种高效的原位制备的超强酸BF3-H2O促进的芳烃苄基化反应，使用苄醇和醋酸酯制备各种二芳基烷烃。
• 二芳基甲酮类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105037115B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明提供了一种二芳基甲酮类化合物的合成方法：将原料二芳基甲醇的酯类衍生物、DDQ和水，加到有机溶剂中，搅拌并加热至110～140℃反应0.5～12h后，反应液经后处理得到产物二芳基甲酮类化合物；所述原料二芳基甲醇的酯类衍生物的结构式如式(V)、(VI)、(VII)或(VIII)所示，一一对应得到的产物结构式如式(I)、(II)、(III)或(IV)所示；本发明操作简便安全，反应条件温和，产物选择性高；
• Metal-Free Aerobic Oxidative C-O Coupling of C(<i>sp</i> ³ )-H with Carboxylic Acids Catalyzed by DDQ and <i>tert</i> -Butyl Nitrite
  作者：Decheng Pan、Zilong Pan、Zhiming Hu、Meichao Li、Xinquan Hu、Liqun Jin、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen

  DOI：10.1002/ejoc.201900773

  日期：2019.9.8

  metal‐free aerobic oxidative cross‐coupling reaction between a benzylic C(sp3)–H bond and a carboxylic acid catalyzed by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone and tert‐butyl nitrite has been developed. This protocol provides a mild and efficient route to obtain diarylmethanol esters and phthalides. It can be regarded as a typical example of green chemistry in oxidative C–O coupling.

  苄基C（sp 3）-H键与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌和亚硝酸叔丁酯催化的羧酸之间的无金属好氧氧化交叉偶联反应具有已开发。该方案为获得二芳基甲醇酯和邻苯二甲酸酯提供了温和而有效的途径。可以将其视为氧化C–O耦合中绿色化学的典型示例。
• DDQ-Catalyzed Oxidative CO Coupling Of sp³CH Bonds With Carboxylic Acids
  作者：Hong Yi、Qiang Liu、Jie Liu、Ziqi Zeng、Yuhong Yang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cssc.201200458

  日期：2012.11

  catalytic amounts of DDQ combined with MnO2 as oxidant, an efficient oxidative CO coupling of benzylic sp3 CH bonds with carboxylic acids affords a series of carboxylic esters in 70–98 % yields. A wide range of functional groups and various carboxylic acids are tolerated. The reaction involves both CH functionalization and CO bond formation.

  DA-DDY，DDQ：通过使用DDQ催化量的MnO与组合2作为氧化剂，一种高效氧化Ç 的O苄SP耦合3 Ç  H键与羧酸得到在70-98％的收率一系列羧酸酯。宽泛的官能团和各种羧酸是可以容忍的。该反应涉及既Ç  ħ官能和C  O键的形成。
• A Novel Synthesis of Esters via Substitution of the Benzotriazolyl Group in 1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl Esters with Organozinc Reagents
  作者：Alan R. Katritzky、Stanislaw Rachwal、Bogumila Rachwal

  DOI：10.1055/s-1991-26382

  日期：——

  Aldehydes are converted by thionyl chloride and benzotriazole into 1-(1-chloroalkyl)benzotriazoles which react with sodium carboxylates to give 1-(benzotriazol-1-yl)alkyl esters 3. In an alternative route, 3 are prepared by substitution of one of the acetoxy groups in acylals with benzotriazole. The benzotriazolyl moiety in 3 is substituted by an alkyl, an aryl or an alkynyl group upon treatment with an organozinc reagent in a new versatile synthesis of esters 4.

  醛类在亚硫酰氯和苯并三唑的作用下，转化为1-(1-氯烷基)苯并三唑，后者与钠羧酸盐反应生成1-(苯并三唑-1-基)烷基酯3。另一种途径是通过苯并三唑替代酰基中的一个乙酸酯基来制备3。在3中，苯并三唑基团通过与有机锌试剂反应，被烷基、芳基或炔基团取代，从而在一种新的多功能酯4合成中实现取代。