3α-tetrahydropyranyloxy-6α-ethyl-7-keto-5β-cholan-24-oic acid | 1000310-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-tetrahydropyranyloxy-6α-ethyl-7-keto-5β-cholan-24-oic acid
• 英文别名: (4R)-4-((3R,5S,6R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-6-ethyl-10,13-dimethyl-7-oxo-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acid；(4R)-4-[(3R,5S,6R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-6-ethyl-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-7-oxo-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 1000310-89-3
• 化学式: C₃₁H₅₀O₅
• 分子量: 502.735
• InChiKey: GJHQATQJHHPFKD-RMIFKIJASA-N

物化性质

• 沸点：
  618.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-tetrahydropyranyloxy-6α-ethyl-7-keto-5β-cholan-24-oic acid 在 咪唑 、 盐酸 、 氯磺酸 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 碘 、 lead(IV) tetraacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3α-tert-butyldimethylsilyloxy-7α-hydroxy-6α-ethyl-24-nor-5β-cholan-23-sulphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF PROMOTING HEPATIC REGENERATION
  [FR] PROCÉDÉS POUR FAVORISER LA RÉGÉNÉRATION HÉPATIQUE

  摘要：

  本发明涉及利用化合物(A)或其药学上可接受的盐，在受试者中加速、促进或增加肝再生，或增加肝脏质量的方法，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、m和n如本文所述。

  公开号：

  WO2017053428A1
• 作为产物：
  描述：

  3Α-羟基-7-氧代-5Β-胆烷酸 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3α-tetrahydropyranyloxy-6α-ethyl-7-keto-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  6α-Ethyl-Chenodeoxycholic Acid (6-ECDCA), a Potent and Selective FXR Agonist Endowed with Anticholestatic Activity

  摘要：

  A series of 6alpha-alkyl-substituted analogues of chenodeoxycholic acid (CDCA) were synthesized and evaluated as potential farnesoid X receptor (FXR) ligands. Among them, 6alpha-ethyl-chenodeoxycholic acid (6-ECDCA) was shown to be a very potent and selective FXR agonist (EC50 = 99 nM) and to be endowed with anticholeretic activity in an in vivo rat model of cholestasis.

  DOI：

  10.1021/jm025529g

文献信息

• 一种3α-羟基-7-氧代-5β-胆烷酸新衍生物制备奥贝胆酸的方法
  申请人：杭州和泽医药科技有限公司

  公开号：CN107383139A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了3α‑羟基‑7‑氧代‑5β‑胆烷酸新衍生物制备奥贝胆酸的方法，所述合成方法包括以下步骤：首先将3α‑羟基‑7‑氧代‑5β‑胆烷酸进行羟基和羧基保护制备相应的新衍生物，其次按照两条合成路线分别得到奥贝胆酸。本发明使用更安全的保护基试剂，解决了中间体紫外吸收不强的问题，使得中间体更容易纯化，提高了收率，降低了成本，更适合工业化放大，有显著的创造性和实际应用价值。
• Treatment of Pulmonary Disease
  申请人：Intercept Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140148428A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The present invention relates to methods of treating, reducing the risk of preventing, or alleviating a symptom of a pulmonary disease or condition, reducing or suppressing inflammation in the lung, and promoting lung repair, by using a compound of formula A: or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及使用化合物A的方法，用于治疗、减少风险、预防或缓解肺部疾病或状况的症状，减少或抑制肺部炎症，并促进肺部修复，或其药用盐。
• NOVEL METHOD OF SYNTHESIZING ALKYLATED BILE ACID DERIVATIVES
  申请人：Yu Donna D.

  公开号：US20090062526A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  A novel, improved method of synthesizing alkylated bile acid derivatives is provided. Such derivatives include, but are not limited to the active, potent, and selective FXR receptor agonist such as 6-ECDCA and other CA, DCA and CDCA derivatives. The first step of the synthesis selectively oxidates CDCA, CD, or DCA related starting material. An efficient combined deprotonation, trapping, ethylation, deprotection and reduction system is used to produce the desired alkylated bile acid derivatives. This practical synthesis offers a simple and economical pathway suitable for a large-scale manufacturing of alkylated bile acid derivatives including, but not limited to, 6-ECDCA.

  提供了一种新颖的合成烷基化胆酸衍生物的方法。这些衍生物包括但不限于活性、有效和选择性的FXR受体激动剂，如6-ECDCA和其他CA、DCA和CDCA衍生物。合成的第一步是选择性氧化CDCA、CD或DCA相关的起始物质。采用高效的联合去质子化、捕获、乙基化、去保护和还原系统来生产所需的烷基化胆酸衍生物。这种实用的合成方法提供了一条简单经济的途径，适用于大规模生产烷基化胆酸衍生物，包括但不限于6-ECDCA。
• 新的7-酮-6β-烷基胆烷酸衍生物在制备奥贝 胆酸以及其在医药领域的用途
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN105669811B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明提供了一种7‑酮‑6α‑烷基胆烷酸衍生物的制备方法。本发明以如式Ⅱ所示7‑酮‑6β‑烷基胆烷酸衍生物为原料，在酸或碱的条件下6α构型转变为6β构型以制备7‑酮‑6α‑烷基胆烷酸衍生物。本发明还提供了7‑酮‑6β‑烷基胆烷酸衍生物及其制备3α,7α‑二羟基‑6α‑烷基‑5β‑胆烷酸的用途。本发明涉及的制备方法操作简便，构型转化率高，产物7‑酮‑6α‑烷基胆烷酸衍生物易于纯化，降低了制备3α,7α‑二羟基‑6α‑烷基‑5β‑胆烷酸的纯化难度。
• 一种奥贝胆酸的制备方法及相关化合物
  申请人：苏州朗科生物技术股份有限公司

  公开号：CN106589039B

  公开（公告）日：2019-12-17

  本发明属于医药技术领域，提供一种制备奥贝胆酸的新方法，以易得的E/Z‑3α‑羟基‑6‑亚乙基‑7‑酮基‑5β‑胆烷‑24‑酸甲酯(OB‑4)为原料，用四氢吡喃保护基进行羟基保护，生成中间体OB‑3；经过碱性水溶液中氢化还原，生成中间体OB‑2；再经过还原，生成中间体OB‑1；然后催化脱除四氢吡喃保护基得到目标产物奥贝胆酸。本发明生产工艺简便，异构体杂质含量低，是一种适合工业化生产的奥贝胆酸新合成方法。