N-benzyl-N-(2-methylbut-3-enyl)amine | 203928-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-methylbut-3-enyl)amine
• 英文别名: N-benzyl-2-methylbut-3-en-1-amine
• CAS: 203928-17-0
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: GAGZKHOVPFYQAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-methylbut-3-enyl)amine 在 五甲基二乙烯三胺 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 cis-N-Benzyl-3,3-dichloro-4-chloromethyl-5-methylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Atom transfer radical cyclisations of activated and unactivated N-allylhaloacetamides and N-homoallylhaloacetamides using chiral and non-chiral copper complexes

  摘要：

  活化的N-托烯基-2,2,2-三氯乙酰酰胺6a、N-苄基-2,2,2-三氯乙酰酰胺6d、2,2-二氯乙酰酰胺6b–c和6e–f以及2-单卤乙酰酰胺11a–g在室温下通过CuCl或CuBr以及三（N,N-二甲氨基乙烯）胺3（trien-Me6）的介导，经历了高效的5-exo原子转移自由基环化反应。这些环化反应的效率和立体选择性比现有的基于CuCl（联吡啶）、RuCl2（PPh3）3和CuCl（TMEDA）2的原子转移程序更高。环化反应在炔烃11g上的产物分布发现依赖于溶剂。尝试通过N-托烯基乙酰酰胺19a–c的内环化生成更大环的过程，导致N-托烯基基团发生竞争性的5-exo环置换，随后发生再芳香化并失去SO2，生成酰基自由基。N-同烯丙基乙酰酰胺25a–d的环化顺利进行，得到了一系列基于配体2和26的催化剂的δ-内酯。通过使用手性恩路全纯铜复合物28–30，γ-内酯的环化立体选择性受到一定影响，表明反应可能涉及金属配位自由基。

  DOI：

  10.1039/a909666c
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲基-3-丁烯-1-基)苯甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到N-benzyl-N-(2-methylbut-3-enyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的N-丁烯基羟胺的碳醚化立体选择性合成异恶唑烷。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701386

文献信息

• Regioselective palladium-catalyzed intramolecular oxidative aminofluorination of unactivated alkenes
  作者：Tao Wu、Jiashun Cheng、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1039/c3cc44711a

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed regioselective intramolecular aminofluorination of unactivated alkenes has been developed, which is an efficient method for the synthesis of a variety of monofluoromethylated nitrogen-containing heterocycles.

  已开发出一种新型的钯催化未活化烯烃的区域选择性分子内氨基氟化反应，是合成多种单氟甲基化含氮杂环的有效方法。
• Diastereoselective and Enantioselective Intramolecular Amino−Zinc−Enolate Carbometalation Reactions. A New Polysubstituted Pyrrolidines Synthesis
  作者：Edwige Lorthiois、Ilane Marek、Jean F. Normant

  DOI：10.1021/jo970813e

  日期：1998.4.1

  The amino-zinc-enolate cyclization allowed a new and straightforward route to polysubstituted pyrrolidines from simple starting materials. From this study, we have been able to determine, for the first time, the stereochemical influence of the substituents on the ring in the carbocyclization reaction. The diastereoselectivity thus obtained was explained by a chairlike amino-zinc-enolate transition state.
• AMINOINDANE COMPOUNDS AND USE THEREOF IN TREATING PAIN
  申请人：Endo Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2675787B1

  公开（公告）日：2018-03-28