N-methyl-2-fluoro-4-[4-[3-(trifluoromethyl)-4-cyanophenyl]-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidin-1-yl]benzamide | 1351185-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-methyl-2-fluoro-4-[4-[3-(trifluoromethyl)-4-cyanophenyl]-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidin-1-yl]benzamide
• 英文别名: 4-[4-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidin-1-yl]-2-fluoro-N-methylbenzamide
• CAS: 1351185-49-3
• 化学式: C₁₈H₁₁F₄N₅O₃
• 分子量: 421.311
• InChiKey: IXAUADSYNFGHHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-氟-n-甲基苯甲酰胺 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N-methyl-2-fluoro-4-[4-[3-(trifluoromethyl)-4-cyanophenyl]-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidin-1-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC N,N'-DIARYLTHIOUREAS AND N,N'-DIARYLUREAS - ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS, ANTICANCER AGENT, METHOD FOR PREPARATION AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及新颖的环状N,N′-二芳基脲和N,N′-二芳基硫脲—雄激素受体拮抗剂、抗癌剂、药物组合物、药物以及治疗癌症性疾病的方法，其中包括前列腺癌。已经提出了一般式1的环状N,N′-二芳基硫脲或N,N′-二芳基脲，它们的光学异构体(R)-和(S)-以及其药用盐具有雄激素受体拮抗剂的性质，其中：X代表氧或硫；m=0或1；R1代表C1-C3烷基；R2和R3代表氢；或R2和R3与它们连接的C原子一起形成C═O基团；R4和R5代表氢；或R4代表氢，R5代表甲基；或R4代表甲基，R5代表CH2R6基团，其中R6代表C1-C3烷氧羰基、羧基、羟基，可选择地被甲基或苄基取代；或R4和R5与C原子一起形成至少含有一个氧原子或氮原子的5-或6元杂环；或R4和R5与C原子一起形成NH基团。

  公开号：

  US20130116269A1

文献信息

• CYCLIC N,N'-DIARYLTHIOUREA - ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONIST, ANTI BREAST CANCER COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：IVACHTCHENKO Alexandre Vasilievich

  公开号：US20130252992A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to novel cyclic N,N′-diarylurea-androgen receptor antagonist, anti-cancer agent, pharmaceutical composition, medicament, and method for treatment of breast cancer disease. Cyclic N,N′-diarylthioureas or N,N′-diarylureas of the general formula 1, their optical (R)- and (S)-isomers and pharmaceutically acceptable salts thereof exhibiting properties of androgen receptor antagonists have been proposed, wherein: R1 represents C 1 -C 3 alkyl; R4 and R5 represent hydrogen; or R4 represents hydrogen, R5 represents methyl; or R4 represents methyl, R5 represents CH 2 R6 group in which R6 is C 1 -C 3 alkoxycarbonyl, carboxyl, hydroxyl group optionally substituted with methyl or benzyl; or R4 and R5 together with the carbon atom they are attached to form 5- or 6-membered saturated heterocycle including at least one oxygen atom or nitrogen atom optionally substituted with methyl.

  本发明涉及一种新型的环状N,N′-二芳基脲-雄激素受体拮抗剂、抗癌剂、制药组合物、药物以及治疗乳腺癌疾病的方法。已经提出了一种具有雄激素受体拮抗剂性质的通式1的环状N,N′-二芳基硫脲或N,N′-二芳基脲，它们的光学异构体(R)-和(S)-异构体以及其药学上可接受的盐，其中：R1代表C1-C3烷基；R4和R5代表氢；或R4代表氢，R5代表甲基；或R4代表甲基，R5代表CH2R6基团，其中R6是C1-C3烷氧基羰基、羧基、羟基，可选地取代甲基或苄基；或R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成5-或6-成员饱和杂环，包括至少一个氧原子或氮原子，可选地取代甲基。
• CYCLIC N,N'-DIARYLTHIOUREAS AND N,N'-DIARYLUREAS AS ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS, ANTI-CANCER AGENT, METHOD FOR PRODUCING AND USING SAME
  申请人：Ivachtchenko, Alexandre Vasilievich

  公开号：EP2597086A1

  公开（公告）日：2013-05-29

  The present invention relates to novel cyclic N,N'-diarylureas and N,N'-diarylthioureas - androgen receptor antagonists, anti-cancer agent, pharmaceutical composition, medicament, and method for treatment of cancerous diseases, among them prostate cancer. Cyclic N,N'-diarylthioureas or N,N'-diarylureas of the general formula 1, their optical (R)- and (S)- isomers and pharmaceutically acceptable salts thereof exhibiting properties of androgen receptor antagonists have been proposed, wherein: X represents oxygen or sulfur; m = 0 or 1; R1 represents C1-C3alkyl; R2 and R3 represent hydrogen; or R2 and R3 together with C-atom they are attached to form C = O group; R4 and R5 represent hydrogen; or R4 represents hydrogen, R5 represents methyl; or R4 represents methyl, R5 represents CH2R6 group in which R6 represents C1-C3 alkoxycarbonyl, carboxyl, hydroxyl group optionally substituted with methyl or benzyl; or R4 and R5 together with C-atom they are attached to form 5- or 6- membered heterocycle comprising at least one oxygen atom or nitrogen atom optionally substitutd with methyl; or R4 and R5 together with C-atom they are attached to form NH group.

  本发明涉及新型环状N,N'-二芳基脲类和N,N'-二芳基硫脲类--雄激素受体拮抗剂、抗癌剂、药物组合物、药物和治疗癌症疾病（其中包括前列腺癌）的方法。 已经提出了通式 1 的环状 N,N'-二芳基硫脲或 N,N'-二芳基硫脲、它们的光学 (R)- 和 (S)- 异构体及其药学上可接受的盐，它们具有雄激素受体拮抗剂的特性、 其中X 代表氧或硫； m = 0 或 1； R1 代表 C1-C3 烷基； R2和R3代表氢；或 R2 和 R3 与它们连接的 C 原子一起形成 C = O 基团； R4 和 R5 代表氢；或 R4 代表氢，R5 代表甲基；或 R4 代表甲基，R5 代表 CH2R6 基团，其中 R6 代表任选被甲基或苄基取代的 C1-C3 烷氧基羰基、羧基、羟基；或 R4 和 R5 与它们所连接的 C 原子一起形成 5 或 6 位杂环，该杂环包含至少一个任选被甲基取代的氧原子或氮原子；或 R4 和 R5 与它们连接的 C 原子形成 NH 基团。
• Cyclic n,n'-diarylthioureas and n,n'-diarylureas as androgen receptor antagonists, anti-cancer agent, method for producing and using same
  申请人：Ivachtchenko, Alexandre Vasilievich

  公开号：EP2767531B1

  公开（公告）日：2016-12-21
• US9085539B2
  申请人：——

  公开号：US9085539B2

  公开（公告）日：2015-07-21
• CYCLIC N,N'-DIARYLTHIOUREAS AND N,N'-DIARYLUREAS - ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS, ANTICANCER AGENT, METHOD FOR PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Ivachtchenko Alexandre Vasilievich

  公开号：US20130116269A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention relates to novel cyclic N,N′-diarylureas and N,N′-diarylthioureas—androgen receptor antagonists, anti-cancer agent, pharmaceutical composition, medicament, and method for treatment of cancerous diseases, among them prostate cancer. Cyclic N,N′-diarylthioureas or N,N′-diarylureas of the general formula 1, their optical (R)- and (S)-isomers and pharmaceutically acceptable salts thereof exhibiting properties of androgen receptor antagonists have been proposed, wherein: X represents oxygen or sulfur; m=0 or 1; R1 represents C 1 -C 3 alkyl; R2 and R3 represent hydrogen; or R2 and R3 together with C-atom they are attached to form C═O group; R4 and R5 represent hydrogen; or R4 represents hydrogen, R5 represents methyl; or R4 represents methyl, R5 represents CH 2 R6 group in which R6 represents C 1 -C 3 alkoxycarbonyl, carboxyl, hydroxyl group optionally substituted with methyl or benzyl; or R4 and R5 together with C-atom they are attached to form 5- or 6-membered heterocycle comprising at least one oxygen atom or nitrogen atom optionally substituted with methyl; or R4 and R5 together with C-atom they are attached to form NH group.

  本发明涉及新颖的环状N,N′-二芳基脲和N,N′-二芳基硫脲—雄激素受体拮抗剂、抗癌剂、药物组合物、药物以及治疗癌症性疾病的方法，其中包括前列腺癌。已经提出了一般式1的环状N,N′-二芳基硫脲或N,N′-二芳基脲，它们的光学异构体(R)-和(S)-以及其药用盐具有雄激素受体拮抗剂的性质，其中：X代表氧或硫；m=0或1；R1代表C1-C3烷基；R2和R3代表氢；或R2和R3与它们连接的C原子一起形成C═O基团；R4和R5代表氢；或R4代表氢，R5代表甲基；或R4代表甲基，R5代表CH2R6基团，其中R6代表C1-C3烷氧羰基、羧基、羟基，可选择地被甲基或苄基取代；或R4和R5与C原子一起形成至少含有一个氧原子或氮原子的5-或6元杂环；或R4和R5与C原子一起形成NH基团。