α-methyilndole-1-ethanol | 90901-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: α-methyilndole-1-ethanol
• 英文别名: 1-Indol-1-yl-propan-2-ol；1-(2-hydroxypropyl)indole；1-(1H-indol-1-yl)propan-2-ol；1-indol-1-ylpropan-2-ol
• CAS: 90901-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: ZGUHNVXKXXQIHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyilndole-1-ethanol 在 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到1-[3-(2-Methyl-9,9-difluoro-2,3,9,9a-tetrahydrooxazolo[3,2-a]indole-9a-yl)-1H-indole-1-yl]-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Cascade fluorofunctionalisation of 2,3-unsubstituted indoles by means of electrophilic fluorination

  摘要：

  描述了 2,3-未取代吲哚的级联氟官能化，其特点是使用 N-氟苯磺酰亚胺通过亲电氟化形成 C-C、C-F 和 C-O 键。使用与吲哚氮相连的 O-亲核试剂，可以从简单的前体合成多环氟化二氢吲哚衍生物，产率达到 40-63%。

  DOI：

  10.1039/c3cc46564k
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 碳酸丙烯酯 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 9.0h， 以35%的产率得到α-methyilndole-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyalkylation of indole with cyclic carbonates catalyzed by ionic liquids

  摘要：

  A simple and eco-friendly procedure has been developed for the synthesis of hydroxyalkyl indoles from indole and cyclic carbonates in the presence of a catalytic amount of imidazolium based ionic liquids under solvent-free conditions. The effects of reaction time, the catalyst amount, temperature, and the ratio of the reactants were investigated to develop the optimum conditions for the transformation. Under the optimized reaction conditions, indole reacted with ethylene carbonate or propylene carbonate to give 1-(2-hydroxyethyl)indole or 1-(2-hydroxypropyl)indole, as well as the corresponding sequential derivatives, in high yields. The catalytic activity of the ionic liquids was affected by the anions of the ionic liquids in the order of BF4- < Br- < Cl- < OAc-, which was consistent with the hydrogen bond basicity of the anions of the ionic liquids. (c) 2013, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(12)60571-3

文献信息

• Indole Syntheses Utilizing<i>o</i>-Methylphenyl Isocyanides
  作者：Yoshihiko Ito、Kazuhiro Kobayashi、Norihiko Seko、Takeo Saegusa

  DOI：10.1246/bcsj.57.73

  日期：1984.1

  New indole synthesis starting with o-methylphenyl isocyanides such as o-tolyl, 2,4-xylyl, and 2,6-xylyl isocyanide is described in full detail. Treatment of o-tolyl isocyanide with LDA in diglyme at −78 °C generated selectively o-(lithiomethyl)phenyl isocyanide in an almost quantitative yield, which on warming up to room temperature was cyclized to indole after aqueous workup. Similary, 2,4-xylyl and

  以邻甲基苯基异氰化物（例如邻甲苯基、2,4-二甲苯基和 2,6-二甲苯基异氰化物）为起始原料的新型吲哚合成得到了详细描述。在-78°C 下，在二甘醇二甲醚中用 LDA 处理邻甲苯基异氰化物，选择性地以几乎定量的产率生成邻（硫代甲基）苯基异氰化物，其在升温至室温后在水性处理后环化为吲哚。类似地，2,4-二甲苯基和2,6-二甲苯基异氰化物定量环化为5-甲基吲哚和7-甲基吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物与诸如卤代烷和环氧烷之类的亲电子试剂反应得到邻烷基苯基异氰化物，其通过在邻苄基碳上的锂化而环化得到3-取代的吲哚。另一方面，在-78°C 下原位生成的邻（锂硫甲基）苯基异氰化物首先升温至室温，然后用亲电试剂处理以提供 1-取代的吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物以相当好的收率与 N-酰基...
• Stereoselective synthesis of oxazino[4,3-a]indoles employing the oxa-Pictet–Spengler reaction of indoles bearing N-tethered vinylogous carbonate
  作者：Santosh J. Gharpure、A. M. Sathiyanarayanan

  DOI：10.1039/c0cc05558a

  日期：——

  A one-pot, sequential 2,3-bis-functionalization of indoles bearing N-tethered vinylogous carbonates employing an intramolecular oxa-Pictet–Spengler reaction followed by electrophilic substitution is developed for the stereoselective synthesis of oxazino[4,3-a]indoles.

  利用分子内 oxa-PictetâSpengler 反应和亲电取代，开发了一种单锅、连续的 2,3-双官能化吲哚（含 N-系链乙烯基碳酸盐）的方法，用于立体选择性合成噁嗪并[4,3-a]吲哚。
• Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution of<i>N</i>-Substituted 1-(β-Hydroxypropyl)indoles by Enantioselective Acetylation
  作者：Paweł Borowiecki、Maciej Dranka、Zbigniew Ochal

  DOI：10.1002/ejoc.201700889

  日期：2017.10.2

  indolic alcohols [1-(1H-indol-1-yl)propan-2-ol, 1-(2-methyl-1H-indol-1-yl)propan-2-ol, and 1-(5-bromo-1H-indol-1-yl)propan-2-ol] with enol esters (vinyl acetate and isopropenyl acetate) as acyl group donors, performed under kinetically controlled conditions. A substantial influence of enzyme type, acyl group donor, and organic solvent on conversion rates and enantioselectivity of the enzymatic kinetic

  描述了一种通往 N-(β-羟丙基) 吲哚的两个对映体的新的、简洁的、有效的途径。关键步骤是对映选择性脂肪酶介导的外消旋吲哚醇 [1-(1H-indol-1-yl)propan-2-ol, 1-(2-methyl-1H-indol-1-yl)propan-2 -ol 和 1-(5-bromo-1H-indol-1-yl)propan-2-ol] 以烯醇酯（乙酸乙烯酯和乙酸异丙烯酯）作为酰基供体，在动力学控制条件下进行。详细研究了酶类型、酰基供体和有机溶剂对相应外消旋体的酶动力学拆分 (EKR) 的转化率和对映选择性的重大影响。使用来自荧光假单胞菌 (PFL, Amano AK) 的二异丙醚 (DIPE) 或叔丁基甲基醚 (TBME) 溶液。为了支持 EKR 产品绝对构型的分配，应用了与对映异构体富集的分析标准和单晶 X 射线衍射分析的化学相关性。
• Materials And Methods Useful To Induce Vacuolization, Cell Death, Or A Combination Thereof
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20150152049A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention provides materials and methods to induce cell death by methuosis, a non-apoptotic cell death mechanism, to induce vacuolization without cell death, or to induce cell death without vacuolization. Small molecules herein are useful for treating cell proliferation disorders or anomalies, particularly, but not exclusively, cancer. Methods related to the research and pharmaceutical use of the small molecules are also provided herein.

  本发明提供了诱导细胞通过非凋亡性细胞死亡机制methuosis死亡、诱导产生空泡而不导致细胞死亡，或诱导细胞死亡而不产生空泡的材料和方法。本文中的小分子可用于治疗细胞增殖异常或疾病，尤其是癌症。本文还提供了与小分子相关的研究和制药方法。
• Araldi; Donati; Oliosi, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 7, p. 471 - 476
  作者：Araldi、Donati、Oliosi、Ursini、Van Amsterdam、Natalini、Pellicciari、Tarzia

  DOI：——

  日期：——