4-(甲硫基)丁基叠氮化物 | 57775-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-(甲硫基)丁基叠氮化物
• 英文名称: 1-azido-(4-methylsulfenyl)butane
• 英文别名: 1-azido-(4-methylsulfinyl)butane；1-azido-4-methylthiobutane；(4-azidobutyl)(methyl)sulfide；4-(methylthio)butyl azide；Imino(4-methylsulfanylbutylimino)azanium；1-azido-4-methylsulfanylbutane
• CAS: 57775-01-6
• 化学式: C₅H₁₁N₃S
• 分子量: 145.228
• InChiKey: NCNNFFKLXFOXMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-87 °C(Press: 15 Torr)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(甲硫基)丁基叠氮化物 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 莱菔硫烷
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效合成萝卜硫烷的方法

  摘要：

  背景：从十字花科中鉴定出的萝卜硫素[1-异硫氰酸根合-（4-甲基亚磺酰基）丁烷]似乎具有健康益处，例如抗乳腺癌，皮肤癌和前列腺癌以及糖尿病。体外和体内 ？研究提供了证明，它可以在癌症进展的每个阶段提供保护。萝卜硫素最初是由冯·施密特和P.Karrer于1948年通过邻苯二甲酰亚胺路线合成的，但在Zhang和他的同事于1992年报告了其生物活性之后，通过替代路线进行的萝卜硫素的化学合成在过去20年中吸引了多个研究小组。 方法：合成开始于通过硫代甲烷（1）与甲基碘的超声处理，然后在丁醇中用NaBF4进行阴离子复分解，得到四氟硼酸硫代镧（2），从而制备了α-甲基硫代四氟硼酸酯。由S N 2进行的2的开环在60℃下（通过TLC指示）在16小时内进行，以获得1-叠氮基-（4-甲基亚磺酰基）丁烷（3）。通过Staudinger反应成功地将3转化为Erucin（4），然后在无过渡金属的条件下（H 2 O

  DOI：

  10.2174/1570178611666151015214407
• 作为产物：
  描述：

  methyltetrahydrothiophene triflate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 以2.51 g的产率得到4-(甲硫基)丁基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioactivity of 4-methylthio-3-butenylisothiocyanate and raphanusanin, phototropism-regulating substances of radish hypocotyls

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153025

文献信息

• Novel Broccoli Sulforaphane-Based Analogues Inhibit the Progression of Pancreatic Cancer without Side Effects
  作者：Christina Georgikou、Laura Buglioni、Maximilian Bremerich、Nico Roubicek、Libo Yin、Wolfgang Gross、Carsten Sticht、Carsten Bolm、Ingrid Herr

  DOI：10.3390/biom10050769

  日期：——

  The naturally occurring isothiocyanate sulforaphane, found in Brassicaceae vegetables, is promising in cancer treatment, e.g., by the normalization of enhanced levels of NF-κB-signaling in tumor stem cells. We chemically synthesized seven sulforaphane analogues by substitution of the sulfinyl group (S(O)) to either sulfimidoyl (S(NR)) or sulfonimidoyl (S (O) (NR)) groups, and characterized them in the cell lines of pancreatic cancer and several other tumor entities, including the NCI-60 cell panel. MTT and colony forming assays, flow cytometry, immunohistochemistry, microRNA arrays, bioinformatics, tumor xenotransplantation, and Kaplan Meier survival curves were performed. Compared to sulforaphane, the analogue SF102 was most efficient in inhibition of viability, colony formation, tumor growth, and the induction of apoptosis, followed by SF134. Side effects were not observed, as concluded from the body weight and liver histology of chick embryos and survival of C. elegans nematodes. Among 6659 differentially regulated microRNAs, miR29b-1-5p, and miR-27b-5p were downregulated by sulforaphane compared to controls, but upregulated by SF102 and SF134 compared to sulforaphane, suggesting differential signaling. Each substance was involved in the regulation of several NF-κB-related target genes. In conclusion, sulforaphane analogues are promising for the development of highly active new drugs in cancer treatment.

  天然存在的异硫氰酸酯硫代异硫氰酸酯（sulforaphane），在十字花科蔬菜中发现，对癌症治疗具有潜力，例如通过正常化肿瘤干细胞中增强的NF-κB信号水平。我们通过将亚磺酰基（S（O））替换为磺酰胺基（S（NR））或磺酰胺基（S（O）（NR））而化学合成了七种硫代异硫氰酸酯类似物，并在胰腺癌细胞系和其他几种肿瘤实体，包括NCI-60细胞系面板中对其进行了表征。进行了MTT和成瘤实验、流式细胞术、免疫组织化学、微RNA阵列、生物信息学、肿瘤异种移植和Kaplan Meier生存曲线分析。与硫代异硫氰酸酯相比，类似物SF102在抑制细胞存活、成瘤形成、肿瘤生长和诱导细胞凋亡方面效果最显著，其次是SF134。未观察到副作用，从鸡胚体重和肝脏组织学以及秀丽隐杆线虫的存活情况可以得出结论。在6659种不同调控的微RNA中，miR29b-1-5p和miR-27b-5p与对照组相比，硫代异硫氰酸酯下调，但与SF102和SF134相比，上调，表明存在差异信号传导。每种物质参与了多个NF-κB相关靶基因的调节。总之，硫代异硫氰酸酯类似物对于开发高效新药物在癌症治疗中具有潜力。
• Sulforaphane and erucin, natural isothiocyanates from broccoli, inhibit bacterial quorum sensing
  作者：Hadas Ganin、Josep Rayo、Neri Amara、Niva Levy、Pnina Krief、Michael M. Meijler

  DOI：10.1039/c2md20196h

  日期：——

  Sulforaphane and erucin, two natural isothiocyanates that are highly abundant in broccoli and other cruciferous vegetables, were found to strongly inhibit quorum sensing and virulence in Pseudomonas aeruginosa.

  硫代硫酸酯和芥醇是两种天然异硫氰酸酯，在西兰花和其他十字花科蔬菜中含量丰富，发现它们能强烈抑制假单胞菌的群体感应和毒性。
• 一种合成莱菔子素的化学方法
  申请人：武汉轻工大学

  公开号：CN107311902A

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明公开了一种莱菔子素的化学合成方法，其特征在于包含以下步骤：（a）碘化钠为催化剂，4‑氯‑1‑丁醇与甲硫醇钠反应得到4‑甲硫基‑1‑丁醇；（b）在碱的存在下，4‑甲硫基‑1‑丁醇与甲基磺酰氯反应得到4‑甲硫基‑1‑丁基甲磺酸酯；（c）4‑甲硫基‑1丁基甲磺酸酯与叠氮化钠在相转移催化剂的存在下反应得到1‑叠氮基‑4‑甲硫基丁烷；（d）1‑叠氮基‑4‑甲硫基丁烷与三苯基膦反应，随后与二硫化碳在室温条件下反应得到1‑异硫氰基‑4‑甲硫基丁烷；（e）1‑异硫氰基‑4‑甲硫基丁烷在低温条件下经m‑CPBA氧化得到莱菔子素。本发明工艺流程简单、处理容易、总收率高（75%），可有效的规模化生产莱菔子素。
• Vo, Duy-Viet; Truong, Van-Dat; Tran, Thanh-Dao, Letters in Organic Chemistry, 2016, vol. 13, # 1, p. 7 - 10
  作者：Vo, Duy-Viet、Truong, Van-Dat、Tran, Thanh-Dao、Do, Van-Thanh-Nhan、Pham, Ngoc-Tuan-Anh、Thai, Khac-Minh

  DOI：——

  日期：——
• Benn, M. H.; Singh, Vinod K., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 940 - 942
  作者：Benn, M. H.、Singh, Vinod K.

  DOI：——

  日期：——