1-硝基乙基磺酰苯 | 74737-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基乙基磺酰苯
• 英文名称: ((1-nitroethyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-nitro-1-(phenylsulfonyl)ethane；(1-Nitroethanesulfonyl)benzene；1-nitroethylsulfonylbenzene
• CAS: 74737-90-9
• 化学式: C₈H₉NO₄S
• 分子量: 215.23
• InChiKey: ARYWOYLHKLLIHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基乙基磺酰苯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 4-nitro-4-(phenylsulfonyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of α-nitro-δ-ketosulfones via a quinine–squaramide catalyzed conjugate addition of α-nitrosulfones to enones

  摘要：

  在0.2 mol%的奎宁-方形酰胺有机催化剂存在下，对乙烯酮的共轭加成反应生成α-硝基-δ-酮基亚磺酰基化合物，这些化合物在大多数情况下具有优异的产率和优良的对映体选择性，同时还提供了一种简便的途径进入γ-磺酰基羟胺，这是一种强效酶抑制剂的一个碳同分异构体。

  DOI：

  10.1039/c3cc45985c
• 作为产物：
  描述：

  lithium <(phenylsulfonyl)methylene>nitronate 在 四(三苯基膦)钯 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-硝基乙基磺酰苯
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Nitro sulfones. 2. Convenient new synthesis and selected functional group transformations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a023

文献信息

• Electrooxidative coupling of salts of nitro compounds with halide, nitrite, cyanide, and phenylsulfinate anions
  作者：A. I. Ilovaisky、V. M. Merkulova、Yu. N. Ogibin、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-006-0007-7

  日期：2005.7

  salts of primary and secondary nitro compounds (nitroethane, 1- and 2-nitropropanes, nitrocyclohexane, and nitrocycloheptane) in the presence of excess halide, nitrite, cyanide, and phenylsulfinate anions under undivided and divided amperostatic electrolysis conditions in a two-phase medium (CH2Cl2/H2O) produces geminal nitrohalides (35–85% yields), dinitro compounds (15–51%), nitronitriles (6–27%)

  初级和次级硝基化合物的盐（硝基乙烷、1-和 2-硝基丙烷、硝基环己烷和硝基环庚烷）在过量卤化物、亚硝酸盐、氰化物和苯亚磺酸盐阴离子存在的情况下，在两相中未分开和分开的恒流电解条件下电解介质 (CH2Cl2/H2O) 产生孪生硝基卤化物（35-85% 的产率）、二硝基化合物（15-51%）、腈（6-27%）和硝基砜（50-70%）。仲硝基化合物的盐在未分离的电解条件下与卤化物和苯亚磺酸盐阴离子形成氧化偶联产物。在所有其他情况下，需要分开电解。
• General Allylic C–H Alkylation with Tertiary Nucleophiles
  作者：Jennifer M. Howell、Wei Liu、Andrew J. Young、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja500726e

  日期：2014.4.16

  A general method for intermolecular allylic C–H alkylation of terminal olefins with tertiary nucleophiles has been accomplished employing palladium(II)/bis(sulfoxide) catalysis. Allylic C–H alkylation furnishes products in good yields (avg. 64%) with excellent regio- and stereoselectivity (>20:1 linear:branched, >20:1 E:Z). For the first time, the olefin scope encompasses unactivated aliphatic olefins

  已经使用钯（II）/双（亚砜）催化完成了末端烯烃与叔亲核试剂的分子间烯丙基 C-H 烷基化的通用方法。烯丙基 C–H 烷基化以良好的收率（平均 64%）提供具有出色区域和立体选择性（>20:1 线性：支化，>20:1 E:Z）的产品。烯烃范围首次涵盖未活化的脂肪族烯烃以及活化的芳族/杂芳族烯烃和 1,4-二烯。将烯丙基部分附加到复杂支架上的便利性被利用来实现这种温和且选择性的烯丙基 C–H 烷基化，从而使酚类天然产物快速多样化。叔亲核试剂范围很广，包括用于进一步加工的潜在功能（例如，脂肪醇、α,β-不饱和酯）。
• C-alkylation reactions of phenylsulphonylnitromethane. A convenient new α-nitro-sulphone synthesis
  作者：Peter A. Wade、Scott D. Morrow、Steven A. Hardinger、Mallory S. Saft、Harry R. Hinney

  DOI：10.1039/c39800000287

  日期：——

  Phenylsulphonylnitromethane (1) is C-alkylated by benzylic halides and primary alkyl iodides affording α-nitro-sulphones in 43–75% yield; α-nitro-sulphones (83–90% yield) are also obtained from the corresponding C-alkylation of allylic acetates in the presence of catalytic Pd(PPh3)4.

  苯磺酰基硝基甲烷（1）被苄基卤化物和伯烷基碘进行C烷基化，以43-75％的收率得到α-硝基砜；在催化的Pd（PPh 3）4存在下，烯丙基乙酸酯的相应C-烷基化反应也可得到α-硝基砜（产率83-90％）。
• Enantioselective synthesis of γ-tetrasubstituted nitrosulfonyl carboxylates and amides via<scp>l</scp>-tert-leucine-derived-squaramide catalyzed conjugate addition of nitrosulfones to acrylates and acrylamides
  作者：Kalisankar Bera、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c4ob00344f

  日期：——

  Michael addition of α-nitrosulfones to aryl- and alkyl acrylates and acrylamides proceeds in the presence of 5–10 mol% of an amino acid derived new organocatalyst to provide γ-tetrasubstituted γ-nitro-γ-sulfonyl carboxylates and amides in excellent yields and enantioselectivities. Scale-up of the reaction to multi-grams, convenient recovery of the catalyst and its recyclability without any drop in

  在5-10 mol％氨基酸衍生的新型有机催化剂存在下，将α-硝基砜迈克尔加成到丙烯酸芳基和烷基酯和丙烯酰胺上，以优异的收率提供γ-四取代的γ-硝基-γ-磺酰基羧酸酯和酰胺。对映选择性。反应规模扩大至数克，催化剂的方便回收及其可回收性，而收率和选择性均不降低，是该方法的吸引人的特点。
• Enantioselective Dual-Catalysis: A Sequential Michael Addition/Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Nitrosulfone and Enones
  作者：Fengwei Chang、Shitong Wang、Zhitong Zhao、Lijian Wang、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1021/acscatal.0c01559

  日期：2020.9.18

  unmatched reaction environment has great significance in asymmetric dual catalysis. Herein, a compartmentalization method involving the integration of a cocatalyst system has been developed, which enables an efficient Michael addition/reduction enantioselective dual-catalysis process to be accomplished from a noncompatible system. In this process, the chiral squaramide species is encapsulated within the cavity

  在不对称的双重催化中，开发一种有效的助催化剂体系以消除一对助催化剂中交叉相互作用的内在冲突并克服反应条件在非匹配反应环境中的外在冲突具有重要意义。在本文中，已经开发出涉及助催化剂系统的整合的分隔方法，其使得能够从不相容的系统完成有效的迈克尔加成/还原对映选择性双催化方法。在该方法中，手性方酰胺物质被包封在一个中空壳介孔结构的二氧化硅载体的腔内，而手性有机钌/二胺类物质被包埋在另一种水溶性热敏聚合物涂层中空介孔结构的二氧化硅的腔内。支持。这种屏蔽功能以及水溶性热响应性聚合物的可逆开关模式，不仅控制了两种物质的交叉相互作用，而且还协调了反应条件。正如我们所设想的，一锅法依次添加α-硝基砜和烯酮，然后进行不对称转移氢化，可提供各种1,4双二聚体中心的手性δ-羟基砜，具有更高的产率和对映/非对映选择性。