(2R,3S,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl (2-chlorophenyl) (((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl) phosphate | 85231-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl (2-chlorophenyl) (((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl) phosphate
• CAS: 85231-43-2
• 化学式: C₅₄H₅₁ClN₇O₁₃P
• 分子量: 1072.46
• InChiKey: BFTBYKNKVXQDGY-JKYMWDNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.14
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  238.7
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl (2-chlorophenyl) (((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl) phosphate 、 2-氯苯基二氯膦 在 1H-1,2,3-三氮唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient and flexible access to fully protected trinucleotides suitable for DNA synthesis by automated phosphoramidite chemistry

  摘要：

  本文介绍了一种高效的三核苷酸磷酰胺保护合成方法，适用于逐个密码子合成结构基因组合文库；该方法的基础是在两个寡聚体末端使用一对正交的保护基团，并可灵活选择从二聚体到三聚体的链延伸方向。

  DOI：

  10.1039/cc9960002677
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl (2-chlorophenyl) (((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and flexible access to fully protected trinucleotides suitable for DNA synthesis by automated phosphoramidite chemistry

  摘要：

  本文介绍了一种高效的三核苷酸磷酰胺保护合成方法，适用于逐个密码子合成结构基因组合文库；该方法的基础是在两个寡聚体末端使用一对正交的保护基团，并可灵活选择从二聚体到三聚体的链延伸方向。

  DOI：

  10.1039/cc9960002677

文献信息

• Synthesis of DNA fragments by the hydroxybenzotriazole phosphotriester approach
  作者：J.E. Marugg、M. Tromp、P. Jhurani、C.F. Hoyng、G.A. Van Der Marel、J.H. Van Boom

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85104-2

  日期：1984.1

  The application of the phosphorylating agent 2-chlorophenyl-o,o-bis-[1-benzotriazolyl]-phosphate (HOBT-approach) for the introduction of 3'-5'-phosphotriester linkages between a properly 5'-protected (4,4'-dimethoxytrityl) deoxy-nucleoside and a deoxy-nucleoside having free OH groups is described. In this way, all sixteen partially-protected DNA dimers having a free 3'-OH group have been synthesized

  磷酰化剂2-氯苯基-邻的应用，邻-双- [1-苯并三唑基]磷酸（HOBT -approach），用于引入一个适当的5'-保护的3'之间-5'-磷酸三酯键（4，描述了4'-二甲氧基三苯甲基）脱氧核苷和具有游离OH基的脱氧核苷。以此方式，已经合成了具有自由的3'- OH基团的所有十六个部分保护的DNA二聚体。如此获得的二聚体已经使用HOBT方法应用于DNA片段d- CGCGCG，d- CGTACG和d- ATTAATAATAAC的合成。