Nε-苄氧羰基-L-赖氨酸环内酸酐 | 1676-86-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Nε-苄氧羰基-L-赖氨酸环内酸酐
• 中文别名: N6-苄氧羰基-L-赖氨酸环内酸酐
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-lysine N-carboxyanhydride
• 英文别名: ε-benzyloxycarbonyl-L-lysine N-carboxyanhydride；N-ε-benzyloxycarbonyl-L-lysine-N-carboxyanhydride；N⁶-carbobenzoxy-L-lysine N-carboxyanhydride；Lys(Z)-NCA；N₆-carbobenzyloxy-l-lysine N-carboxyanhydride；Lys(cbz)-NCA；N6-Carbobenzoxy-L-lysine N-Carboxyanhydride；benzyl N-[4-[(4S)-2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl]butyl]carbamate
• CAS: 1676-86-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 306.318
• InChiKey: HLLIDIRDRPSCHN-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-101°C
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶，超声处理）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

N6-羧苯氧基-L-赖氨酸N-氰化物是一种赖氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nε-苄氧羰基-L-赖氨酸环内酸酐 在 palladium carbon 氢氧化钾 、 氢气 、 ammonium formate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3aS,7aS)-1-(N²-nicotinoyl-L-lysyl-γ-D-glutamyl)octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的三肽抑制剂的合成和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列新的高效血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂，即1-（N2-取代的L-赖氨酰基-γ-D-谷氨酰基）八氢-1H-吲哚-2-羧酸。在N末端P1 Lys的α-氨基处引入了各种酰基。研究了N2-酰基对体外抑制活性和口服降压作用的影响。发现所有合成的N-酰基三肽都具有约纳摩尔水平的体外抑制活性，并且当口服时，在肾性高血压大鼠中以10 mg / kg的剂量显示出抗高血压功效。其中，化合物7e，g和9f，i，m与依那普利（2a）相比显示出有效且持久的降压作用。还讨论了它们的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.110
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸盐酸盐 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Nε-苄氧羰基-L-赖氨酸环内酸酐
  参考文献：
  名称：

  丙氨酸和鸟氨酸或赖氨酸的共聚肽中的α-螺旋成核常数

  摘要：

  α-螺旋是天然蛋白质中丰富的肽骨架的少数基本结构基序之一。对其稳定性负责的力引起了大量理论和实验的关注。螺旋的形成自然可以从两个过程来考虑，螺旋从无序残基序列的初始成核和螺旋结构从这样的细胞核增殖或生长。来自各种短肽和多肽模型的数据揭示了有关螺旋结构传播的更多细节，而不是螺旋成核。为了研究螺旋成核，我们合成了两个系列的高分子量多肽，它们含有不同比例的丙氨酸和一种基本侧链，鸟氨酸或赖氨酸；聚l-丙氨酸不溶于水。

  DOI：

  10.1021/ja982319d

文献信息

• Synthetic Amphoteric Polypeptide. I. Syntheses and Some Properties of Linear Amphoteric Polypeptides
  作者：Heimei Yuki、Shumpei Sakakibara、Hisaya Tani

  DOI：10.1246/bcsj.29.654

  日期：1956.6

  1. Two linear highmolecular amphoteric polypeptides were synthesized. 2. The pH-dependences of viscosity and optical rotation were measured. Some of these properties resembled that of vinyl polyampholytes and some proteins.

  1.合成了两种线性高分子两性多肽。2. 测量了粘度和旋光度的 pH 依赖性。其中一些特性类似于乙烯基聚两性电解质和一些蛋白质的特性。
• Co-delivery of Cu(I) chelator and chemotherapeutics as a new strategy for tumor theranostic
  作者：Tao Sun、Guangping Zhang、Zhongyuan Guo、Qinjun Chen、Yujie Zhang、Yongchao Chu、Qin Guo、Chao Li、Wenxi Zhou、Yiwen Zhang、Peixin Liu、Hongyi Chen、Haijun Yu、Liping Jiang、Chen Jiang

  DOI：10.1016/j.jconrel.2020.02.023

  日期：2020.5

  vivo in a real-time way by giving near infrared (NIR) fluorescence and photoacoustic signal. By co-delivering antiangiogenesis and chemotherapeutic reagents, the tumor can be significantly suppressed, meanwhile with a low systematic toxicity. Hopefully, this work can offer new insights in designing sophisticated antitumor strategy.

  从肿瘤中螯合铜已被证实是通过抗血管生成进行癌症治疗的有效且有前途的策略。但是，通过注入铜螯合剂来有系统地去除铜将导致不可避免的副作用，因为铜对于人体是必不可少的。在这项工作中，开发了一种基于多肽的靶向肿瘤新生血管的胶束，以共同加载DOX和Probe X，可以通过“ OFF-to-ON”程序报告体内的Cu +捕获事件。通过提供近红外（NIR）荧光和光声信号的实时方法。通过共同递送抗血管生成和化学治疗剂，可以显着抑制肿瘤，同时具有较低的系统毒性。希望这项工作可以为设计复杂的抗肿瘤策略提供新的见解。
• Polymer surfactants for gene therapy applications
  申请人：Chu Benjamin

  公开号：US20060094673A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  A composition and method capable of delivering pharmaceutical or biomedical materials includes a tri-block surfactant having a hydrophilic block, a charged water-soluble block and a hydrophobic block.

  一种能够输送药物或生物医学材料的组合物和方法包括具有亲水性块、带电水溶性块和疏水性块的三嵌段表面活性剂。
• Dendritic polypeptide-based nanocarriers for the delivery of therapeutic agents
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US09943606B2

  公开（公告）日：2018-04-17

  Dendritic polypeptides useful for the delivery of therapeutic agents into cells are disclosed, together with their methods of preparation. These dendritic polypeptides serve as carriers of drugs, siRNA, aptamers and plasmid DNA in the treatment of various diseases, including cancer.

  揭示了用于将治疗剂传递到细胞中的树突多肽，以及它们的制备方法。这些树突多肽可作为药物、siRNA、aptamers和质粒DNA的载体，在治疗各种疾病，包括癌症方面发挥作用。
• A head-to-head comparison of poly(sarcosine) and poly(ethylene glycol) in peptidic, amphiphilic block copolymers
  作者：David Huesmann、Adrian Sevenich、Benjamin Weber、Matthias Barz

  DOI：10.1016/j.polymer.2015.04.070

  日期：2015.6

  functionalized, hydrophilic polymers poly(sarcosine) (degree of polymerization, Xn = 100 and 200) and PEG (Xn = 121 and 242) of comparable hydrodynamic volume were used to initiate the ring opening polymerization of α-amino acid-N-carboxyanhydrides based on ɣ-benzyl-l-glutamate (Glu(OBn)) or ε-carboxybenzyl-l-lysine (Lys(Z)). The second, hydrophobic block was kept at a degree of polymerization of 25 and 50 to

  在这项工作中，我们比较了化学性质和溶液性质，例如临界聚集体浓度（CAC）和基于水溶液中聚（乙二醇）或聚（肌氨酸）嵌段共聚物的聚集体的流体力学半径。胺的官能化亲水聚合物聚肌氨酸（聚合度，X n  = 100和200）和PEG（X n  = 121和242），具有相当的流体力学体积，可用来引发α-氨基酸-的开环聚合反应。ñ -carboxyanhydrides基于ɣ苄基升-谷氨酸（谷氨酸（OBN））或ε-carboxybenzyl-升-赖氨酸（Lys（Z））。将第二个疏水性嵌段保持在25和50的聚合度，以便能够直接比较嵌段共聚物的溶液性能。在两种情况下，都可以精确调节嵌段长度，并且所有合成的嵌段共聚物的分子量分布和分散度均在1.1至1.2之间。两种类型的嵌段共聚物的临界聚集体浓度都在6 * 10 -8–3 * 10 -7  mol / L范围内，并且聚集体的流体力学半径在40-100 nm范围