3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol | 83241-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol
• 英文别名: (3aS,6aR)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol
• CAS: 83241-18-3
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: RPDYRJCSGMPROX-WABBHOIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以3.2 g的产率得到(±)-cis-5-(2-hydroxyethyl)cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  A route to enantiomerically pure 5-(2′-hydroxyethyl)cyclopent-2-en-1-ol and its absolute configuration by Mosher esters

  摘要：

  The (+/-)-5-(2'-hydroxyethyl)cyclopent-2-en-1-ol 1 was prepared in a one-pot procedure, and was resolved using lipase AK and vinyl acetate with high ee. This provides a readily available chiral synthon for the synthesis of a wide variety of biologically interesting molecules. Further, the absolute configuration of diol 1 was confirmed directly by the Mosher ester method. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.007
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯基-1-乙酸 在 palladium diacetate 、 copper diacetate potassium acetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A → J Prostaglandin Swap:  A New Tactic for Cyclopentenone Prostaglandin Synthesis

  摘要：

  A practical methodology for the synthesis of J-type prostaglandins has been developed starting from the well-consolidated approaches established for the synthesis of A-type prostaglandins. An efficient 1,3-allylic transposition of the C-9 hydroxyl group of intermediate 4 furnished the advanced precursor 5 for J(2) synthesis. Our optimized A-J swap protocol employed selenium chemistry, involving the [2,3] sigmatropic rearrangement of secondary allylic selenoxide 11a.

  DOI：

  10.1021/jo034501p

文献信息

• Heterolytic cleavage of homoallylic alcohols—I
  作者：J.S. Yadav、Dilip G. Patil、R.R. Krishna、H.P.S. Chawla、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85079-5

  日期：1982.1

  Heterolytic fragmentation of homoallylic alcohols incorporated in a bicyclo[2,2,1]heptane system with electrophilic reagents or that of the corresponding epoxides with acids, is described. A short route, via this fragmentation, to synthon 25, potentially useful in the syntheses of cis-jasamone and prostanoids, is reported.

  描述了在双环[2,2,1]庚烷体系中与亲电试剂或相应的环氧化物与酸的杂烯丙基醇的杂化裂解。据报道，通过这种断裂，合成子25的一条短路径可能对合成顺式茉莉酮和类前列腺素有用。
• Stereochemical requirements for fragmentation of homoallylic epoxy alcohols
  作者：Robert A. Holton、Robert M. Kennedy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81465-9

  日期：1984.1
• Kim, Won; Kim, Hyangdug; Rhee, Hakjune, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 1, p. 219 - 224
  作者：Kim, Won、Kim, Hyangdug、Rhee, Hakjune

  DOI：——

  日期：——