3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-(β-D-glucopyranosyl)oxymethyluridine | 629642-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-(β-D-glucopyranosyl)oxymethyluridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 629642-48-4
• 化学式: C₂₈H₅₂N₂O₁₁Si₂
• 分子量: 648.899
• InChiKey: FJLGCYHHXOQMGV-VHEGFEKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-(β-D-glucopyranosyl)oxymethyluridine 在 吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-oxymethyluridine-3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  O-糖苷的方向是动质体DNA结合蛋白JBP1识别J碱基的重要方面。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604635
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-o-(t-丁基二甲基甲硅烷基)胸腺嘧啶脱氧核苷 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-(β-D-glucopyranosyl)oxymethyluridine
  参考文献：
  名称：

  O-糖苷的方向是动质体DNA结合蛋白JBP1识别J碱基的重要方面。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604635

文献信息

• Reinvestigation into the Synthesis of Oligonucleotides Containing 5-(β-D-Glucopyranosyloxymethyl)-2′-deoxyuridine
  作者：John J. Turner、Nico J. Meeuwenoord、Anita Rood、Piet Borst、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1002/ejoc.200300218

  日期：2003.10

  A reinvestigation into the synthesis of oligonucleotides containing 5-(β-D-glucopyranosyloxymethyl)-2′-deoxyuridine revealed that existing procedures for the preparation of these DNA fragments suffered from decomposition at the final deprotection step. The decomposition product was identified as the corresponding 5-(aminomethyl)-2′deoxyuridyl derivative arising from amino substitution of the β-D-glucosyl

  对含有 5-(β-D-吡喃葡萄糖基氧基甲基)-2'-脱氧尿苷的寡核苷酸合成的重新研究表明，现有的制备这些 DNA 片段的程序在最后的脱保护步骤中受到分解。分解产物被鉴定为相应的 5-(氨基甲基)-2'脱氧尿苷基衍生物，由氨解过程中 β-D-葡萄糖基部分的氨基取代产生。这表明通过使用亚磷酰胺 21 代替 12 进行固相寡核苷酸合成，并结合室温下的短氨处理，可以抑制这种情况。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)