3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-(2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-β-D-glucopyranosyl)oxymethyluridine | 629642-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-(2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-β-D-glucopyranosyl)oxymethyluridine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]methoxy]-3,4,5-tris[(2-methoxyacetyl)oxy]oxan-2-yl]methyl 2-methoxyacetate
• CAS: 629642-57-5
• 化学式: C₄₀H₆₈N₂O₁₉Si₂
• 分子量: 937.153
• InChiKey: ACXJWKJXMUEVMR-KQMFYJBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-(2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-β-D-glucopyranosyl)oxymethyluridine 在 ammonium hydroxide 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(aminomethyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  含 5-(β-D-吡喃葡萄糖基氧基甲基)-2'-脱氧尿苷寡核苷酸的合成再研究

  摘要：

  对含有 5-(β-D-吡喃葡萄糖基氧基甲基)-2'-脱氧尿苷的寡核苷酸合成的重新研究表明，现有的制备这些 DNA 片段的程序在最后的脱保护步骤中受到分解。分解产物被鉴定为相应的 5-(氨基甲基)-2'脱氧尿苷基衍生物，由氨解过程中 β-D-葡萄糖基部分的氨基取代产生。这表明通过使用亚磷酰胺 21 代替 12 进行固相寡核苷酸合成，并结合室温下的短氨处理，可以抑制这种情况。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300218
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)oxymethyl-3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-N³-pivaloyloxymethyl-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 反应 4.0h， 生成 3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-(2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-β-D-glucopyranosyl)oxymethyluridine
  参考文献：
  名称：

  含 5-(β-D-吡喃葡萄糖基氧基甲基)-2'-脱氧尿苷寡核苷酸的合成再研究

  摘要：

  对含有 5-(β-D-吡喃葡萄糖基氧基甲基)-2'-脱氧尿苷的寡核苷酸合成的重新研究表明，现有的制备这些 DNA 片段的程序在最后的脱保护步骤中受到分解。分解产物被鉴定为相应的 5-(氨基甲基)-2'脱氧尿苷基衍生物，由氨解过程中 β-D-葡萄糖基部分的氨基取代产生。这表明通过使用亚磷酰胺 21 代替 12 进行固相寡核苷酸合成，并结合室温下的短氨处理，可以抑制这种情况。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300218

文献信息

• Reinvestigation into the Synthesis of Oligonucleotides Containing 5-(β-D-Glucopyranosyloxymethyl)-2′-deoxyuridine
  作者：John J. Turner、Nico J. Meeuwenoord、Anita Rood、Piet Borst、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1002/ejoc.200300218

  日期：2003.10

  A reinvestigation into the synthesis of oligonucleotides containing 5-(β-D-glucopyranosyloxymethyl)-2′-deoxyuridine revealed that existing procedures for the preparation of these DNA fragments suffered from decomposition at the final deprotection step. The decomposition product was identified as the corresponding 5-(aminomethyl)-2′deoxyuridyl derivative arising from amino substitution of the β-D-glucosyl

  对含有 5-(β-D-吡喃葡萄糖基氧基甲基)-2'-脱氧尿苷的寡核苷酸合成的重新研究表明，现有的制备这些 DNA 片段的程序在最后的脱保护步骤中受到分解。分解产物被鉴定为相应的 5-(氨基甲基)-2'脱氧尿苷基衍生物，由氨解过程中 β-D-葡萄糖基部分的氨基取代产生。这表明通过使用亚磷酰胺 21 代替 12 进行固相寡核苷酸合成，并结合室温下的短氨处理，可以抑制这种情况。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)