4-hydroxy-3-(3-methyl-3-butenyl)-2H-1-benzopyran-2-one | 104416-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(3-methyl-3-butenyl)-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 3-(2-methyl-1-buten-4-yl)-4-hydroxycoumarin；4-hydroxy-3-(2-methyl-1-buten-4-yl)coumarin
• CAS: 104416-40-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: BQBKPUFVCPCBOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-138 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  390.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(3-methyl-3-butenyl)-2H-1-benzopyran-2-one 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BRAVO, PIERFRANCESCO;ARNONE, ALBERTO;TICOZZI, CALIMERO;CAVICCHIO, GIANCAR+, GAZZ. CHIM. ITAL., 118,(1988) N 4, C. 263-273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(chloromercurymethyl)-2-methyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano<3,2-c><1>benzopyran-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到4-hydroxy-3-(3-methyl-3-butenyl)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bravo, Pierfrancesco; Ticozzi, Calimero; Viani, Fiorenza, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 12, p. 677 - 684

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation of 4-Hydroxycoumarins by Ketone Mannich Bases. Synthesis of 4-Hydroxy-2-oxo-3-(3-oxoalkyl)-2<i>H</i>-1-benzopyrans
  作者：Pierfrancesco Bravo、Calimero Ticozzi、Giancarlo Cavicchio

  DOI：10.1055/s-1985-31376

  日期：——

  The reaction of 4-hydroxycoumarins with 2-dimethylaminoethyl ketones or with dimethylamine + vinyl ketones affords 4-hydroxy-2-oxo-3-(3-oxoalkyl)-2H-1-benzopyrans which undergo carbonyl olefination with methylenetriphenylphosphorane to give 3-(3-butenyl)-4-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyrans [3-(3-butenyl)-4-hydroxycoumarins].

  4-羟基香豆素与2-二甲氨基乙基酮或二甲胺加乙烯基酮的反应产物是4-羟基-2-氧代-3-(3-氧代烷基)-2H-1-苯并吡喃。这些化合物可通过甲叉三苯基膦的羰基烯化反应转变为3-(3-丁烯基)-4-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃[3-(3-丁烯基)-4-羟基香豆素]。
• A new regioselective synthesis of 2,3,4,5-tetrahydro-6<i>H</i>-oxepino[3,2-<i>c</i>]pyran-6-ones, and [1]benzopyran-6-ones
  作者：Pierfrancesco Bravo、Massimo Frigerio、Calimero Ticozzi

  DOI：10.1002/jhet.5570250252

  日期：1988.3

  intramolecular dehydration, involving the primary alcohols obtained and the enolic oxygen of the rings, promoted by Amberlyst 15 in boiling toluene, the new heterocycles 2,3,4,5-tetrahydro-6H-oxepino[3,2-c]pyran-6-one (3) and [1]benzopyran-6-ones ba,c were obtained in fair yields.

  通过4-羟基-2-吡喃酮和4-羟基香豆素的一些烯烃衍生物的抗马尔科夫尼科水合，然后进行区域选择性分子内脱水，其中涉及得到的伯醇和由Amberlyst促进的环的烯醇氧15在沸腾的甲苯中，新的杂环2,3,4,5-四氢-6- ħ恶庚因并[3,2- c ^ ]吡喃-6-酮（3）和苯并吡喃-6-酮[1] BA，C获得以合理的收益率。
• Bravo, Pierfrancesco; Resnati, Giuseppe; Ticozzi, Calimero, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 9, p. 491 - 500
  作者：Bravo, Pierfrancesco、Resnati, Giuseppe、Ticozzi, Calimero、Arnone, Alberto、Cavicchio, Giancarlo

  DOI：——

  日期：——
• Bravo, Pierfrancesco; Arnone, Alberto; Ticozzi, Calimero, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 4, p. 263 - 274
  作者：Bravo, Pierfrancesco、Arnone, Alberto、Ticozzi, Calimero、Cavicchio, Giancarlo、Marchetti, Valeria

  DOI：——

  日期：——
• BRAVO, P.;TICOZZI, C.;CAVICCHIO, G., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 9, 894-896
  作者：BRAVO, P.、TICOZZI, C.、CAVICCHIO, G.

  DOI：——

  日期：——