4-Hydroxy-2-oxo-3-(3-oxobutyl)-2H-1-benzopyran | 104416-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-2-oxo-3-(3-oxobutyl)-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 4-hydroxy-3-(3-oxobutyl)-2H-1-benzopyran-2-one；3-(3-oxobutyl)-4-hydroxycoumarin；4-hydroxy-3-(3-oxobutyl)chromen-2-one
• CAS: 104416-34-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: XBASSALPTGLLIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); mixture of isomers)
• 沸点：
  436.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-2-oxo-3-(3-oxobutyl)-2H-1-benzopyran 在 碳酸氢钠 、 N-fluorobis<(trifluoromethyl)sulfonyl>imide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到3-fluoro-3-(3-oxobutyl)-2H-benzopyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic fluorination of pharmacologically active 1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00041a039
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 4-(二甲氨基)-2-丁酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到4-Hydroxy-2-oxo-3-(3-oxobutyl)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of 4-Hydroxycoumarins by Ketone Mannich Bases. Synthesis of 4-Hydroxy-2-oxo-3-(3-oxoalkyl)-2H-1-benzopyrans

  摘要：

  4-羟基香豆素与2-二甲氨基乙基酮或二甲胺加乙烯基酮的反应产物是4-羟基-2-氧代-3-(3-氧代烷基)-2H-1-苯并吡喃。这些化合物可通过甲叉三苯基膦的羰基烯化反应转变为3-(3-丁烯基)-4-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃[3-(3-丁烯基)-4-羟基香豆素]。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31376

文献信息

• Bi(OTf)3-catalyzed solvent-free synthesis of pyrano[3,2-c]coumarins through a tandem addition/annulation reaction between chalcones and 4-hydroxycoumarins
  作者：Mukut Gohain、Johannes H. van Tonder、Barend C.B. Bezuidenhoudt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.008

  日期：2013.7

  A Bi(OTf)3-catalyzed tandem addition/annulation reaction is described in order to synthesize pyrano[3,2-c]coumarins under solvent-free conditions. Substituted/unsubstituted chalcones were conveniently condensed with various 4-hydroxycoumarins by means of this environmentally benign method which produces water as the only side product.

  描述了Bi（OTf）3催化的串联加成/环合反应，以便在无溶剂条件下合成吡喃并[3,2- c ]香豆素。借助于这种环境友好的方法，取代的/未取代的查耳酮方便地与各种4-羟基香豆素缩合，该方法产生水作为唯一的副产物。
• Bravo, Pierfrancesco; Resnati, Giuseppe; Ticozzi, Calimero, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 9, p. 501 - 510
  作者：Bravo, Pierfrancesco、Resnati, Giuseppe、Ticozzi, Calimero、Arnone, Alberto、Cavicchio, Giancarlo

  DOI：——

  日期：——
• BRAVO, P.;TICOZZI, C.;CAVICCHIO, G., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 9, 894-896
  作者：BRAVO, P.、TICOZZI, C.、CAVICCHIO, G.

  DOI：——

  日期：——
• BRAVO P.; RESNATI G.; TICOZZI C.; ARNONE A.; CAVICCHIO G., GAZZ. CHIM. ITAL., 116,(1986) N 9, 501-510
  作者：BRAVO P.、 RESNATI G.、 TICOZZI C.、 ARNONE A.、 CAVICCHIO G.

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic fluorination of pharmacologically active 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Giuseppe Resnati、Darryl D. DesMarteau

  DOI：10.1021/jo00041a039

  日期：1992.7