12-hydroxyoctadec-9-ynoic acid | 925-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-hydroxyoctadec-9-ynoic acid
• 英文别名: ricinstearolic acid；(+/-)-12-hydroxy-octadec-9-ynoic acid；(+/-)-12-Hydroxy-octadec-9-insaeure；12-Hydroxy-octadec-9-insaeure；Ricinstearolsaeure, 9-Octadecin-12-olsaeure；Ricinstearolsaeure-methylester；12-Hydroxy-9-octadecynoic acid
• CAS: 925-42-8；84799-85-9；540-13-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: WLIGEPWCQYIUNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50.5-53.0 °C
• 沸点：
  458.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-hydroxyoctadec-9-ynoic acid 在 Lindlar's catalyst 硫酸 、 氢气 、 铬酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 12-oxo-octadec-trans-10-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Frankel, Edwin N.; Garwood, Robert F.; Khambay, Bhupinder P. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2233 - 2240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dibromo-12-hydroxy-octadecanoic acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以12.9 g的产率得到12-hydroxyoctadec-9-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  西门炔酸的简明合成

  摘要：

  摘要 以蓖麻硬脂酸的直接氯化为关键步骤，以蓖麻油为原料，开发了一种改进的西门炔酸(1)合成方法。通过这种修改，合成路线更加简洁和经济。通过重复尿素分馏实现几何体的分离。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications 在线版，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.585443

文献信息

• Synthesis of Unsaturated Fatty Acids: dl-Ricinoleic Acid¹
  作者：Walter J. Gensler、Carolyn B. Abrahams

  DOI：10.1021/ja01550a043

  日期：1958.9
• Myddleton; Berchem; Barrett, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 2265
  作者：Myddleton、Berchem、Barrett

  DOI：——

  日期：——
• Ulrich, Zeitschrift fur Chemie, 1867, p. 549
  作者：Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Mangold, Monatshefte fur Chemie, 1894, vol. 15, p. 308
  作者：Mangold

  DOI：——

  日期：——
• Muehle, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 2098
  作者：Muehle

  DOI：——

  日期：——